1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-pyrimid ine-2,4-dione；1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: IQFYYKKMVGJFEH-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二[2-(对硝基苯基)乙基]氯磷酸酯 、 1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 生成 [(2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl bis[2-(4-nitrophenyl)ethyl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  HIMMELSBACH, F.;CHARUBALA, R.;PFLEIDERER, W., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1286-1295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<3',5'-O-(1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-L-arabinofuranosyl>thymine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.17h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了包含至少一种立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。包括由12-30个连接的核苷酸组成的修饰寡核苷酸的寡聚化合物，其中修饰寡核苷酸的至少一个核苷酸是立体非标准核苷酸；且所述寡聚化合物选自RNAi化合物、修饰CRISPR化合物和人工mRNA化合物。

  公开号：

  WO2021030763A1

文献信息

• Nucleoside derivatives
  申请人：Medivir Aktiebolag

  公开号：EP0352248A1

  公开（公告）日：1990-01-24

  L-ribofuranosyl nucleoside analogues of the formula wherein B is adenine, guanine, hypoxanthine, 2,6-diaminopurine or R¹ is H, F; R³ is H, OH, F, N₃, CN or R¹ and R² together constitute a chemical bond; R³ is OH or wherein n is 0, 1 or 2; R⁴ is OH, NH₂; R⁵ is H, CH₃ or C₂H₅,with certain provisos, in the form of a mixture of alpha and beta anomers or in the form of an alpha or beta anomer for use in therapy in pharmaceutical compositions for therapeutic or prophy­lactic treatment of infections caused by HIV-viruses, hepatitis B virus or herpes viruses.

  L-核糖呋喃核苷类似物的化学式，其中B为腺嘌呤，鸟嘌呤，次黄嘌呤，2，6-二氨基嘌呤或R¹为H，F; R³为H，OH，F，N₃，CN或R¹和R²共同构成化学键; R³为OH或其中n为0，1或2; R⁴为OH，NH₂; R⁵为H，CH₃或C₂H₅，在某些限制条件下，以α和β异构体的混合物形式或以α或β异构体的形式用于治疗药物组合物，用于治疗或预防由HIV病毒，乙型肝炎病毒或疱疹病毒引起的感染。
• HIMMELSBACH, F.;CHARUBALA, R.;PFLEIDERER, W., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1286-1295
  作者：HIMMELSBACH, F.、CHARUBALA, R.、PFLEIDERER, W.

  DOI：——

  日期：——
• MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Ionis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP4013428A1

  公开（公告）日：2022-06-22
• [EN] NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO1990001036A1

  公开（公告）日：1990-02-08

  (EN) L-ribofuranosyl nucleoside analogues of formula (I) wherein B is adenine, guanine, hypoxanthine, 2,6-diaminopurine or ($g(a)), R1 is H, F; R3 is H, OH, F, N3, CN or R1 and R2 together constitute a chemical bond; R3 is OH or ($g(b)), wherein n is 0, 1 or 2; R4 is OH, NH2; R5 is H, CH3 or C2H5, with certain provisos, in the form of a mixture of alpha and beta anomers or in the form of an alpha or beta anomer for use in therapy in pharmaceutical compositions for therapeutic or prophylactic treatment of infections caused by HIV-viruses, hepatitis B virus or herpes viruses.(FR) La présente invention se rapporte à des analogues de nucléoside L-ribofuranosyle représentés par la formule (I), où B représente adénine, guanine, hypoxanthine, 2,6-diaminopurine ou ($g(a)); R1 représente H, F; R2 représente H, OH, F, N3, CN, ou R1 et R2 constituent ensemble une liaison chimique; R3 représente OH ou ($g(b)), où n est égal à 0, à 1 ou à 2; R4 représente OH, NH2; R5 représente H, CH3 ou C2H5, avec certaines conditions. Lesdits analogues se présentent sous la forme d'un mélange d'anomères alpha et bêta ou sous la forme d'un anomère alpha ou bêta, lesquels sont destinés à être utilisés en médecine dans des préparations pharmaceutiques servant au traitement thérapeutique ou prophylactique d'infections causées par les virus de l'immunodéficience humaine, par le virus de l'hépatite B ou par les virus de l'herpès.
• [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IONIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021030763A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present disclosure provides oligomeric compounds comprising a modified oligonucleotide having at least one stereo-non-standard nucleoside. An oligomeric compound comprising a modified oligonucleotide consisting of 12-30 linked nucleosides, wherein at least one nucleoside of the modified oligonucleotide is a stereo-non-standard nucleoside; and wherein the oligomeric compound is selected from among an RNAi compound, a modified CRISPR compound, and an artificial mRNA compound.

  本公开提供了包含至少一种立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。包括由12-30个连接的核苷酸组成的修饰寡核苷酸的寡聚化合物，其中修饰寡核苷酸的至少一个核苷酸是立体非标准核苷酸；且所述寡聚化合物选自RNAi化合物、修饰CRISPR化合物和人工mRNA化合物。