1-<2',3',5'-Tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl>thymine | 20290-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<2',3',5'-Tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl>thymine
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl benzoate；1-(Tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl)-thymin；5-methyl-1-(tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 20290-92-0
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₉
• 分子量: 570.555
• InChiKey: BJGXIHNHRIWKHA-AGBXIKQOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2',3',5'-Tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl>thymine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 3'-O-Methylsulfonyl-5'-O-triphenylmethyl-α-L-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3′-Azido-2′,3′-dideoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine as a Potential Anti-HIV Agent

  摘要：

  以甲基2,3,5-三-O-苯甲酰-α-L-阿拉伯呋喃糖苷为起始物，描述了AZT的C-4'异构体的多步合成。用2,3,5-三-O-苯甲酰-L-阿拉伯呋喃糖乙酸酯（5）对硅化胸腺嘧啶进行糖苷化反应，在去苯甲酰化后获得α-核苷7。在选择性保护的化合物8的C-2'处去氧化，然后用锂叠氮化物替换3'-甲磺酰基，得到的目标化合物对HIV-1未表现出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26543
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 calcium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-<2',3',5'-Tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3′-Azido-2′,3′-dideoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine as a Potential Anti-HIV Agent

  摘要：

  以甲基2,3,5-三-O-苯甲酰-α-L-阿拉伯呋喃糖苷为起始物，描述了AZT的C-4'异构体的多步合成。用2,3,5-三-O-苯甲酰-L-阿拉伯呋喃糖乙酸酯（5）对硅化胸腺嘧啶进行糖苷化反应，在去苯甲酰化后获得α-核苷7。在选择性保护的化合物8的C-2'处去氧化，然后用锂叠氮化物替换3'-甲磺酰基，得到的目标化合物对HIV-1未表现出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26543

文献信息

• [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IONIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021030763A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present disclosure provides oligomeric compounds comprising a modified oligonucleotide having at least one stereo-non-standard nucleoside. An oligomeric compound comprising a modified oligonucleotide consisting of 12-30 linked nucleosides, wherein at least one nucleoside of the modified oligonucleotide is a stereo-non-standard nucleoside; and wherein the oligomeric compound is selected from among an RNAi compound, a modified CRISPR compound, and an artificial mRNA compound.

  本公开提供了包含至少一种立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。包括由12-30个连接的核苷酸组成的修饰寡核苷酸的寡聚化合物，其中修饰寡核苷酸的至少一个核苷酸是立体非标准核苷酸；且所述寡聚化合物选自RNAi化合物、修饰CRISPR化合物和人工mRNA化合物。
• A Procedure for Facile Synthesis of Nucleosides Using N, O-Bistrimethylsilylacetamide in the Presence of Natural Phosphate Coated with Potassium Iodide
  作者：Laila Baddi、Michael Smietana、Said Sebti、Jean-Jacques Vasseur、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.2174/157017810791112441

  日期：2010.4.1

  yields under mild conditions by N-glycosylation of 1-O-acetyl D/L- arabino, and xylofuranose, with silylated nucleobases (uracil, thymine and 6- azauracil) in acetonitrile using natural phosphate (NP) coated with potassium iodide in BSA as catalyst.

  通过1-O-乙酰基D / L-阿拉伯糖和木呋喃糖的N-糖基化和甲硅烷基化的核碱基（尿嘧啶，胸腺嘧啶）在温和条件下以高收率合成了几种α-D/ L-阿拉伯糖苷和β-D/ L-木糖苷使用在BSA中用碘化钾包被的天然磷酸盐（NP）作为催化剂，在乙腈中加入6-氮杂尿嘧啶和6-氮杂嘧啶）。
• MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Ionis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP4013428A1

  公开（公告）日：2022-06-22
• Synthesis of 1-(3′-Azido-2′,3′-dideoxy-α-L-<i>threo</i>-pentofuranosyl)thymine as a Potential Anti-HIV Agent
  作者：Stanislas Czernecki、Thierry Le Diguarher

  DOI：10.1055/s-1991-26543

  日期：——

  Starting from methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside, a multistep synthesis of the C-4′ epimer of AZT is described. Glycosylation of silylated thymine with 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranosyl acetate (5) affords the α-nucleoside 7 after debenzoylation. Deoxygenation at C-2′ of the selectively protected 8, followed by displacement of a 3′-methanesulfonyl group by lithium azide leads to the title compound which did not exhibit antiviral activity against HIV-1.

  以甲基2,3,5-三-O-苯甲酰-α-L-阿拉伯呋喃糖苷为起始物，描述了AZT的C-4'异构体的多步合成。用2,3,5-三-O-苯甲酰-L-阿拉伯呋喃糖乙酸酯（5）对硅化胸腺嘧啶进行糖苷化反应，在去苯甲酰化后获得α-核苷7。在选择性保护的化合物8的C-2'处去氧化，然后用锂叠氮化物替换3'-甲磺酰基，得到的目标化合物对HIV-1未表现出抗病毒活性。