1-<α-L-Arabinofuranosyl>thymine | 16033-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<α-L-Arabinofuranosyl>thymine
• 英文别名: 1-((2R,3R,4R,5S)-3 ,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-α-L-Arabinofuranosyl-thymin；α-L-arabinofuranosylthymine；1-(α-L-arabinofuranosyl)thymine；1-α-L-arabinofuranosyl-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 16033-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: DWRXFEITVBNRMK-XZMZPDFPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<α-L-Arabinofuranosyl>thymine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 1-(3'-Azido-2',3'-dideoxy-5'-O-triphenylmethyl-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3′-Azido-2′,3′-dideoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine as a Potential Anti-HIV Agent

  摘要：

  以甲基2,3,5-三-O-苯甲酰-α-L-阿拉伯呋喃糖苷为起始物，描述了AZT的C-4'异构体的多步合成。用2,3,5-三-O-苯甲酰-L-阿拉伯呋喃糖乙酸酯（5）对硅化胸腺嘧啶进行糖苷化反应，在去苯甲酰化后获得α-核苷7。在选择性保护的化合物8的C-2'处去氧化，然后用锂叠氮化物替换3'-甲磺酰基，得到的目标化合物对HIV-1未表现出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26543
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 calcium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-<α-L-Arabinofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3′-Azido-2′,3′-dideoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine as a Potential Anti-HIV Agent

  摘要：

  以甲基2,3,5-三-O-苯甲酰-α-L-阿拉伯呋喃糖苷为起始物，描述了AZT的C-4'异构体的多步合成。用2,3,5-三-O-苯甲酰-L-阿拉伯呋喃糖乙酸酯（5）对硅化胸腺嘧啶进行糖苷化反应，在去苯甲酰化后获得α-核苷7。在选择性保护的化合物8的C-2'处去氧化，然后用锂叠氮化物替换3'-甲磺酰基，得到的目标化合物对HIV-1未表现出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26543

文献信息

• [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IONIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021030763A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present disclosure provides oligomeric compounds comprising a modified oligonucleotide having at least one stereo-non-standard nucleoside. An oligomeric compound comprising a modified oligonucleotide consisting of 12-30 linked nucleosides, wherein at least one nucleoside of the modified oligonucleotide is a stereo-non-standard nucleoside; and wherein the oligomeric compound is selected from among an RNAi compound, a modified CRISPR compound, and an artificial mRNA compound.

  本公开提供了包含至少一种立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。包括由12-30个连接的核苷酸组成的修饰寡核苷酸的寡聚化合物，其中修饰寡核苷酸的至少一个核苷酸是立体非标准核苷酸；且所述寡聚化合物选自RNAi化合物、修饰CRISPR化合物和人工mRNA化合物。
• Synthesis and hybridization studies of α-configured arabino nucleic acids
  作者：Pankaj Gupta、Jyotirmoy Maity、Gaurav Shakya、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/b905019c

  日期：——

  Synthesis of α-L-arabino- and α-D-arabino-configured pentofuranosyl nucleosides of four of the natural bases [thymine (ara-T), adenine (ara-A), cytosine (ara-C) and guanine (ara-G)] is reported together with hybridization properties of oligonucleotides containing α-L-ara-T and -A, α-D-ara-T and -A, and 2′-amino-α-L-ara-T monomers. 2′-O-Acetylated α-L-ara-T, -A, -C and -G, α-D-ara-T, -A, -C and -G,

  四个天然碱的α-L-阿拉伯糖和α-D-阿拉伯糖构型的呋喃呋喃糖基核苷的合成[胸腺嘧啶 （一只老鼠）， 腺嘌呤 （ara-A）， 胞嘧啶 （ara-C） 和 鸟嘌呤（ara-G）]与含有α-L-ara-T和-A，α-D-ara-T和-A以及2'-氨基-α-L-ara-T的寡核苷酸的杂交特性一起报道。单体。2' - O-乙酰化的α-L-ara-T，-A，-C和-G，α-D-ara-T，-A，-C和-G和N2'-酰化的α-L-合成了ara-T亚磷酰胺结构单元，并将其与标准DNA亚磷酰胺一起用于18-mer寡核苷酸的固相合成。热变性实验表明，掺入了三到六种阿拉伯糖-配置成DNA-寡核苷酸的单体降低了对反平行DNA / RNA补体的结合亲和力。完全修饰的α-L-ara-寡核苷酸不与DNA / RNA互补序列杂交，而证实了完全修饰的α-D-ara-寡核苷酸与互补DNA / RNA在平行链方向上的杂交。
• Mutagenic nucleoside analogs for the treatment of viral disease
  申请人：Koronis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030170872A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention relates to methods of treating viral disease using mutagenic nucleoside analogs.

  本发明涉及使用诱变核苷类似物治疗病毒性疾病的方法。
• Sharma, Deepti; Khandelwal, Anuj; Sharma, Raman K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 12, p. 1712 - 1720
  作者：Sharma, Deepti、Khandelwal, Anuj、Sharma, Raman K.、Bhatia, Sumati、Reddy, L. Chandrashekar、Olsen, Carl E.、Wengel, Jesper、Parmar, Virinder S.、Prasad, Ashok K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [1-[2',5'-bis-O-(t-Butyldimethylsilyl)-β- L-ribofuranosyl] thymine]-3'-spiro-5''-(4''-amino-1'',2''-oxathiole-2'',2''-dioxide) (L-TSAO-T)
  作者：Simon Ingate、Ana San-Félix、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Maríia-José Camarasa

  DOI：10.1080/15257779508012366

  日期：1995.5.1

  Derivatives of TSAO-T based upon pentofuranose sugars with the L-configuration have been prepared and evaluated as inhibitors of HIV-1 induced cytopathicity.