3',5'-O-(1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-L-thymidine | 137174-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-O-(1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-L-thymidine
• 英文别名: 5-methyl-1-((6aR,8R,9aR)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(6aS,8R,9aR)-2,2,4,4-tetraisopropyl-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione；1-[(6aS,8R,9aR)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 137174-38-0
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₆Si₂
• 分子量: 484.74
• InChiKey: HBSKJJBQGMVUQG-HSALFYBXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-L-thymidine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 3'-O-Methylsulfonyl-5'-O-triphenylmethyl-α-L-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3′-Azido-2′,3′-dideoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine as a Potential Anti-HIV Agent

  摘要：

  以甲基2,3,5-三-O-苯甲酰-α-L-阿拉伯呋喃糖苷为起始物，描述了AZT的C-4'异构体的多步合成。用2,3,5-三-O-苯甲酰-L-阿拉伯呋喃糖乙酸酯（5）对硅化胸腺嘧啶进行糖苷化反应，在去苯甲酰化后获得α-核苷7。在选择性保护的化合物8的C-2'处去氧化，然后用锂叠氮化物替换3'-甲磺酰基，得到的目标化合物对HIV-1未表现出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26543
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3',5'-O-(1,1,3,3-Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-L-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3′-Azido-2′,3′-dideoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine as a Potential Anti-HIV Agent

  摘要：

  以甲基2,3,5-三-O-苯甲酰-α-L-阿拉伯呋喃糖苷为起始物，描述了AZT的C-4'异构体的多步合成。用2,3,5-三-O-苯甲酰-L-阿拉伯呋喃糖乙酸酯（5）对硅化胸腺嘧啶进行糖苷化反应，在去苯甲酰化后获得α-核苷7。在选择性保护的化合物8的C-2'处去氧化，然后用锂叠氮化物替换3'-甲磺酰基，得到的目标化合物对HIV-1未表现出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26543

文献信息

• REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：US20190175633A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with complementary sequences using nucleolipids. The nucleolipids are prepared by lipophilizing nucleosides of formula (Ia) wherein Q represents a group having a substituted tetrahydrofuran ring and Bas represents a group having one or more heterocyclic rings having one or more heterocyclic nitrogen atoms.

  本发明涉及一种方法，用于通过碱特异性杂交与互补序列使用核苷酸脂质来分离和/或识别带有报告基团的已知或未知核酸序列（目标序列）。所述核苷酸脂质是通过使式（Ia）的核苷的亲脂化制备的， 其中，Q代表具有取代四氢呋喃环的基团，Bas代表具有一个或多个含有一个或多个杂环氮原子的杂环环的基团。
• [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IONIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021030763A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present disclosure provides oligomeric compounds comprising a modified oligonucleotide having at least one stereo-non-standard nucleoside. An oligomeric compound comprising a modified oligonucleotide consisting of 12-30 linked nucleosides, wherein at least one nucleoside of the modified oligonucleotide is a stereo-non-standard nucleoside; and wherein the oligomeric compound is selected from among an RNAi compound, a modified CRISPR compound, and an artificial mRNA compound.

  本公开提供了包含至少一种立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。包括由12-30个连接的核苷酸组成的修饰寡核苷酸的寡聚化合物，其中修饰寡核苷酸的至少一个核苷酸是立体非标准核苷酸；且所述寡聚化合物选自RNAi化合物、修饰CRISPR化合物和人工mRNA化合物。
• Synthesis of 1-(3′-Azido-2′,3′-dideoxy-α-L-<i>threo</i>-pentofuranosyl)thymine as a Potential Anti-HIV Agent
  作者：Stanislas Czernecki、Thierry Le Diguarher

  DOI：10.1055/s-1991-26543

  日期：——

  Starting from methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside, a multistep synthesis of the C-4′ epimer of AZT is described. Glycosylation of silylated thymine with 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranosyl acetate (5) affords the α-nucleoside 7 after debenzoylation. Deoxygenation at C-2′ of the selectively protected 8, followed by displacement of a 3′-methanesulfonyl group by lithium azide leads to the title compound which did not exhibit antiviral activity against HIV-1.

  以甲基2,3,5-三-O-苯甲酰-α-L-阿拉伯呋喃糖苷为起始物，描述了AZT的C-4'异构体的多步合成。用2,3,5-三-O-苯甲酰-L-阿拉伯呋喃糖乙酸酯（5）对硅化胸腺嘧啶进行糖苷化反应，在去苯甲酰化后获得α-核苷7。在选择性保护的化合物8的C-2'处去氧化，然后用锂叠氮化物替换3'-甲磺酰基，得到的目标化合物对HIV-1未表现出抗病毒活性。