3'-O-Methylsulfonyl-5'-O-triphenylmethyl-α-L-thymidine | 137147-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-Methylsulfonyl-5'-O-triphenylmethyl-α-L-thymidine
• 英文别名: 1-(3-O-mesyl-5-O-trityl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)thymine；[(2S,3R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(trityloxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 137147-01-4
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₇S
• 分子量: 562.643
• InChiKey: NLAIOTWSOVURMN-KWXIBIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-Methylsulfonyl-5'-O-triphenylmethyl-α-L-thymidine 在 叠氮化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(3'-Azido-2',3'-dideoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3′-Azido-2′,3′-dideoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine as a Potential Anti-HIV Agent

  摘要：

  以甲基2,3,5-三-O-苯甲酰-α-L-阿拉伯呋喃糖苷为起始物，描述了AZT的C-4'异构体的多步合成。用2,3,5-三-O-苯甲酰-L-阿拉伯呋喃糖乙酸酯（5）对硅化胸腺嘧啶进行糖苷化反应，在去苯甲酰化后获得α-核苷7。在选择性保护的化合物8的C-2'处去氧化，然后用锂叠氮化物替换3'-甲磺酰基，得到的目标化合物对HIV-1未表现出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26543
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 3'-O-Methylsulfonyl-5'-O-triphenylmethyl-α-L-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3′-Azido-2′,3′-dideoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine as a Potential Anti-HIV Agent

  摘要：

  以甲基2,3,5-三-O-苯甲酰-α-L-阿拉伯呋喃糖苷为起始物，描述了AZT的C-4'异构体的多步合成。用2,3,5-三-O-苯甲酰-L-阿拉伯呋喃糖乙酸酯（5）对硅化胸腺嘧啶进行糖苷化反应，在去苯甲酰化后获得α-核苷7。在选择性保护的化合物8的C-2'处去氧化，然后用锂叠氮化物替换3'-甲磺酰基，得到的目标化合物对HIV-1未表现出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26543

文献信息

• Labelling compounds for the simple synthesis of 3'-(18f)fluoro-3'-deoxy thymidine and a method for the production thereof
  申请人：——

  公开号：US20040110720A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The application relates to compounds that are suitable as labelable precursors for synthesis of 3′-[ 18 F]fluoro-3′-deoxythymidine and that have formula (1), 1 in which R denotes triphenylmethyl, triphenylmethyl substituted in the phenyl group, trialkylmethyl, triphenylsilyl, triphenylsilyl substituted in the phenyl group, or trialkylsilyl, R′ denotes R 1 —SO 2 , where R 1 is an unsubstituted or substituted C 1 to C 5 alkyl or an unsubstituted or substituted phenyl, and R″ denotes C 2 to C 10 alkyloxycarbonyl, with the exception of 3-N-Boc-1-(3-O-nosyl-5-O-trityl-2-deoxy-&bgr;-D-lyxofuranosyl)thymine. The application also relates to a method for preparation of these compounds and to the use of the same for synthesis of 3′-[ 18 F]fluoro-3′-deoxythymidine.

  该申请涉及适用作为可标记前体的化合物，用于合成3′-[18F]氟-3′-脱氧胸苷，并具有以下化学式（1），其中R代表三苯甲基、苯基上取代的三苯甲基、三烷基甲基、三苯基硅基、苯基上取代的三苯基硅基或三烷基硅基，R′代表R1-SO2，其中R1是未取代或取代的C1到C5烷基或未取代或取代的苯基，R″代表C2到C10烷氧羰基，除了3-N-Boc-1-(3-O-nosyl-5-O-trityl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)胸苷。该申请还涉及这些化合物的制备方法以及将其用于合成3′-[18F]氟-3′-脱氧胸苷的用途。
• Biocatalytic synthesis of aminodeoxy purine N9-beta-D-nucleosides containing 3-amino-3-deoxy-beta-D-ribofuranose, 3-amino-2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranose, and 2-amino-2-deoxy-beta-D-ribofuranose as sugar moieties
  申请人：Barai N. Vladimir

  公开号：US20070065922A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Purine N 9 -β-D-nucleosides containing 3-amino-3-deoxy-β-D-ribofaranose, 3-amino-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranose, and 2-amino-2-deoxy-β-D-ribofuranose as sugar moieties are synthesized by biocatalytic transglycosylation of purine bases and the respective 3′-amino-3′-deoxyuridine, 3′-amino-3′-deoxythymidine and 2′-amino-2′-deoxyuridine as donors of the carbohydrate moiety, and the cells of Escherichia coli as a biocatalyst or glutaraldehyde (GA) treated cells of Escherichia coli as a biocatalyst or a mixture of thymidine (uridine) phosphorylase and purine nucleoside phosphorylase.

  含有3-氨基-3-脱氧-β-D-核糖呋喃糖，3-氨基-2,3-二脱氧-β-D-核糖呋喃糖和2-氨基-2-脱氧-β-D-核糖呋喃糖作为糖基团的嘌呤N9-β-D-核苷酸，通过生物催化转基因嘌呤碱基和相应的3'-氨基-3'-脱氧尿苷、3'-氨基-3'-脱氧胸苷和2'-氨基-2'-脱氧尿苷作为碳水化合物基团供体，以大肠杆菌细胞作为生物催化剂或经戊二醛处理的大肠杆菌细胞作为生物催化剂或胸苷（尿苷）磷酸化酶和嘌呤核苷酸磷酸化酶的混合物进行合成。
• US6891033B2
  申请人：——

  公开号：US6891033B2

  公开（公告）日：2005-05-10
• Synthesis of 1-(3′-Azido-2′,3′-dideoxy-α-L-<i>threo</i>-pentofuranosyl)thymine as a Potential Anti-HIV Agent
  作者：Stanislas Czernecki、Thierry Le Diguarher

  DOI：10.1055/s-1991-26543

  日期：——

  Starting from methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside, a multistep synthesis of the C-4′ epimer of AZT is described. Glycosylation of silylated thymine with 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranosyl acetate (5) affords the α-nucleoside 7 after debenzoylation. Deoxygenation at C-2′ of the selectively protected 8, followed by displacement of a 3′-methanesulfonyl group by lithium azide leads to the title compound which did not exhibit antiviral activity against HIV-1.

  以甲基2,3,5-三-O-苯甲酰-α-L-阿拉伯呋喃糖苷为起始物，描述了AZT的C-4'异构体的多步合成。用2,3,5-三-O-苯甲酰-L-阿拉伯呋喃糖乙酸酯（5）对硅化胸腺嘧啶进行糖苷化反应，在去苯甲酰化后获得α-核苷7。在选择性保护的化合物8的C-2'处去氧化，然后用锂叠氮化物替换3'-甲磺酰基，得到的目标化合物对HIV-1未表现出抗病毒活性。