1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4R,5S)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 484.552
• InChiKey: FZDHVUVGQXVYOP-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)thymine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3'-O-Methylsulfonyl-5'-O-triphenylmethyl-α-L-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Labelling compounds for the simple synthesis of 3'-(18f)fluoro-3'-deoxy thymidine and a method for the production thereof

  摘要：

  该申请涉及适用作为可标记前体的化合物，用于合成3′-[18F]氟-3′-脱氧胸苷，并具有以下化学式（1），其中R代表三苯甲基、苯基上取代的三苯甲基、三烷基甲基、三苯基硅基、苯基上取代的三苯基硅基或三烷基硅基，R′代表R1-SO2，其中R1是未取代或取代的C1到C5烷基或未取代或取代的苯基，R″代表C2到C10烷氧羰基，除了3-N-Boc-1-(3-O-nosyl-5-O-trityl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)胸苷。该申请还涉及这些化合物的制备方法以及将其用于合成3′-[18F]氟-3′-脱氧胸苷的用途。

  公开号：

  US20040110720A1
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-(5-O-trityl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(3′-Azido-2′,3′-dideoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine as a Potential Anti-HIV Agent

  摘要：

  以甲基2,3,5-三-O-苯甲酰-α-L-阿拉伯呋喃糖苷为起始物，描述了AZT的C-4'异构体的多步合成。用2,3,5-三-O-苯甲酰-L-阿拉伯呋喃糖乙酸酯（5）对硅化胸腺嘧啶进行糖苷化反应，在去苯甲酰化后获得α-核苷7。在选择性保护的化合物8的C-2'处去氧化，然后用锂叠氮化物替换3'-甲磺酰基，得到的目标化合物对HIV-1未表现出抗病毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26543

文献信息

• US6891033B2
  申请人：——

  公开号：US6891033B2

  公开（公告）日：2005-05-10