4,5-二羟基-2,3-戊烷二酮 | 142937-55-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,5-二羟基-2,3-戊烷二酮
• 英文名称: 4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione
• 英文别名: DPD；4,5-dihydroxypentane-2,3-dione
• CAS: 142937-55-1
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: UYTRITJAZOPLCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

4,5-二羟基-2,3-戊二酮是S-核糖基高半胱氨酸的产物，能与硼酸反应生成AI-2（一种自诱导剂）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 4,5-二羟基-2,3-戊烷二酮 以100%的产率得到1-(3-甲基喹喔啉-2-基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  迈向（±）4,5-二羟基-2,3-戊二酮（DPD）及其类似物的Baylis-Hillman /臭氧分解途径

  摘要：

  2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙醛与3-丁烯-2-酮之间的Baylis-Hillman反应，然后进行去甲硅烷基化反应，生成相应的α-亚甲基-β，γ-二羟基酮，通过碳-碳的还原性臭氧分解进一步转化双键形成外消旋的4,5-二羟基-2,3-戊二酮（DPD），这是细菌细胞间通讯系统中的重要分子。应用于其他底物的相同序列允许制备DPD的链延长类似物和5- O-酰化衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.102
• 作为产物：
  描述：

  rac-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-3-yn-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4,5-二羟基-2,3-戊烷二酮
  参考文献：
  名称：

  炔烃的臭氧分解-形成α-二酮的灵活途径：AI-2的合成。

  摘要：

  已经开发了一种温和的程序，用于将炔烃低温转化为二酮，并用于合成AI-2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02182

文献信息

• A Versatile Strategy for the Synthesis of 4,5-Dihydroxy-2,3-Pentanedione (DPD) and Related Compounds as Potential Modulators of Bacterial Quorum Sensing
  作者：Silvia Stotani、Viviana Gatta、Federico Medda、Mohan Padmanaban、Anna Karawajczyk、Päivi Tammela、Fabrizio Giordanetto、Dimitrios Tzalis、Simona Collina

  DOI：10.3390/molecules23102545

  日期：——

  in both Gram-negative and Gram-positive bacteria. In this study, a practical and versatile synthesis of racemic DPD is presented. Compared to previously reported syntheses, the proposed strategy is short and robust: it requires only one purification step and avoids the use of expensive or hazardous starting materials as well as the use of specific equipment. It is therefore well suited to the synthesis

  抗生素耐药性是对全球公共卫生的日益严重的威胁，其管理转化为巨大的医疗保健费用。验证新的革兰氏阴性抗菌目标作为潜在新抗生素的来源仍然是该领域所有科学家面临的挑战。对细菌群体感应 (QS) 机制的干扰代表了一种潜在的有趣方法来控制细菌生长和开发下一代抗菌药物。在此背景下，我们的研究重点是发现与 (S)-4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione 结构相关的新型化合物，通常称为 (S)-DPD，一种能够调节细菌的小信号分子革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌中的 QS。在这项研究中，提出了外消旋 DPD 的实用且通用的合成方法。与之前报道的合成相比，所提出的策略简短而稳健：它只需要一个纯化步骤，避免使用昂贵或危险的起始材料以及特定设备的使用。因此，它非常适合用于药物研究的衍生物的合成，正如本文描述的四个系列的新型 DPD 相关化合物所证明的那样。
• Phosphorylated and Branched Dihydroxy-Pentane-Dione (DPD) Analogs as Quorum Sensing Inhibitors in Bacteria
  申请人：Sintim Herman

  公开号：US20120294900A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Provided are compositions and methods for modulating quorum sensing in microbes. The compounds are AI-2 analogs and as such have structures similar to 4,5-dihydroxy-2,3-pentanedione that can act as agonists/antagonists of quorum sensing. The compounds are useful for modulating quorum sensing in bacteria and can be used in methods for prophylaxis or therapy of bacterial infections and for reduction of biofilms.

  提供了一种调节微生物群体感应的组合物和方法。这些化合物是AI-2类似物，因此具有类似于4,5-二羟基-2,3-戊二酮的结构，可以作为微生物群体感应的激动剂/拮抗剂。这些化合物对调节细菌的群体感应很有用，并可用于预防或治疗细菌感染以及减少生物膜的方法中。
• Biological screening of a diverse set of AI-2 analogues in Vibrio harveyi suggests that receptors which are involved in synergistic agonism of AI-2 and analogues are promiscuous
  作者：Jacqueline A. I. Smith、Jingxin Wang、Sao-Mai Nguyen-Mau、Vincent Lee、Herman O. Sintim

  DOI：10.1039/b909666c

  日期：——

  C1-alkyl AI-2 analogues do not induce bioluminescence in V. harveyi on their own but enhance the bioluminescence induced by AI-2 in a synergistic fashion. A new facile synthesis of AI-2 facilitates the synthesis of a diverse set of AI-2 analogues and biological screening suggests that receptors that are involved in the synergistic bioluminescence production in V. harveyi are promiscuous.

  C1-烷基AI-2类似物单独不会诱导V. harveyi的生物发光，但会以协同方式增强AI-2诱导的生物发光。AI-2的新简易合成方法便于合成多种AI-2类似物，生物筛选结果表明，参与V. harveyi协同生物发光产生的受体是多重性的。
• Maillard Browning Inhibition by Ellagic Acid via Its Adduct Formation with the Amadori Rearrangement Product
  作者：Heping Cui、Ziyan Wang、Mengyu Ma、Khizar Hayat、Qiang Zhang、Yan Xu、Xiaoming Zhang、Chi-Tang Ho

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03481

  日期：2021.9.1

  found effective for the inhibition of melanoidin formation in the xylose–glycine Maillard reaction but depended on its dosage and the point of time it was added in the reaction system. The lightest color of the Maillard reaction products was observed when ellagic acid was added at the 90th min, which was the point of time when the Amadori rearrangement product (ARP) developed the most. LC-ESI-MS/MS analysis

  应用逐步升温下的美拉德反应来研究鞣花酸对美拉德褐变的抑制作用。发现鞣花酸可有效抑制木糖-甘氨酸美拉德反应中的类黑素形成，但取决于其剂量和添加到反应系统中的时间点。当在第 90 分钟加入鞣花酸时，观察到美拉德反应产物的颜色最浅，这是 Amadori 重排产物 (ARP) 发展最多的时间点。LC-ESI-MS/MS 分析结果显示鞣花酸水解产物与主要中间体 ARP 反应生成加合物的趋势显着。加合物稳定了 ARP 并延迟了其分解并抑制了下游的褐变反应。
• In-Silico Prediction and Modeling of the Quorum Sensing LuxS Protein and Inhibition of AI-2 Biosynthesis in Aeromonas hydrophila
  作者：Farman Ali、Zujie Yao、Wanxin Li、Lina Sun、Wenxiong Lin、Xiangmin Lin

  DOI：10.3390/molecules23102627

  日期：——

  health. luxS plays a critical role in the biosynthesis of the autoinducer-2 (AI-2), which performs wide-ranging functions in bacterial communication, and especially in quorum sensing (QS). The prediction of a 3D structure of the QS-associated LuxS protein is thus essential to better understand and control A. hydrophila pathogenecity. Here, we predicted the structure of A. hydrophila LuxS and characterized

  luxS在包括嗜水气单胞菌在内的几种细菌中均得到保守，这会导致虾，鱼和虾受到感染，因此对水产养殖业和公共健康构成巨大风险。luxS在autoinducer-2（AI-2）的生物合成中起着至关重要的作用，它在细菌交流中，尤其是在群体感应（QS）中起着广泛的作用。因此，与QS相关的LuxS蛋白3D结构的预测对于更好地了解和控制嗜水链球菌的致病性至关重要。在这里，我们预测了嗜水气单胞菌LuxS的结构，并通过计算机方法对其结构和功能进行了表征。LuxS的预测结构为开发更完整的结构和功能见解提供了框架，并有助于缓解亲水性链球菌感染，以及开发控制感染的新药。除建模外，还通过针对ZINC数据库子类药物的高通量筛选（HTS）来确定合适的抑制剂，并根据以下条件选择抑制剂（（-）-Dimethyl 2,3-O-isopropylidene-1-tartrate）分子最好的药物评分。进行了分子对接研究，以找出L