4,5-二羟基-1-甲基四氢-2H-咪唑-2-硫酮 | 265986-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4,5-二羟基-1-甲基四氢-2H-咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 4,5-dihydroxy-1-methylimidazolidine-2-thione
• 英文别名: 4,5-dihydroxy-1-methyltetrahydro-2H-imidazole-2-thione
• CAS: 265986-74-1
• 化学式: C₄H₈N₂O₂S
• 分子量: 148.186
• InChiKey: PMLULKKCEWWGHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134°
• 沸点：
  261.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙脲 、 4,5-二羟基-1-甲基四氢-2H-咪唑-2-硫酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以37 %的产率得到4-methyl-1-propyl-5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-4-甲基半硫甘脲的区域选择性合成

  摘要：

  首次探索了 4,5-二羟基-1-甲基咪唑啉-2-硫酮与 1-烷基脲的区域选择性反应，主要提供以前无法获得的 1-烷基-4-甲基半硫甘脲作为主要产物。我们证明了反应物的相互作用伴随着异构 1-alkyl-6-methylsemithioglycolurils 和几种已知化合物的形成：1-methyl- 和 3-methylthiohydantoin，1-methyl-1 H -imidazole-2(3 H ) -硫酮和 1,4-二取代甘脲作为副产品。4,5-dihydroxy-1-methylimidazolidine-2-thione 与 1-isopropylurea 的反应也产生了 1,1'-(1-methyl-2-thioxoimidazolidine-4,5-diyl)bis(3-isopropylurea) 的混合物) 非对映异构体。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03134-2
• 作为产物：
  描述：

  乙二醛三聚物二水合物 、 N-甲硫脲 以 水 为溶剂， 以100 %的产率得到4,5-二羟基-1-甲基四氢-2H-咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trialkyl semithioglycolurils from alkylthiourea-glyoxal cyclic adducts and dialkylureas

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.11.021

文献信息

• A novel approach to the synthesis of methimazole
  作者：V. V. Baranov、A. A. Galochkin、A. N. Kravchenko

  DOI：10.1007/s11172-023-3983-y

  日期：2023.8