14Α-羟基睾酮 | 4075-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 14Α-羟基睾酮
• 英文名称: 14alpha-Hydroxytestosterone
• 英文别名: 14α,17β-dihydroxyandrost-4-ene-3-one；14α,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one；14,17β-dihydroxy-4-androsten-3-one；14α-hydroxytestosterone；14-Hydroxytestosterone；14,17β-dihydroxy-androst-4-en-3-one；14alpha,17beta-Dihydroxyandrost-4-en-3-one；(8R,9S,10R,13R,14R,17S)-14,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 4075-20-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: GLOZYJRFVSVZDB-XNIJUTNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  睾酮	testosterone	58-22-0	C19H28O2	288.43
  庚酸睾酮	testosterone heptanoate	315-37-7	C26H40O3	400.602
  雄烯二醇	5-androstenediol	521-17-5	C19H30O2	290.446
  雄烯二酮	Androstenedione	63-05-8	C19H26O2	286.414
  去氢表雄酮	dehydroepiandrosterone	53-43-0	C19H28O2	288.43

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	14-hydroxy-4-androstene-3,17-dione	564-63-6	C19H26O3	302.414

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14Α-羟基睾酮 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 14-hydroxy-4-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Microbiological Transformations of Steroids. XV. Tertiary Hydroxylation of Steroids by Fungi of the Order Mucorales^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a047
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 生成 14Α-羟基睾酮
  参考文献：
  名称：

  Microbiological Transformations of Steroids. XV. Tertiary Hydroxylation of Steroids by Fungi of the Order Mucorales^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a047

文献信息

• Biotransformation of Testosterone by Ulocladium Chartarum Mrc 72584
  作者：Kudret Yildirim、Ali Kuru、Şengül Yılmaz

  DOI：10.3184/174751918x15341764332783

  日期：2018.8

  The incubation of testosterone 1 with Ulocladium chartarum MRC 72584 has been reported. U. chartarum MRC 72584 hydroxylated testosterone 1 at C-7β, C-6β, C-14α and C-12β, accompanied by a 5α-reduction and oxidations at C-6 and at C-17.

  有报告称，睾酮 1 与 Ulocladium chartarum MRC 72584 进行了培养。U. chartarum MRC 72584 在睾酮 1 的 C-7β、C-6β、C-14α 和 C-12β 处羟化，同时在 C-6 和 C-17 处发生 5α 还原和氧化反应。
• Biotransformation of Some Steroids by <i>Mucor Hiemalis</i> MRC 70325
  作者：Kudret Yildirim、Hilal Saran、Omer Faruk Dolu、Ali Kuru

  DOI：10.3184/174751913x13745069090242

  日期：2013.9

  In this work, incubations of testosterone, dehydroepiandrosterone and pregnenolone with Mucor hiemalis MRC 70325 have been reported. Incubation of testosterone afforded androst-4-en-3,17-dione (3%), 14α-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione (9%), 6β-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione (2%) and 14α,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one (62%). Incubation of dehy droepiandrosterone afforded 3β,17β-dihydroxyandrost-5-ene (6%) and 3β,7α-dihydroxyandrost-5-en-17-one (72%). Incubation of pregnenolone afforded 3β,14α-dihydroxypregn-5-en-7,20-dione (3%), 3β,7α-dihydroxy-pregn-5-en-20-one (64%) and 3β,7α,11α-trihydroxypregn-5-en-20-one (11%). 3β,14α-Dihydroxypregn-5-en-7,20-dione was identified as a new metabolite.

  在这项工作中，报告了睾酮、脱氢表雄酮和孕烯醇酮与 Mucor hiemalis MRC 70325 的孵育情况。睾酮孵育产生雄甾-4-烯-3,17-二酮（3%）、14α-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮（9%）、6β-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮（2%）和 14α,17β-二羟基雄甾-4-烯-3-酮（62%）。孵育去氢表雄酮可得到 3β,17β-二羟基雄甾-5-烯（6%）和 3β,7α-二羟基雄甾-5-烯-17-酮（72%）。孕烯醇酮孵育可得到 3β,14α-二羟基孕甾-5-烯-7,20-二酮（3%）、3β,7α-二羟基孕甾-5-烯-20-酮（64%）和 3β,7α,11α-三羟基孕甾-5-烯-20-酮（11%）。3β,14α-二羟基孕甾-5-烯-7,20-二酮被鉴定为一种新的代谢物。
• Microbial transformation of steroids: Contribution to 14α-hydroxylations
  作者：Shang-hui Hu、Gilles Genain、Robert Azerad

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00006-c

  日期：1995.4

  The regioselective and stereoselective hydroxylation of steroids by fungal strains previously known for their hydroxylation capabilities, such as Thamnostylum (= Helicostylum) piriforme ATCC 8992, Mucor griseocyanus ATCC 1207a, Actinomucor elegans (= Mucor parasiticus) MMP 3122 (Mucorales), and Zygodesmus sp. ATCC 14716, was investigated with special interest for the 14 alpha-hydroxylation reaction

  以前以其羟基化能力而闻名的真菌菌株对类固醇的区域选择性和立体选择性羟基化，例如 Thamnostylum (= Helicostylum) piriforme ATCC 8992、Mucor griseocyanus ATCC 1207a、Actinomucor elegans (= Mucor parasiticus) MMP 3122 (MMP. ATCC 14716 对 14 α-羟基化反应特别感兴趣。初步筛选表明，其中一些微生物足以产生以下类固醇的 14 种 α-羟基化衍生物：孕酮、5 β-孕烷-3,20-二酮、3 β-羟基-5 β-孕烷-20 -one、3 beta-hydroxy-5 beta-17 (alpha H)-etianic酸甲酯、androst-4-ene-3,17-dione 和睾酮。大约 20 种代谢物已通过硅胶色谱法和半制备型反相 HPLC 分离和纯化。这些代谢物已通过
• Metabolism of progesterone and testosterone by a Bacillus sp.
  作者：Shashi B. Mahato、Sukdeb Banerjee、Niranjan P. Sahu

  DOI：10.1016/s0039-128x(84)90180-6

  日期：1984.5

  Bacillus sp. were employed as a means of preparing potentially important derivatives of progesterone and testosterone. Each microbial metabolite was subjected to structure elucidation employing 1H and 13C nmr, mass spectral and cd analysis. Hplc was used for the determination of the percentages of the metabolites formed. The progesterone metabolites were characterised as 14-hydroxy-4-pregnene-3,20-dione

  芽孢杆菌的微生物转化。曾被用作制备潜在重要的孕酮和睾丸激素衍生物的手段。使用1H和13C nmr，质谱和cd分析对每种微生物代谢产物进行结构解析。Hplc用于确定形成的代谢物的百分比。孕酮代谢物的特征为14-羟基-4-孕烯-3,20-二酮（II），14-羟基-5α-孕烯-3,6,20-三酮（III），11α-羟基-5α -孕烷-3、6,20-三酮（IV）和11α，14-二羟基-4-孕烯-3,20-二酮（V）。睾丸激素类似物被鉴定为4-雄烯酮-3,17-二酮（VII），17β-羟基-5α-雄甾烷-3,6-二酮（VIII），14-羟基-4-雄烯酮-3,17-二酮（IX）和14、17β-二羟基-4-雄烯-3-酮（X）。
• METHOD FOR BIOCATALYSIS USING FILAMENTOUS FUNGI
  申请人：Reese Paul B.

  公开号：US20090246850A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A method is disclosed in which filamentous fungi are macerated and encapsulated in an inert matrix to form beads, which can be used to promote reactions carried out by the fungi. The beads are useful, e.g., for producing compounds and compound libraries.

  本发明公开了一种方法，其中纤维状真菌被磨碎并封装在惰性基质中形成珠子，可用于促进真菌所进行的反应。这些珠子可用于生产化合物和化合物库等领域。