(3b,17b)-雄甾-5-烯-3,17-二醇 3,17-二乙酸酯 | 2099-26-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3b,17b)-雄甾-5-烯-3,17-二醇 3,17-二乙酸酯
• 中文别名: (3b,17b)-雄甾-5-烯-3,17-二醇3,17-二乙酸酯；雄甾-5-烯-3Β,17Β-二醇3,17-二乙酸酯；雄甾-5-烯-3Β,17Β-二醇 3,17-二乙酸酯
• 英文名称: androstenediol-3,17-diacetate
• 英文别名: 3β,17β-diacetoxyandrost-5-ene；Androstenediol diacetate；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2099-26-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• mdl: MFCD00046230
• 分子量: 374.521
• InChiKey: QXKRUGDXPWHXHL-FQJIPJFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166°
• 比旋光度：
  D18 -56.5° (alc)
• 沸点：
  448.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.826
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3b,17b)-雄甾-5-烯-3,17-二醇 3,17-二乙酸酯 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 睾酮
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXVII. Sapogenins. XLVI. The Structure of Pseudosapogenins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01848a039
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3b,17b)-雄甾-5-烯-3,17-二醇 3,17-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一些雄甾烯肟及其O-烷基化衍生物的合成及抗增殖活性

  摘要：

  为了研究与甾体肟的细胞毒性有关的构效关系，合成了几种 6E-羟基亚氨基-4-烯类固醇及其 O-烷基化衍生物。通过制备相应的草酸盐使肟醚固化和纯化。评估了新衍生物以及一些先前合成的衍生物对 10 µM 的 60 种癌细胞系的体外抗肿瘤活性。发现肟和肟醚对各种白血病、结肠癌、黑色素瘤和肾癌细胞系具有中等至良好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300216

文献信息

• Microwave induced selective enolization of steroidal ketones and efficient acetylation of sterols in semisolid state
  作者：Padma Marwah、Ashok Marwah、Henry A. Lardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00207-2

  日期：2003.3

  Under microwave irradiation steroidal enones, more specifically, position three carbonyls were efficiently and selectively converted to the corresponding enol acetates in the presence of additional enolizable carbonyl functions at other positions, using acetic anhydride and a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Acetylation of hydroxyl groups of the sterols, including those at the hindered

  在微波辐射下，更具体地，使用乙酸酐和催化量的甲苯-对磺酸，在其他位置存在另外的可烯丙基的羰基官能团的情况下，在其他位置上，将三个位置的羰基化合物有效且选择性地转化为相应的烯醇乙酸酯。固醇的羟基的乙酰化，包括在受阻位置的羟基，几乎是定量的。严格的无水条件不是乙酰化的前提条件，反应系统很容易耐受高达10％（v / v）的水分。
• Multiple Enone-Directed Reactivity Modes Lead to the Selective Photochemical Fluorination of Polycyclic Terpenoid Derivatives
  作者：Cody Ross Pitts、Desta Doro Bume、Stefan Andrew Harry、Maxime A. Siegler、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jacs.7b00335

  日期：2017.2.15

  orientation of the oxygen atom, site-selective photochemical fluorination is achieved on steroids and bioactive polycycles with up to 65 different sp3 C-H bonds. We have also found that γ-, β-, homoallylic, and allylic fluorination are all possible and predictable through the theoretical modes reported herein. Lastly, we present a preliminary mechanistic hypothesis characterized by intramolecular hydrogen

  在脂肪族氟化领域，反应性问题近年来已得到非常成功的解决。相比之下，相关的选择性问题，即将氟化作用引导到复杂分子中的特定位点，仍然是一个巨大的基本挑战。在本报告中，我们展示了烯酮官能团在光激发时提供了解决方案。仅基于氧原子的取向，在具有多达 65 个不同 sp3 CH 键的类固醇和生物活性多环上实现了位点选择性光化学氟化。我们还发现，通过本文报道的理论模式，γ-、β-、同烯丙基和烯丙基氟化都是可能的和可预测的。最后，我们提出了一个初步的机械假设，其特征是分子内氢原子转移、自由基氟化、并最终恢复 enone。总之，这些结果为复杂底物的选择性氟化设计提供了一个飞跃，这应该与药物发现相关，其中氟起着重要作用。
• Manganese (III) acetate dihydrate catalyzed aerobic epoxidation of unfunctionalized olefins in fluorous solvents
  作者：K.S. Ravikumar、Francis Barbier、Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00396-2

  日期：1998.6

  for the epoxidation of various olefins with molecular oxygen/pivalaldehyde as an oxidant in perfluoro-2-butyltetrahydrofuran. Various types of olefins, including substituted styrenes, stilbenes and cyclic and acyclic alkenes were epoxidized in excellent yields at 25°C. The reaction is stereodependent. Regioselectivity is observed on epoxidation of limonene. Mono- and disubstituted olefins show interesting

  乙酸锰（III）二水合物用作催化剂，用于在全氟-2-丁基四氢呋喃中用分子氧/新戊醛作为氧化剂对各种烯烃进行环氧化。各种类型的烯烃，包括取代的苯乙烯，对苯二甲酸酯，环状和无环烯烃，都在25°C下以优异的收率进行了环氧化。该反应是立体依赖性的。在柠檬烯的环氧化中观察到区域选择性。单取代和二取代的烯烃在含氟溶剂如全氟-2-丁基四氢呋喃和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇中的反应性显示出令人感兴趣的二分法。
• A rapid and simple one-pot procedure for the synthesis of 3β-acetoxy-5α-hydroxy-6-oxo steroids
  作者：Anielka Rosado-Abón、Margarita Romero-Ávila、Martin A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a10

  日期：——

  A fast one-pot procedure for the synthesis of 5α-hydroxy-6-oxo steroids is described. Epoxidation of 3β-hydoxy-∆ steroids followed by oxidative cleavage of the resulting epoxide with aqueous CrO3 lead to the desired compounds without affection of labile side chains.

  描述了一种用于合成 5α-羟基-6-氧代类固醇的快速一锅法。3β-羟基-Δ 类固醇的环氧化，然后用 CrO3 水溶液氧化裂解所得环氧化物，生成所需的化合物，而不会影响不稳定的侧链。
• Potassium borohydride reductions of immobilised ketosteroids
  作者：Josie C Briggs、Philip Hodge、Zhengpu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00011-2

  日期：1997.3

  insoluble supports (powdered polyethylene, microporous 2% crosslinked polystyrene beads, macroporous highly crosslinked polystyrene beads, silica gel and alumina) can be reduced using aqueous potassium borohydride. The use of phase transfer catalysts generally raises yields. In the case of 6-ketosteriods the supported reactions often follow a stereochemical course significantly different from that of

  可以使用硼氢化钾水溶液还原吸收到各种不溶性载体（粉状聚乙烯，2％交联的微孔聚苯乙烯微珠，大孔高度交联的聚苯乙烯微珠，硅胶和氧化铝）中的酮类固醇。相转移催化剂的使用通常提高产率。对于6-酮类化合物，所支持的反应通常遵循的立体化学过程与溶液中类似反应的显着不同。这归因于类固醇在载体内表面上的吸附。在这些情况下，基本上抑制了烷氧基硼氢化物对酮类固醇的还原，因此大部分还原是由BH 4-引起的。本身是一种相对空间上不需要的还原剂。最终结果是，尽管硼氢化钾可将溶液中的6-酮类固醇还原成15:85的6α-和6β-醇，但负载的类固醇的比例可高达90:10。