6,17-二羟基-6b,17b-雄甾-4-烯-3-酮 | 62-99-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6,17-二羟基-6b,17b-雄甾-4-烯-3-酮
• 中文别名: 6-B-羟基-17Β-羟基-4-烯-3-酮丙酸酯；四(十八烷基)溴化铵；6-B-羟基-17Β-羟基-4- 烯-3- 酮丙酸酯
• 英文名称: 6β-hydroxytestosterone
• 英文别名: 6beta-Hydroxytestosterone；6β-Hydroxy-testosteron；6β,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one；6β-hydroxyltestosterone；(6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 62-99-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: XSEGWEUVSZRCBC-ZVBLRVHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥205 °C
• 沸点：
  479.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

6alpha-羟基睾酮是睾酮的一种已知人体代谢物。

6alpha-Hydroxytestosterone is a known human metabolite of testosterone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36/37/39,S53
• 危险类别码：
  R40,R61
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372290

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,17-二羟基-6b,17b-雄甾-4-烯-3-酮 在 sodium dichromate 作用下， 生成 6alpha-羟基-雄甾-4-烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  Microbiological Transformations of Steroids.¹ X. The Oxygenation of Androgens by Rhizopus²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01641a019
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 CYP₃A₄ 、 glucose-6-phosphate 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6,17-二羟基-6b,17b-雄甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Deoxyschizandrin 是一种天然存在的木脂素，是人类细胞色素 P450 3A 的特异性探针底物。

  摘要：

  为了准确预测细胞色素 P450 (P450) 3A 酶在代谢过程中所做的修饰，选择最能代表广泛的底物置换范围并遵循 Michaelis-Menten 动力学特性的底物是非常必要的。在本研究中，五味子果实提取物中最丰富的木脂素脱氧五味子素 (DS) 的氧化途径用人 (HLM) 和大鼠 (RLM) 的肝微粒体进行表征。使用液相色谱-质谱法和核磁共振技术仅鉴定了一种单羟基化代谢物 7(S)-羟基化代谢物（异五味子素，ISZ）。发现 CYP3A4 和 CYP3A5 是参与 DS 单羟基化的主要同种型。还，动力学研究表明，DS 羟基化在 HLM 和 RLM 中均遵循 Michaelis-Menten 动力学。然而，当 DS 存在时，ISZ 的后续代谢几乎不存在。更重要的是，研究了 DS 与三种充分表征的 CYP3A 探针底物睾酮 (TST)、咪达唑仑 (MDZ) 和硝苯地平 (NIF) 之间的相互作用。TST

  DOI：

  10.1124/dmd.113.053884

文献信息

• MEDICINAL COMPOSITIONS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1402900A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of pain, an agent for suppressing activation of osteoclast, and an inhibitor of osteoclast formation, which contains a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor.

  本发明涉及一种用于预防或治疗疼痛的药剂，一种用于抑制破骨细胞活化的药剂，以及一种包含p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α产生抑制剂的破骨细胞形成抑制剂。
• SUBSTITUTED 7-SULFANYLMETHYL-, 7-SULFINYLMETHYL- AND 7-SULFONYLMETHYLINDOLES AND THE USE THEREOF
  申请人：Kolkhof Peter

  公开号：US20100105744A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present application relates to novel 7-sulfanylmethyl-, 7-sulfinylmethyl- and 7-sulfonylmethylindole derivatives, processes for the preparation thereof, the use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and the use thereof for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的7-硫代甲基、7-亚砜基甲基和7-磺酰基甲基吲哚衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Relative Contributions of Cytochrome CYP3A4 Versus CYP3A5 for CYP3A-Cleared Drugs Assessed In Vitro Using a CYP3A4-Selective Inactivator (CYP3cide)
  作者：Elaine Tseng、Robert L. Walsky、Ricardo A. Luzietti、Jennifer J. Harris、Rachel E. Kosa、Theunis C. Goosen、Michael A. Zientek、R. Scott Obach

  DOI：10.1124/dmd.114.057000

  日期：2014.7

  Metabolism by cytochrome P4503A (CYP3A) is the most prevalent clearance pathway for drugs. Designation of metabolism by CYP3A commonly refers to the potential contribution by one or both of two enzymes, CYP3A4 and CYP3A5. The metabolic turnover of 32 drugs known to be largely metabolized by CYP3A was examined in human liver microsomes (HLMs) from CYP3A5 expressers (\*1/\*1 genotype) and nonexpressers (\*3/\*3 genotype) in the presence and absence of ketoconazole and CYP3cide (a selective CYP3A4 inactivator) to calculate the contribution of CYP3A5 to metabolism. Drugs with the highest contribution of CYP3A5 included atazanavir, vincristine, midazolam, vardenafil, otenabant, verapamil, and tacrolimus, whereas 17 of the 32 tested showed negligible CYP3A5 contribution. For specific reactions in HLMs from \*1/\*1 donors, CYP3A5 contributes 55% and 44% to midazolam 1′- and 4-hydroxylation, 16% to testosterone 6 β -hydroxylation, 56% and 19% to alprazolam 1′- and 4-hydroxylation, 10% to tamoxifen N-demethylation, and 58% to atazanavir p -hydroxylation. Comparison of the in vitro observations to clinical pharmacokinetic data showed only a weak relationship between estimated contribution by CYP3A5 and impact of CYP3A5 genotype on oral clearance, in large part because of the scatter in clinical data and the low numbers of study subjects used in CYP3A5 pharmacogenetics studies. These data should be useful in guiding which drugs should be evaluated for differences in pharmacokinetics and metabolism between subjects expressing CYP3A5 and those who do not express this enzyme.

  由细胞色素P4503A（CYP3A）介导的新陈代谢是药物清除的最主要途径。对CYP3A的新陈代谢的称谓通常指的是两种酶CYP3A4和CYP3A5的一个或两个的潜在贡献。研究了32种主要通过CYP3A代谢的药物在来自CYP3A5表达者（\*1/\*1基因型）和非表达者（\*3/\*3基因型）人肝微粒体（HLMs）中的代谢转换，并在存在和不存在酮康唑及CYP3cide（选择性CYP3A4失活剂）的情况下计算CYP3A5对代谢的贡献。CYP3A5贡献最高的药物包括阿扎那韦、长春新碱、美克洛嗪、伐地那非、奥特那班、维拉帕米和他克莫司，而32种被测试的药物中有17种显示出CYP3A5的贡献微不足道。在\*1/\*1供体的HLMs中特定反应中，CYP3A5分别对美克洛嗪的1'-和4-羟基化贡献55%和44%，对睾酮的6β-羟基化贡献16%，对阿普唑仑的1'-和4-羟基化贡献56%和19%，对他莫昔芬的N-去甲基化贡献10%，以及对阿扎那韦的p-羟基化贡献58%。将体外观察结果与临床药代动力学数据进行比较，发现CYP3A5的估计贡献与CYP3A5基因型对口服清除的影响之间只有微弱的关系，这在很大程度上是由于临床数据的分散性以及在CYP3A5药物基因组学研究中使用的研究对象数量较少。这些数据应有助于指导哪些药物应该评估表达CYP3A5的个体与不表达该酶的个体在药代动力学和代谢方面的差异。
• Use of (-) (3-trihalomethylphenoxy) (4-halophenyl) acetic acid derivatives for treatment of insulin resistance, Type 2 diabetes, hyperlipidemia and hyperuricemia
  申请人：Metabolex, Inc.

  公开号：US20030220399A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention provides the use of (−) (3-trihalomethylphenoxy) (4-halophenyl) acetic acid derivatives and compositions in the treatment of insulin resistance, Type 2 diabetes, hyperlipidemia and hyperuricemia.

  本发明提供了在治疗胰岛素抵抗、2型糖尿病、高脂血症和高尿酸血症中使用(−)(3-三卤甲基苯氧基)(4-卤苯基)乙酸衍生物和组合物的方法。
• METHODS OF TREATING CANCER WITH SMALL MOLECULE NF-kB INHIBITORS
  申请人：ImmuneTarget, Inc.

  公开号：US20190000851A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention provides, inter alia, compounds capable of inhibiting NF-κB. Pharmaceutical compositions containing and methods of using the compounds are also provided herein. Also provided are methods and kits for treating cancer and solid tumors in a subject, as well as methods and kits for inducing cancer cell death and apoptosis of a cancer cell, all utilizing the NF-κB inhibitors described herein.

  本发明提供了一种能够抑制NF-κB的化合物，还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。此外，还提供了用于治疗癌症和实体肿瘤的方法和试剂盒，以及利用本文描述的NF-κB抑制剂诱导癌细胞死亡和凋亡的方法和试剂盒。