7-[O-{3-(imidazol-1-yl)propyl}oximino]-5-androstene-3β,17β-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7-[O-{3-(imidazol-1-yl)propyl}oximino]-5-androstene-3β,17β-diol
• 英文别名: 7-[(3-Imidazol-1-yl)propoxy]oximino-5-androsten-3b,17b-diol；(3S,7Z,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-7-(3-imidazol-1-ylpropoxyimino)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• 化学式: C₂₅H₃₇N₃O₃
• 分子量: 427.587
• InChiKey: MPSMCGHSNUQONK-BMCSZOPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄烯二醇 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 tBuOCrO3H 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 丁酮 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 7-[O-{3-(imidazol-1-yl)propyl}oximino]-5-androstene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  7-Hydroximinoandrost-5-ene 类固醇 O-烷基化衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  羟基氨基在母体类固醇骨架上的不同定位导致化合物的抗肿瘤活性谱发生显着变化。在这里，化合物7-肟基-5-雄烯及其O-烷基化衍生物已被制备并筛选了细胞毒性和芳香酶抑制活性。当在 100 μM 下针对三种癌细胞系 MCF-7（乳房）、NCl-H460（肺）和 SF-268（CNS）进行筛选时，甾体 7-肟基醚衍生物表现出微不足道的细胞毒性作用。然而，咪唑基取代的甾体肟醚表现出对细胞色素 P450 芳香酶的适度抑制。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900258

文献信息

• Synthesis and Antineoplastic Activity of O-Alkylated Derivatives of 7-Hydroximinoandrost-5-ene Steroids
  作者：Ranju Bansal、Sheetal Guleria、Christina Ries、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1002/ardp.200900258

  日期：——

  hydroximino group on the parental steroid skeleton results in remarkable changes in the antineoplastic activity profile of the compounds. Here, the compound 7‐oximino‐5‐androstene and its O‐alkylated derivatives have been prepared and screened for cytotoxic and aromatase inhibitory activity. The steroidal 7‐oximino ether derivatives exhibited insignificant cytotoxic effects when screened against three cancer

  羟基氨基在母体类固醇骨架上的不同定位导致化合物的抗肿瘤活性谱发生显着变化。在这里，化合物7-肟基-5-雄烯及其O-烷基化衍生物已被制备并筛选了细胞毒性和芳香酶抑制活性。当在 100 μM 下针对三种癌细胞系 MCF-7（乳房）、NCl-H460（肺）和 SF-268（CNS）进行筛选时，甾体 7-肟基醚衍生物表现出微不足道的细胞毒性作用。然而，咪唑基取代的甾体肟醚表现出对细胞色素 P450 芳香酶的适度抑制。