androsta-3,5-dien-17β-ol | 2602-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androsta-3,5-dien-17β-ol
• 英文别名: (17β)-androsta-3,5-dien-17-ol；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 2602-86-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: UDTLPVXKKHGQBG-DYKIIFRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  400.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androsta-3,5-dien-17β-ol 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 (5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-醇
  参考文献：
  名称：

  Kuwada et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 878; dtsch. Ref. S. 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 C₁₉H₂₆ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 以85%的产率得到androsta-3,5-dien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的高选择性还原-消除水中的甾体4-en-3-ones至3,5-dienes

  摘要：

  甾类3,5-二烯是类固醇药物中的重要结构基序。在该报告中，实现了铱催化的现成甾体4-en-3-ones的还原-消除反应，从而制备了甾体3,5-二烯。在低催化剂负荷下（S / C＝ 200），在与甲酸混合的水混合有机溶剂中加热4-en-3-one，而没有惰性气氛保护，以中等至优异的产率得到所需的3,5-二烯。在克级制备中，使用重结晶代替柱色谱法纯化产物。具有出色的功能耐受性和区域选择性。链烷醇（伯，仲和叔），酯（甲酸酯除外），甲苯磺酸酯和酮（内环或外环）等结构部分不受影响。出人意料的是，消除还原仅发生在A环4环3合1处。另外，双环4-en-3-ones也是可行的底物。证明了甾体3，5-二烯的合成应用。当DCO发生时，我们的方法还可以导致甾体3,5-二烯-3-d（> 99％D-掺入）2 D和D 2 O一起使用。

  DOI：

  10.1039/c9gc00654k

文献信息

• Boosting the Catalytic Performance of Metal-Organic Frameworks for Steroid Transformations by Confinement within a Mesoporous Scaffold
  作者：Francisco G. Cirujano、Ignacio Luz、Mustapha Soukri、Cedric Van Goethem、Ivo F. J. Vankelecom、Marty Lail、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/anie.201706721

  日期：2017.10.16

  crystallization achieves selective confinement of metal–organic framework (MOF) nanocrystals within mesoporous materials, thereby rendering active sites more accessible compared to the bulk‐MOF and enhancing the chemical and mechanical stability of MOF nanocrystals. (Zr)UiO‐66(NH2)/SiO2 hybrid materials were tested as efficient and reusable heterogeneous catalysts for the synthesis of steroid derivatives,

  固态结晶实现了将金属-有机骨架（MOF）纳米晶体选择性地限制在介孔材料中，从而使活性位点与块状MOF相比更容易接近，并增强了MOF纳米晶体的化学和机械稳定性。（Zr）UiO-66（NH 2）/ SiO 2杂化材料被测试为合成类固醇衍生物的有效且可重复使用的多相催化剂，性能优于整体（Zr）UiO-66（NH 2）MOF。对于甾族化合物的转化，在密闭的MOF中存在的分散的Zr位点的催化活性与中孔SiO 2的负载之间存在明显的相关性。
• Insights into the Synthesis of Steroidal<i>A</i>-Ring Olefins
  作者：Carla L. Varela、Fernanda M. F. Roleira、Saul C. P. Costa、Alexandra S. C. T. Pinto、Ana I. O. S. Martins、Rui A. Carvalho、Natércia A. Teixeira、Georgina Correia-da-Silva、Elisiário Tavares-da-Silva

  DOI：10.1002/hlca.201300082

  日期：2014.1

  The classical synthesis, followed by purification of the steroidal A‐ring Δ1‐olefin, 5α‐androst‐1‐en‐17‐one (5), from the Δ1‐3‐keto enone, (5α,17β)‐3‐oxo‐5‐androst‐1‐en‐17‐yl acetate (1), through a strategy involving the reaction of Δ1‐3‐hydroxy allylic alcohol, 3β‐hydroxy‐5α‐androst‐1‐en‐17β‐yl acetate (2), with SOCl2, was revisited in order to prepare and biologically evaluate 5 as aromatase inhibitor

  经典合成，随后是甾体的纯化甲形环Δ 1烯烃，5 α -雄甾-1-烯-17-酮（5）中，从Δ 1 -3酮烯酮，（5 α，17 β）-3-氧代-5-雄甾-1-烯-17-基乙酸酯（1），通过涉及Δ的反应的策略1 -3-羟基烯丙基醇，3- β羟基-5- α -雄甾-1-烯-17- β基乙酸酯（2）中，用的SOCl 2，是为了重新制备和生物学评价5作为乳腺癌的芳香化酶抑制剂。令人惊讶地，随后策略也得到同分异构的Δ 2烯烃6作为副产物，这只能NMR分析的基础上被检测到。纯化和检测程序的优化使我们可以达到化合物5生物学检测所需的96％纯度。相同的合成策略应用于，使用Δ 4 -3-酮烯酮，3-氧代雄甾-4-烯-17- β -基乙酸甲酯（8），作为起始原料，以制备有效的芳香酶抑制剂Δ 4烯烃，雄甾‐4‐en‐17‐一（15）。出乎意料的是，另一种芳香化酶抑制剂Δ3,5形成了二烯，rost-3,5-dien-
• Synthesis of 6β-hydroxy androgens from a 3,5-diene steroid precursor to test for cytochrome P450 3A4-catalyzed hydroxylation of androstenedione
  作者：Francis K. Yoshimoto、Samantha Q. Guerrero、Tu M. Ho、Hadi D. Arman

  DOI：10.1016/j.steroids.2023.109298

  日期：2023.11

  hypothesis of whether P450 3A4 catalyzes the hydroxylation of androstenedione. Upon incubation of P450 3A4 with androstenedione, a hydroxylated product was formed, which matched the retention time of synthetic 6β-hydroxyandrostenedione. This reaction can be exploited to study other biochemical processes involving compounds with a 6 β -hydroxy-3-keto-Δ4 steroid backbone.

  6β-Hydroxytestosterone 是人细胞色素 P450 3A4 (P450 3A4) 活性的生物标志物，是代谢细胞色素 P450 酶的主要药物。尽管其意义重大，但化学合成 6β-羟基睾酮的有效途径却很少。在这项研究中，在叔丁基氢过氧化物存在下，使用二铑催化剂，在Uemura -Doyle 反应条件下氧化 3,5-二烯前体，合成了 6β-羟基睾酮。机理研究表明，一些氧是从分子氧中吸收的，而 C H 的提取是部分限速的。该反应用于合成6β-羟基雄烯二酮，并以此标准品检验P450 3A4是否催化雄烯二酮羟基化的假设。P450 3A4 与雄烯二酮孵育后，形成羟基化产物，其与合成 6β-羟基雄烯二酮的保留时间相匹配。该反应可用于研究涉及具有 6 β -羟基-3-酮-Δ 4 类固醇主链的化合物的其他生化过程。
• Steroids. I. 3-Thio-enol Ethers of Δ⁴-3-Keto Steroids
  作者：G. Rosenkranz、St. Kaufmann、J. Romo

  DOI：10.1021/ja01179a031

  日期：1949.11.19
• Steroidal 3,5-dienes
  作者：Philip M. Weintraub、Paul L. Tiernan、Harvey D. Benson、Joyce F. Grunwell、J. O'Neal Johnston、V. Petrow

  DOI：10.1021/jm00234a009

  日期：1976.12