3β,17β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7β-methylandrost-5-en-7α-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7β-methylandrost-5-en-7α-ol
• 英文别名: 3β,17β-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-7β-methylandrost-5-en-7-ol；(3S,7S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,17-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7,10,13-trimethyl-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-ol
• 化学式: C₃₂H₆₀O₃Si₂
• 分子量: 548.998
• InChiKey: VZPNVEAPUWJFPN-OPVGGYBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.09
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄烯二醇 在 咪唑 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium dichromate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 3β,17β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7β-methylandrost-5-en-7α-ol
  参考文献：
  名称：

  7β-甲基取代的5-雄烯衍生物的新型立体选择性合成。

  摘要：

  从3β-乙酰氧基-雄烷-5-en-17-one 4开始，以高收率和高立体选择性制备7β-甲基-5-雄烯衍生物11a-c。将甲基碘化镁加到7a-c的7-羰基上在水解后，得到两个异构体9a-c和10a-c，它们通过离子氢化被立体选择性地脱氧，得到化合物11a-c。

  DOI：

  10.1021/jo020290x

文献信息

• Synthesis of 7-substituted-5-androstene derivatives promoted by SmI2
  作者：Qin Gu、Yun-Hong Zheng、Yuan-Chao Li

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.08.008

  日期：2006.2

  The 7-substituted-5-androstene derivatives 2a-10a and 2b-10b were prepared by reaction of 3 beta,17 beta-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-androsten-7-one 1 with different organic halides. The resulting 7 alpha- and 7 beta-isomers were carefully separated by column chromatography The structural assignments of the 7 alpha- and 7 beta-isorners were determined by C-13-NMR. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Novel Stereoselective Synthesis of 7β-Methyl-Substituted 5-Androstene Derivatives
  作者：Yunhong Zheng、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/jo020290x

  日期：2003.2.1

  The 7beta-methyl-5-androstene derivatives 11a-c were prepared in good yield with high stereoselectivities starting from 3beta-acetoxyandrost-5-en-17-one 4. The addition of methylmagnesium iodide to the 7-carbonyl group of 7a-c gave, after hydrolysis, two isomers 9a-c and 10a-c, which were stereoselectively deoxygenated by means of an ionic hydrogenation to afford the compounds 11a-c.

  从3β-乙酰氧基-雄烷-5-en-17-one 4开始，以高收率和高立体选择性制备7β-甲基-5-雄烯衍生物11a-c。将甲基碘化镁加到7a-c的7-羰基上在水解后，得到两个异构体9a-c和10a-c，它们通过离子氢化被立体选择性地脱氧，得到化合物11a-c。