17β-Hydroxyandrost-5-en-3-on | 571-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-Hydroxyandrost-5-en-3-on
• 英文别名: 17beta-Hydroxy-5-androsten-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 571-25-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: SEDRVEWTPRTLOZ-DYKIIFRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-168 °C
• 沸点：
  425.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Hydroxyandrost-5-en-3-on 在 ketosteroid isomerase 作用下， 生成 诺龙
  参考文献：
  名称：

  Extreme electric fields power catalysis in the active site of ketosteroid isomerase

  摘要：

  酶利用蛋白质结构对其结合的底物施加特定的静电场，但这些电场的大小和催化效应很难用标准实验方法量化。使用振动斯塔克效应光谱学，我们发现酮类甾体异构酶（KSI）的活性位点对C=O化学键施加了极大的电场，在KSI的速率决定步骤中发生了电荷重排。此外，我们发现，活性位点施加的电场强度与酶的催化速率增强密切相关，使我们能够量化催化效应中电静力起源的部分。这里描述的测量结果可能有助于解释电静力在许多其他酶和生物分子系统中的作用。

  DOI：

  10.1126/science.1259802
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 17β-Hydroxyandrost-5-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  Gravel, D.; Herbert, J.; Thoraval, D., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 400 - 410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroids and Steroidases. XVI. An Evaluation of Synthetic Routes to Variously C-17-Substituted Δ⁵-3-Ketosteroids
  作者：J. Bryan Jones、Keith D. Gordon

  DOI：10.1139/v72-435

  日期：1972.8.15

  Several routes to variously C-17-substituted Δ5-3-ketosteroids have been surveyed. The most convenient method was found to be oxidation of Δ5-3β-alcohol precursors with the Collins reagent, dipyridine chromium trioxide in methylene chloride. The purities of the desired acid- and base-labile compounds obtained were ≥ 99% in each case.

  已经研究了几种不同的 C-17 取代的 Δ5-3-酮类固醇的途径。发现最方便的方法是用柯林斯试剂氧化 Δ5-3β-醇前体，二吡啶三氧化铬在二氯甲烷中。在每种情况下，所获得的所需酸和碱不稳定化合物的纯度均≥ 99%。
• Molecular Biology of the 3β-Hydroxysteroid Dehydrogenase/Δ5-Δ4 Isomerase Gene Family
  作者：Jacques Simard、Marie-Louise Ricketts、Sébastien Gingras、Penny Soucy、F. Alex Feltus、Michael H. Melner

  DOI：10.1210/er.2002-0050

  日期：2005.6.1

  transcriptional activation of HSD3B2 promoter. It was shown that epidermal growth factor (EGF) requires intact STAT5; on the other hand IL-4 induces HSD3B1 gene expression, along with IL-13, through STAT 6 activation. However, evidence suggests that multiple signal transduction pathways are involved in IL-4 mediated HSD3B1 gene expression. Indeed, a better understanding of the transcriptional factors responsible

  3β-羟基类固醇脱氢酶/ Delta（5）-Delta（4）异构酶（3beta-HSD）同工酶负责将Delta（5）-3β-羟基类固醇前体氧化和异构化为Delta（4）-酮类固醇，从而催化形成所有类固醇激素的必不可少的步骤。在人类中，I型同工酶的表达可解释胎盘和周围组织中的3beta-HSD活性，而II型3beta-HSD的同工酶主要在肾上腺，卵巢和睾丸中表达，其缺乏是造成这种情况的原因先天性肾上腺皮质增生的一种罕见形式。3beta-HSD基因家族的系统发育分析强烈表明，对不同3beta-HSD基因的需求发生在哺乳动物中很晚，随后在其他谱系中以类似方式进化。因此，在很大程度上，3beta-HSD基因家族应该已经进化，以促进涉及多种信号转导途径的组织和细胞特异性表达和调控的差异模式，这些信号转导途径被几种生长因子，类固醇和细胞因子激活。最近的研究表明，HSD3B2基因调控涉及X染色体基因1（
• Jones,J.B.; Wigfield,D.C., Canadian Journal of Chemistry, 1968, vol. 46, # 9, p. 1459 - 1465
  作者：Jones,J.B.、Wigfield,D.C.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Shio K.; Gupta, Ram C., Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 6, p. 375 - 376
  作者：Singh, Shio K.、Gupta, Ram C.

  DOI：——

  日期：——
• 17-BETA-CYCLOPROPYL(AMINO/OXY) 4-AZA STEROIDS AS ACTIVE INHIBITORS OF TESTOSTERONE 5-ALPHA-REDUCTASE AND C17-20-LYASE
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0880540B1

  公开（公告）日：2002-06-12