3β,17β-dimethoxyandrost-5-ene | 88870-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-dimethoxyandrost-5-ene
• 英文别名: 3β,17β-Dimethoxy-5-androsten-16-on；Androst-5-ene, 3,17-dimethoxy-, (3beta,17beta)-；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,17-dimethoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 88870-26-2
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: GPKDKLHSYZHURA-BPSSIEEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137.5 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  395.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-dimethoxyandrost-5-ene 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium dichromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3β,17β-dimethoxy-7α-methylandrost-5-en-7β-ol
  参考文献：
  名称：

  7β-甲基取代的5-雄烯衍生物的新型立体选择性合成。

  摘要：

  从3β-乙酰氧基-雄烷-5-en-17-one 4开始，以高收率和高立体选择性制备7β-甲基-5-雄烯衍生物11a-c。将甲基碘化镁加到7a-c的7-羰基上在水解后，得到两个异构体9a-c和10a-c，它们通过离子氢化被立体选择性地脱氧，得到化合物11a-c。

  DOI：

  10.1021/jo020290x
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 钾硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3β,17β-dimethoxyandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  7β-甲基取代的5-雄烯衍生物的新型立体选择性合成。

  摘要：

  从3β-乙酰氧基-雄烷-5-en-17-one 4开始，以高收率和高立体选择性制备7β-甲基-5-雄烯衍生物11a-c。将甲基碘化镁加到7a-c的7-羰基上在水解后，得到两个异构体9a-c和10a-c，它们通过离子氢化被立体选择性地脱氧，得到化合物11a-c。

  DOI：

  10.1021/jo020290x

文献信息

• Novel Stereoselective Synthesis of 7β-Methyl-Substituted 5-Androstene Derivatives
  作者：Yunhong Zheng、Yuanchao Li

  DOI：10.1021/jo020290x

  日期：2003.2.1

  The 7beta-methyl-5-androstene derivatives 11a-c were prepared in good yield with high stereoselectivities starting from 3beta-acetoxyandrost-5-en-17-one 4. The addition of methylmagnesium iodide to the 7-carbonyl group of 7a-c gave, after hydrolysis, two isomers 9a-c and 10a-c, which were stereoselectively deoxygenated by means of an ionic hydrogenation to afford the compounds 11a-c.

  从3β-乙酰氧基-雄烷-5-en-17-one 4开始，以高收率和高立体选择性制备7β-甲基-5-雄烯衍生物11a-c。将甲基碘化镁加到7a-c的7-羰基上在水解后，得到两个异构体9a-c和10a-c，它们通过离子氢化被立体选择性地脱氧，得到化合物11a-c。