2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-{3-[6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3,4-di-O-(p-methylbenzoyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyloxy]propyl}-β-D-glucopyranoside | 215439-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-{3-[6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3,4-di-O-(p-methylbenzoyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyloxy]propyl}-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxypropoxy]-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-(4-methylbenzoyl)oxyoxan-3-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 215439-85-3
• 化学式: C₈₁H₉₁NO₁₅Si₂
• 分子量: 1374.78
• InChiKey: UWRQYGKEUIVVES-SPERDGIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.28
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-{3-[6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3,4-di-O-(p-methylbenzoyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyloxy]propyl}-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以89%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-{3-[2-deoxy-3,4-di-O-(p-methylbenzoyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyloxy]propyl}-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-1,4-半乳糖基转移酶在14型肺炎链球菌荚膜多糖片段的复杂支链寡糖模拟物中的应用

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [β- d -Gal p - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 CH CH 2）32和β- D -Gal p-（1→4）- β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→6）-[β- D -Gal p-（1→4）]-β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 -CH CH 2）33肺炎链球菌14型多糖片段的六糖和八糖模拟物。在化学方法中，合成了中间线性直链低聚糖模拟物30和31，其中末端和非末端N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖残基尚未被半乳糖基化。发现

  DOI：

  10.1039/a804272a
• 作为产物：
  描述：

  乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-{3-[6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3,4-di-O-(p-methylbenzoyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyloxy]propyl}-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-1,4-半乳糖基转移酶在14型肺炎链球菌荚膜多糖片段的复杂支链寡糖模拟物中的应用

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [β- d -Gal p - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 CH CH 2）32和β- D -Gal p-（1→4）- β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→6）-[β- D -Gal p-（1→4）]-β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 -CH CH 2）33肺炎链球菌14型多糖片段的六糖和八糖模拟物。在化学方法中，合成了中间线性直链低聚糖模拟物30和31，其中末端和非末端N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖残基尚未被半乳糖基化。发现

  DOI：

  10.1039/a804272a