2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-{3-[2-deoxy-3,4-di-O-(p-methylbenzoyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyloxy]propyl}-β-D-glucopyranoside | 215439-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-{3-[2-deoxy-3,4-di-O-(p-methylbenzoyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyloxy]propyl}-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxypropoxy]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-(4-methylbenzoyl)oxyoxan-3-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 215439-87-5
• 化学式: C₆₅H₇₃NO₁₅Si
• 分子量: 1136.38
• InChiKey: CPAVSOVGBIAWIF-CWIXLWPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-{3-[2-deoxy-3,4-di-O-(p-methylbenzoyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyloxy]propyl}-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-(2-deoxy-3,4-di-O-(p-methylbenzoyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyloxy]propyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-1,4-半乳糖基转移酶在14型肺炎链球菌荚膜多糖片段的复杂支链寡糖模拟物中的应用

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [β- d -Gal p - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 CH CH 2）32和β- D -Gal p-（1→4）- β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→6）-[β- D -Gal p-（1→4）]-β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 -CH CH 2）33肺炎链球菌14型多糖片段的六糖和八糖模拟物。在化学方法中，合成了中间线性直链低聚糖模拟物30和31，其中末端和非末端N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖残基尚未被半乳糖基化。发现

  DOI：

  10.1039/a804272a
• 作为产物：
  描述：

  乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-{3-[2-deoxy-3,4-di-O-(p-methylbenzoyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyloxy]propyl}-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-1,4-半乳糖基转移酶在14型肺炎链球菌荚膜多糖片段的复杂支链寡糖模拟物中的应用

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [β- d -Gal p - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 CH CH 2）32和β- D -Gal p-（1→4）- β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→6）-[β- D -Gal p-（1→4）]-β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 -CH CH 2）33肺炎链球菌14型多糖片段的六糖和八糖模拟物。在化学方法中，合成了中间线性直链低聚糖模拟物30和31，其中末端和非末端N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖残基尚未被半乳糖基化。发现

  DOI：

  10.1039/a804272a

文献信息

• Application of β-1,4-galactosyltransferase in the synthesis of complex branched-chain oligosaccharide mimics of fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 14
  作者：Jutta Niggemann、Johannis P. Kamerling、Johannes F. G. Vliegenthart

  DOI：10.1039/a804272a

  日期：——

  The chemoenzymic synthesis is described of β-D-Galp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→6)-[β-D-Galp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→O[CH2]3O→4)-β-D-Glcp-(1→OCH2CHCH2) 32 and β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcpNAc-(1→ O[CH2]3O→4)-β-D-Glcp-(1→6)-[β-D-Galp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→O[CH2]3O→4)-β-D-Glcp-(1→OCH2- CHCH2) 33, representing hexa- and octasaccharide mimics of fragments of the Streptococcus pneumoniae type 14 polysaccharide. In a chemical

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [β- d -Gal p - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 CH CH 2）32和β- D -Gal p-（1→4）- β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→6）-[β- D -Gal p-（1→4）]-β- D -Glc p NAc-（1→O [CH 2 ] 3 O→4）-β- D -Glc p-（1→OCH 2 -CH CH 2）33肺炎链球菌14型多糖片段的六糖和八糖模拟物。在化学方法中，合成了中间线性直链低聚糖模拟物30和31，其中末端和非末端N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖残基尚未被半乳糖基化。发现