4-(溴甲基)咪唑 | 80952-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-(溴甲基)咪唑
• 英文名称: 3β,12β,20,25-tetrahydroxy-dammarane
• 英文别名: 20(R)-ginsenoside Rf2；ginsenoside 20(R)-Rf₂；Dammaran-3,6,12,20,25-pentol-6-O-rhamnopyranosyl-(1-2)-O-glucopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2R)-2,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-3,12-dihydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 80952-74-5
• 化学式: C₄₂H₇₄O₁₄
• 分子量: 803.041
• InChiKey: XDQQABSJWYGGCC-PXQVKCIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  人参皂甙RE 在 dodecatungstophosphoric acid hexahydrate 、 水 作用下， 生成 ginsenoside F₄ 、 4-(溴甲基)咪唑 、 3β,12β,20,25-tetrahydroxy-dammarane 、 ginsenoside 25-OH-Rg₆ 、 ginsenoside 25-OH-F₄ 、 人参皂苷 Rg2 、 人参皂苷 Rg6 、 20(R)-ginsenoside Rg2
  参考文献：
  名称：

  由杂多酸人参皂甙Re化学转化使用HPLC-MS研究ñ / HRMS †

  摘要：

  探索了杂多酸H 3 PW 12 O 40催化人参皂甙Re化学转化为稀有人参皂甙的潜力。该均相催化剂可以通过用乙醚萃取来再循环。通过开发的高效液相色谱结合多级串联质谱和高分辨率质谱（HPLC-MS n / HRMS）方法，分离并鉴定了八种产物。采用多级串联质谱法来追踪片段的来源并确定片段化途径。同样，高分辨率质谱用于片段的准确结构阐明。人参皂甙25-OH-Rg 6和25-OH-F 4首次通过化学转化获得了由“3β，12β，25-三羟基-达玛-20（21/22）-烯”的糖苷配基结构组成的化合物。总结了人参皂甙Re的化学转化途径，涉及脱糖基化，水合，脱水和差向异构反应。进一步采用了碳正离子机理来阐明每个转化过程，并且碳正离子的稳定性被认为是反应途径和选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/c6nj01702a

文献信息

• Chemical transformation of ginsenoside Re by a heteropoly acid investigated using HPLC-MSⁿ/HRMS
  作者：Yang Xiu、Huanxi Zhao、Yue Gao、Wenlong Liu、Shuying Liu

  DOI：10.1039/c6nj01702a

  日期：——

  of “3β, 12β, 25-trihydroxy-dammar-20 (21/22)-ene”, were obtained via chemical transformation for the first time. Chemical transformation pathways of ginsenoside Re were summarized, which involved deglycosylation, hydration, dehydration, and epimerization reactions. A carbenium ion mechanism was further employed to elucidate each transformation process, and the stability of carbenium ions was supposed

  探索了杂多酸H 3 PW 12 O 40催化人参皂甙Re化学转化为稀有人参皂甙的潜力。该均相催化剂可以通过用乙醚萃取来再循环。通过开发的高效液相色谱结合多级串联质谱和高分辨率质谱（HPLC-MS n / HRMS）方法，分离并鉴定了八种产物。采用多级串联质谱法来追踪片段的来源并确定片段化途径。同样，高分辨率质谱用于片段的准确结构阐明。人参皂甙25-OH-Rg 6和25-OH-F 4首次通过化学转化获得了由“3β，12β，25-三羟基-达玛-20（21/22）-烯”的糖苷配基结构组成的化合物。总结了人参皂甙Re的化学转化途径，涉及脱糖基化，水合，脱水和差向异构反应。进一步采用了碳正离子机理来阐明每个转化过程，并且碳正离子的稳定性被认为是反应途径和选择性的原因。