(4R,5R)-5-[(1R)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 218785-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-[(1R)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 218785-22-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₇
• 分子量: 319.355
• InChiKey: UVGFMVSIULVGSZ-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(1R)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 咪唑 、 氰基磷酸二乙酯 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Calyculin A 和 (-)-Calyculin B 的全合成：氰基四烯构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装和最终加工

  摘要：

  已经实现了导致 (+)-calyculin A 和 (-)-calyculin B（1 和 2）的收敛全合成，它们是强效、高选择性和显着细胞渗透性磷酸酶抑制剂 calyculin A 和 B 的对映体。在前面的论文中，我们概述了 C(9-25) 螺缩酮二丙酸酯亚基 (+)-BC 的不对称合成；在本文中，我们描述了 C(1-8) 氰基四烯的构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装以及对 (+)-1 和 (-)-2 的最终阐述。合成的亮点包括：应用一锅三组分 Suzuki 反应构建膦酸酯 A，一种光敏 C(1-8) 氰基四烯亚基的双功能三烯前体，C(26-) 的不对称合成32) 恶唑 (-)-D，利用 Silks-Odom 77Se NMR 协议来评估对映体纯度，

  DOI：

  10.1021/ja992135e
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-[(1R)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Calyculin A 和 (-)-Calyculin B 的全合成：氰基四烯构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装和最终加工

  摘要：

  已经实现了导致 (+)-calyculin A 和 (-)-calyculin B（1 和 2）的收敛全合成，它们是强效、高选择性和显着细胞渗透性磷酸酶抑制剂 calyculin A 和 B 的对映体。在前面的论文中，我们概述了 C(9-25) 螺缩酮二丙酸酯亚基 (+)-BC 的不对称合成；在本文中，我们描述了 C(1-8) 氰基四烯的构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装以及对 (+)-1 和 (-)-2 的最终阐述。合成的亮点包括：应用一锅三组分 Suzuki 反应构建膦酸酯 A，一种光敏 C(1-8) 氰基四烯亚基的双功能三烯前体，C(26-) 的不对称合成32) 恶唑 (-)-D，利用 Silks-Odom 77Se NMR 协议来评估对映体纯度，

  DOI：

  10.1021/ja992135e

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,3-dihydroxy-4-dimethylamino-5-methoxypentanoic acid, a fragment of calyculins ------- determination of the absolute configuration of calyculins
  作者：Yasumasa Hamada、Yoshihisa Tanada、Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79444-5

  日期：1991.10

  (2R, 3R, 4R)-configuration has been stereoselectively prepared from (S)-pyroglutaminol (3) and revealed to be the enantiomer of the compound derived from calyculins (1), which provides the conclusive evidence on the absolute configuration of calyculins.

  具有（2R，3R，4R）构型的2，3-二羟基-4-二甲基氨基-5-甲氧基戊酸（2）已经由（S）-焦谷氨醇（3）立体选择性地制备，并且显示为衍生的化合物的对映异构体。来自calyculins（1），提供了关于calyculins绝对构型的确凿证据。