[(R)-1-((4R,5R)-5-Benzylcarbamoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 138253-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(R)-1-((4R,5R)-5-Benzylcarbamoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-[(4R,5R)-5-(benzylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxyethyl]carbamate
• CAS: 138253-28-8
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: STWHHCIQZWBQDC-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-((4R,5R)-5-Benzylcarbamoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2R,3R,4R)-4-Dimethylamino-2,3-dihydroxy-5-methoxy-pentanoic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2,3-二羟基-4-二甲基氨基-5-甲氧基戊酸，一种calyculins----测定calyculins的绝对构型

  摘要：

  具有（2R，3R，4R）构型的2，3-二羟基-4-二甲基氨基-5-甲氧基戊酸（2）已经由（S）-焦谷氨醇（3）立体选择性地制备，并且显示为衍生的化合物的对映异构体。来自calyculins（1），提供了关于calyculins绝对构型的确凿证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79444-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4'-methoxybenzyl)-5-methoxymethyl-pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 [(R)-1-((4R,5R)-5-Benzylcarbamoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methoxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2,3-二羟基-4-二甲基氨基-5-甲氧基戊酸，一种calyculins----测定calyculins的绝对构型

  摘要：

  具有（2R，3R，4R）构型的2，3-二羟基-4-二甲基氨基-5-甲氧基戊酸（2）已经由（S）-焦谷氨醇（3）立体选择性地制备，并且显示为衍生的化合物的对映异构体。来自calyculins（1），提供了关于calyculins绝对构型的确凿证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79444-5