(3aR,6R,6aR)-6-(methoxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one | 137664-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-6-(methoxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
• CAS: 137664-63-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: MTOUGCFUQYOYSS-RBSFLKMASA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(methoxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 氰基磷酸二乙酯 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Calyculin A 和 (-)-Calyculin B 的全合成：氰基四烯构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装和最终加工

  摘要：

  已经实现了导致 (+)-calyculin A 和 (-)-calyculin B（1 和 2）的收敛全合成，它们是强效、高选择性和显着细胞渗透性磷酸酶抑制剂 calyculin A 和 B 的对映体。在前面的论文中，我们概述了 C(9-25) 螺缩酮二丙酸酯亚基 (+)-BC 的不对称合成；在本文中，我们描述了 C(1-8) 氰基四烯的构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装以及对 (+)-1 和 (-)-2 的最终阐述。合成的亮点包括：应用一锅三组分 Suzuki 反应构建膦酸酯 A，一种光敏 C(1-8) 氰基四烯亚基的双功能三烯前体，C(26-) 的不对称合成32) 恶唑 (-)-D，利用 Silks-Odom 77Se NMR 协议来评估对映体纯度，

  DOI：

  10.1021/ja992135e
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 palladium dihydroxide palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aR,6R,6aR)-6-(methoxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Calyculin A 和 (-)-Calyculin B 的全合成：氰基四烯构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装和最终加工

  摘要：

  已经实现了导致 (+)-calyculin A 和 (-)-calyculin B（1 和 2）的收敛全合成，它们是强效、高选择性和显着细胞渗透性磷酸酶抑制剂 calyculin A 和 B 的对映体。在前面的论文中，我们概述了 C(9-25) 螺缩酮二丙酸酯亚基 (+)-BC 的不对称合成；在本文中，我们描述了 C(1-8) 氰基四烯的构建、C(26-37) 恶唑的不对称合成、片段组装以及对 (+)-1 和 (-)-2 的最终阐述。合成的亮点包括：应用一锅三组分 Suzuki 反应构建膦酸酯 A，一种光敏 C(1-8) 氰基四烯亚基的双功能三烯前体，C(26-) 的不对称合成32) 恶唑 (-)-D，利用 Silks-Odom 77Se NMR 协议来评估对映体纯度，

  DOI：

  10.1021/ja992135e

文献信息

• Calyculin synthetic studies. 2. Stereocontrolled assembly of the C(9)-C(13) dithiane and C(26)-C(37) oxazole intermediates
  作者：Amos B. Smith、Brian A. Salvatore、Kenneth G. Hull、James J.-W. Duan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93480-4

  日期：1991.9

  C(26)-C(37) γ-amino acid/oxazole (+)-5, key building blocks for calyculin total synthesis, have been elaborated in homochiral form. Noteworthy features of the schemes include stereocontrolled generation of the C(36) steeocenter, exploiting a nucleophilic addition to the N-acyliminium cation derived from (+)-24, and amide formation via aluminum-mediated coupling of γ-lactam (−)-11 with amine (−)-12.

  C（9）-C（13）二噻吩（+）- 2和C（26）-C（37）γ-氨基酸/恶唑（+）- 5（草木瓜总合成的关键组成部分）已在同手性形式。该方案的值得注意的特征包括C（36）立体中心的立体控制生成，利用亲核性添加至源自（+）- 24的N-酰基亚胺阳离子以及通过铝介导的γ-内酰胺（-）-形成的酰胺形成的酰胺。11与胺（-）- 12相同。
• Stereoselective Synthesis of 2,3-dihydroxy-4-dimethylamino-5-methoxypentanoic acid, a fragment of calyculins ------- determination of the absolute configuration of calyculins
  作者：Yasumasa Hamada、Yoshihisa Tanada、Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79444-5

  日期：1991.10

  (2R, 3R, 4R)-configuration has been stereoselectively prepared from (S)-pyroglutaminol (3) and revealed to be the enantiomer of the compound derived from calyculins (1), which provides the conclusive evidence on the absolute configuration of calyculins.

  具有（2R，3R，4R）构型的2，3-二羟基-4-二甲基氨基-5-甲氧基戊酸（2）已经由（S）-焦谷氨醇（3）立体选择性地制备，并且显示为衍生的化合物的对映异构体。来自calyculins（1），提供了关于calyculins绝对构型的确凿证据。