十三烷醇 | 112-70-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十三烷醇
• 中文别名: 13烷醇；1-十三醇；十三醇；正十三烷醇；十三醇(混有支链异构体)
• 英文名称: 1-Tridecanol
• 英文别名: tridecan-1-ol；tridecanol；tridecyl alcohol；n-tridecan-1-ol
• CAS: 112-70-9；26248-42-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O
• mdl: MFCD00004756
• 分子量: 200.365
• InChiKey: XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-34 °C (lit.)
• 沸点：
  155-156 °C/15 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.822 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  6.9 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿：0.1 g/mL，透明
• LogP：
  4.25 at 25℃
• 物理描述：
  Tridecanol is an oily liquid; colorless; mild, pleasant odor. Floats on water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  WATER WHITE LIQ
• 气味：
  PLEASANT ODOR
• 蒸汽密度：
  6.9 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  4.36X10-4 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  260 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 保留指数：
  1563.6;1585.5;1565;1577;1560;1563;1580;1580;1586;1586;1547;1565

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克迹象，如有必要，进行治疗……。监测肺水肿迹象，如有必要，进行治疗……。预期可能出现癫痫，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/高级醇（>3个碳）及相关化合物/

Basic Treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Higher alcohols (>3 carbons) and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。正压通气技术，使用气囊阀面罩装置，可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP：“保持通路开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%盐水（NS）或乳酸林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常血容量时出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。监测低血糖的迹象（意识水平下降、心动过速、苍白、瞳孔扩大、出汗和/或葡萄糖试纸或血糖仪读数低于50 mg），必要时给予50%葡萄糖...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/更高醇（>3个碳）及相关化合物/

Advanced Treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques, with a bag-valve-mask device, may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Monitor for signs of hypoglycemia (decreased LOC, tachycardia, pallor, dilated pupils, diaphoresis, and/or dextrose strip or glucometer readings below 50 mg) and administer 50% dextrose if necessary ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Higher alcohols (>3 carbons) and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当脂肪醇碳链长度为10时，褪黑素（MT）的最大渗透性被观察到。随着不饱和度的增加，从一到两个双键，MT在猪和人体皮肤中的渗透性都有所增加。然而，当有三个双键时，渗透性有所下降。回归分析显示，在饱和脂肪醇方面，猪皮和人体皮肤之间存在显著的正相关关系（r²=0.8868，P=0.0005）。

... Maximum permeation of melatonin (MT) was observed when fatty alcohol carbon chain length was 10. As the level of unsaturation increased from one to two double bonds, there was an increase in the permeation of MT both in porcine and human skin. However, a decrease in the permeation was observed with three double bonds. Regression analysis ... showed a significant positive correlation between porcine and human skin for saturated fatty alcohols (r(2)=0.8868, P=0.0005).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

...褪黑素通过无毛大鼠皮肤的流量取决于脂肪醇的碳链长度，其中癸醇显示出褪黑素的最大渗透性。与载体相比，所有脂肪醇显著增加了经皮水分流失（TEWL）和皮肤血流量。那些能更有效地渗透褪黑素的脂肪醇（癸醇、十一醇和月桂醇）也导致了更大的TEWL、皮肤血流量和红斑。十三醇和肉豆蔻醇的渗透增强效果较低，但引起了更大的皮肤刺激。

... The flux of melatonin across hairless rat skin was dependent on the carbon chain length of the fatty alcohols, with decanol showing the maximum permeation of melatonin. All fatty alcohols increased the transepidermal water loss (TEWL) and skin blood flow significantly compared with the vehicle. The fatty alcohols (decanol, undecanol and lauryl alcohol), which showed greater permeation of melatonin, also produced greater TEWL, skin blood flow and erythema. Tridecanol and myristyl alcohol showed lower permeation enhancement effect but caused greater skin irritation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YD4200000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：

• 白色晶体。能溶于醇和醚，不溶于水。

用途： 用于润滑油、表面活性剂、农药、油墨等各种溶剂的原料。

生产方法： 可通过丙烯四聚得到十二烯，再进行羰基合成得十三烷醇，最后分离后获得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三烷醇 在 吡啶 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 碘 、 lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-tert-butyldimethylsilyl-2-hexadecanoyl-1-O-(1'-(Z)-hexadecenyl)-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  通过在LiDBB溶液中乙烯基二恶烷和乙烯基二恶烷与烷基卤化物的Barbier型反应轻松合成缩醛磷脂。

  摘要：

  血浆致病菌（即血浆胆碱或血浆乙醇胺）是一类重要的甘油磷脂，由于在sn-1位上存在酸和氧化不稳定的（Z）-乙烯基醚取代基以及对碱不稳定的sn-而难以合成2酰基取代基，在硅胶纯化过程中容易迁移。我们报告了通过串联还原乙烯基二恶烷/二氧戊环开环和烷基碘偶联过程在单个反应釜中进行反应而制备外消旋质体胆碱的两种简便的合成方法。在Barbier型条件下使用LiDBB完成形成（Z）-乙烯基醚前体以生产血浆胆碱的关键步骤，从而以中等收率得到相应的TBDMS保护的1-O-Z'-乙烯基甘油中间体。

  DOI：

  10.1021/jo025640u
• 作为产物：
  描述：

  十三酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到十三烷醇
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基-d-核糖-植物鞘氨醇及其2- Epi同源物的全合成

  摘要：

  通过一种共同的策略，天然的d-核糖-植物鞘氨醇Ⅰ及其2-表位Ⅲ被完全合成。烯丙基硫氰酸酯（Z）-V的氮杂-克莱森重排将新的立体中心与氮结合，随后的维蒂希烯化反应构建了非极性侧链。氢化，然后除去保护基，完成了I和III的合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0245-0
• 作为试剂：
  描述：

  在 十三烷醇 、 硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2006/47360

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pharmaceutical compositions of drug-oligomer conjugates and methods of treating diseases therewith
  申请人：——

  公开号：US20030069170A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Pharmaceutical compositions that include a drug-oligomer conjugate, a fatty acid component, and a bile salt component are described. The drug is covalently coupled to an oligomeric moiety. The fatty acid component and the bile salt component are present in a weight-to-weight ratio of between 1:5 and 5:1. Methods of treating diseases in a subject in need of such treatment using such pharmaceutical compositions are also provided, as are methods of providing such pharmaceutical compositions.

  描述了包括药物-寡聚物共轭物、脂肪酸成分和胆盐成分的药物组合物。药物以共价键连接到寡聚物基团上。脂肪酸成分和胆盐成分以1:5至5:1的重量比存在。还提供了利用这种药物组合物治疗需要此类治疗的受试者的方法，以及提供这种药物组合物的方法。
• Insulin polypeptide-oligomer conjugates, proinsulin polypeptide-oligomer conjugates and methods of synthesizing same
  申请人：——

  公开号：US20030229009A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Methods for synthesizing proinsulin polypeptides are described that include contacting a proinsulin polypeptide including an insulin polypeptide coupled to one or more peptides by peptide bond(s) capable of being cleaved to yield the insulin polypeptide with an oligomer under conditions sufficient to couple the oligomer to the insulin polypeptide portion of the proinsulin polypeptide and provide a proinsulin polypeptide-oligomer conjugate, and cleaving the one or more peptides from the proinsulin polypeptide-oligomer conjugate to provide the insulin polypeptide-oligomer conjugate. Methods of synthesizing proinsulin polypeptide-oligomer conjugates are also provided as are proinsulin polypeptide-oligomer conjugates. Methods of synthesizing C-peptide polypeptide-oligomer conjugates and other pro-polypeptide-oligomer conjugates are also provided.

  描述了合成前胰岛素多肽的方法，包括将包括胰岛素多肽和一个或多个肽段的前胰岛素多肽与一个寡聚体接触，这些肽段通过肽键结合，可以被切割以产生胰岛素多肽，条件足以将寡聚体与前胰岛素多肽的胰岛素多肽部分结合并提供前胰岛素多肽-寡聚体共轭物，并从前胰岛素多肽-寡聚体共轭物中切割一个或多个肽段，以提供胰岛素多肽-寡聚体共轭物。还提供了合成前胰岛素多肽-寡聚体共轭物的方法，以及前胰岛素多肽-寡聚体共轭物。还提供了合成C肽多肽-寡聚体共轭物和其他前多肽-寡聚体共轭物的方法。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• FUNGICIDAL ISOXAZOLIDINES
  申请人：TSENG CHI-PING

  公开号：US20090270407A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 3 , X and m are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  公开的是Formula 1的化合物，包括所有的几何和立体异构体、N-氧化物和盐， 其中 A、B、D、R 1 、R 2 、R 3 、X和m如披露中所定义。 还公开了含有Formula 1化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用本发明的化合物或组合物的有效量。
• USE OF NITROGEN COMPOUNDS QUATERNISED WITH ALKYLENE OXIDE AND HYDROCARBYL-SUBSTITUTED POLYCARBOXYLIC ACID AS ADDITIVES IN FUELS AND LUBRICANTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160130514A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to the use of quaternized nitrogen compounds as a fuel and lubricant additive or kerosene additive, such as in particular as a detergent additive, for decreasing or preventing deposits in the injection systems of direct-injection diesel engines, in particular in common rail injection systems, for decreasing the fuel consumption of direct-injection diesel engines, in particular of diesel engines having common rail injection systems, and for minimizing the power loss in direct-injection diesel engines, in particular in diesel engines having common rail injection systems; the invention further relates to the use as an additive for petrol, in particular for operation of DISI engines.

  该发明涉及将季铵化氮化合物用作燃料和润滑剂添加剂或煤油添加剂，特别是作为清洁剂添加剂，用于减少或预防直喷柴油发动机的喷射系统中的沉积物，在特定是在共轨喷射系统中，用于降低直喷柴油发动机的燃料消耗，特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机，并用于减少直喷柴油发动机的功率损失，特别是在具有共轨喷射系统的柴油发动机中；该发明还涉及将其用作汽油添加剂，特别是用于DISI发动机的运行。

表征谱图