1,13-十四碳二烯-3-酮 | 58879-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,13-十四碳二烯-3-酮
• 英文名称: tetradeca-1,13-dien-3-one
• 英文别名: Tetradecadien-3-one,1,13-
• CAS: 58879-40-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: ALXCRKQLOWBSOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 1,13-十四碳二烯-3-酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(R)-2-Acetylamino-3-(3-oxo-tetradec-13-enylsulfanyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  化学防御和自卫：士兵白蚁产生的接触杀虫剂的生化转化

  摘要：

  犀白蚁（等翅目：犀白蚁）的高级属的士兵生产形式上衍生自脂肪酸的亲脂性接触杀虫剂。这些防御物质均具有负责毒性的反应性亲电子中心（乙烯基酮，硝基烯烃或β-酮醛）。我们描述了其中两个物种的放射性标记的防御分泌物的合成及其在研究工人白蚁对底物的选择性脱毒中的用途。还讨论了白蚁士兵生物合成防御分泌物的初步研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80041-0
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 乳酸 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,13-十四碳二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  化学防御和自卫：士兵白蚁产生的接触杀虫剂的生化转化

  摘要：

  犀白蚁（等翅目：犀白蚁）的高级属的士兵生产形式上衍生自脂肪酸的亲脂性接触杀虫剂。这些防御物质均具有负责毒性的反应性亲电子中心（乙烯基酮，硝基烯烃或β-酮醛）。我们描述了其中两个物种的放射性标记的防御分泌物的合成及其在研究工人白蚁对底物的选择性脱毒中的用途。还讨论了白蚁士兵生物合成防御分泌物的初步研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80041-0

文献信息

• A Novel, Short and Repeatable Two-Carbon Ring Expansion Reaction by Thermo-Isomerization: Easy Synthesis of Macrocyclic Ketones
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen、Georg Fráter

  DOI：10.1055/s-2002-19758

  日期：——

  A novel two-carbon ring enlargement procedure, in which medium- and large-ring 1-vinylcycloalkanols are thermoisomerized in a flow reactor system at temperatures of 600 °C to about 650 °C, produces the isomeric ring-expanded cycloalkanones directly and efficiently. This two-step ring expansion protocol can easily be applied several times successively. For e.g., the musk odorant cyclopentadecanone (Exaltone

  一种新型的双碳环扩大程序，其中中环和大环 1-乙烯基环烷醇在流动反应器系统中在 600°C 至约 650°C 的温度下热异构化，直接有效地产生异构环扩大环烷酮。这种两步环扩展协议可以轻松地连续应用多次。例如，麝香气味剂环十五酮 (Exaltone ® ) 是由环十一酮在两个重复循环中制备的。相应的乙炔环烷醇的热异构化产生中等产率的双同源 α,β-不饱和大环 (E)-2- 环烯酮。提出了通过烷基羟基烯丙基双自由基中间体的反应机理。
• CONVENIENT SYNTHESIS OF VINYL KETONES<i>VIA</i>A NEW THREE CARBON HOMOLOGATING AGENT
  作者：Patoomratana Tuchinda、Vichukorn Prapansiri、Waree Naengchomnong、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1246/cl.1984.1427

  日期：1984.8.5

  Syntheses of vinyl ketones and the himachalene skeleton from 4-phenylthio-N,N -dimethylaminobutyronitrile were demonstrated.

  证明了由 4-苯硫基-N,N-二甲氨基丁腈合成乙烯基酮和喜马烯骨架。
• 1,13-Tetradecadien-3-one and homologs: New natural products isolated from soldiers
  作者：Glenn D. Prestwich、Manfred Kaib、William F. Wood、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91056-6

  日期：1975.1
• TUCHINDA, P.;PRAPANSIRI, V.;NAENGCHOMNONG, W.;REUTRAKUL, V., CHEM. LETT., 1984, N 8, 1427-1430
  作者：TUCHINDA, P.、PRAPANSIRI, V.、NAENGCHOMNONG, W.、REUTRAKUL, V.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical defense and self-defense
  作者：Stephen G. Spanton、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80041-0

  日期：1982.1

  acids. Each of these defense substances possesses a reactive electrophilic center (vinyl ketone, nitroalkene, or β-ketoaldehyde) responsible for toxicity. We describe the synthesis of radioactively-labelled defense secretions of two of these species and their use in studying the substrate-selective detoxication by worker termites. Preliminary studies on biosynthesis of defense secretions by termite

  犀白蚁（等翅目：犀白蚁）的高级属的士兵生产形式上衍生自脂肪酸的亲脂性接触杀虫剂。这些防御物质均具有负责毒性的反应性亲电子中心（乙烯基酮，硝基烯烃或β-酮醛）。我们描述了其中两个物种的放射性标记的防御分泌物的合成及其在研究工人白蚁对底物的选择性脱毒中的用途。还讨论了白蚁士兵生物合成防御分泌物的初步研究。