4-hydroxymethylbenzoyl chloride | 90531-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxymethylbenzoyl chloride
• 英文别名: 4-(Hydroxymethyl)benzoyl chloride
• CAS: 90531-75-2
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• 分子量: 170.595
• InChiKey: DNUZTOHIPAHHJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethylbenzoyl chloride 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of thiadiazole amides as potent, S1P3-sparing agonists of sphingosine-1-phosphate 1 (S1P1) receptor

  摘要：

  High-throughput screening of GSK compound collection led to the discovery of a novel series of thiadiazole amides as potent and S1P(3)-sparing sphingosine-1-phosphate 1 (S1P(1)) receptor agonists. Synthesis, structure and activity relationship, selectivity, and some developability properties are described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.016
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxymethylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  C-F 键裂解通过 C-H 键活化实现氧化还原中性 [4+1] 环化

  摘要：

  使用 α,α-二氟亚甲基炔作为非传统的单碳反应伙伴，报道了一种通过 Rh(III) 催化的 [4+1] 环化反应构建异吲哚啉-1-one 衍生物的合成新方法。2 倍 CF 键断裂不仅能够在整体无氧化剂的条件下生成所需的产物，而且还会导致碳-碳三键的净迁移。此外，由于采用了温和的反应条件，本反应方案对广泛的官能团具有耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12142

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Direct CH Amidation of Arenes Including Weakly Coordinating Aromatic Ketones
  作者：Jiyu Kim、Jinwoo Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201301025

  日期：2013.6.3

  CH activation: The ruthenium‐catalyzed direct sp2 CH amidation of arenes by using sulfonyl azides as the amino source is presented (see scheme). A wide range of substrates were readily amidated including arenes bearing weakly coordinating groups. Synthetic utility of the thus obtained products was demonstrated in the preparation of biologically active heterocycles.

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。
• Ir(III)-Catalyzed Mild C–H Amidation of Arenes and Alkenes: An Efficient Usage of Acyl Azides as the Nitrogen Source
  作者：Jaeyune Ryu、Jaesung Kwak、Kwangmin Shin、Donggun Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja406383h

  日期：2013.8.28

  development of the Ir(III)-catalyzed direct C-H amidation of arenes and alkenes using acyl azides as the nitrogen source. This procedure utilizes an in situ generated cationic half-sandwich iridium complex as a catalyst. The reaction takes place under very mild conditions, and a broad range of sp(2) C-H bonds of chelate group-containing arenes and olefins are smoothly amidated with acyl azides without the intervention

  本文报道了使用酰基叠氮化物作为氮源的 Ir(III) 催化的芳烃和烯烃的直接 CH 酰胺化的发展。该程序利用原位生成的阳离子半夹心铱络合物作为催化剂。该反应在非常温和的条件下进行，含螯合基团的芳烃和烯烃的范围广泛的 sp(2) CH 键与酰基叠氮化物顺利酰胺化，而无需 Curtius 重排的干预。值得注意的是，芳基-、脂肪-和烯基酰基叠氮化物的各种反应物均以高官能团耐受性有效地酰胺化。使用开发的方法，Z-烯酰胺很容易获得，完全控制区域和立体选择性。
• Synthesis of Nitro Esters of Prednisolone, New Compounds Combining Pharmacological Properties of Both Glucocorticoids and Nitric Oxide
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Romeo Romagnoli、Maria del Carmen Nuñez、Mauro Perretti、Mark J. Paul-Clark、Massimiliano Ferrario、Mirco Govoni、Francesca Benedini、Ennio Ongini

  DOI：10.1021/jm030964b

  日期：2004.1.1

  many pharmacological properties including antiinflammatory and immunosuppressive actions. However, their use over long periods is hampered by a number of severe side effects. Given the biological properties of nitric oxide (NO) and previous experience with nonsteroidal antiinflammatory agents, we synthesized new chemical entities combining both NO and GC properties. Here we report the synthesis of nitro

  糖皮质激素（GC）因其许多药理特性（包括抗炎和免疫抑制作用）而广泛用于治疗中。然而，长期使用它们受到许多严重副作用的阻碍。鉴于一氧化氮（NO）的生物学特性以及以前使用非甾体类抗炎药的经验，我们合成了结合了NO和GC特性的新化学实体。在这里，我们报告了在皮质类固醇结构的C-21位置的羟基上，通过酯化反应（具有不同的连接子）获得的泼尼松龙硝基酯的合成。硝基氧基衍生物（2）的烷基链或邻硝基，间硝基和对硝基氧基甲基苯甲酸酯衍生物（3-5）的芳族连接基提供稳定的化合物，这些化合物释放NO并抑制G受体中的GC受体。生物学测定。为了提高溶解度，我们引入了水溶性更强的连接基，例如硝基氧烷基哌啶或-哌嗪基团（6-9）。这些化合物还保留了NO和泼尼松龙的特性。选择化合物5（NCX 1015）的原因在于它具有更好的特性：与泼尼松龙相比，具有更强的抗炎特性和更低的副作用。NCX 1015目前正在临床前开发中。
• 4-氯甲基苯甲酰氯的制备方法
  申请人：江苏佳麦化工有限公司

  公开号：CN108358776A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种4‑氯甲基苯甲酰氯的制备方法，其步骤为：（1）在催化剂过氧化二苯甲酰作用下，将4‑甲基苄醇和氯气发生氯代反应，制备4‑羟甲基三氯苄粗品的步骤；（2）将步骤（1）制备的4‑羟甲基三氯苄粗品和水发生水解反应的步骤；（3）将步骤（2）的水解产物和过量的草酰氯，在催化剂DMF作用下，发生酰化反应，制备目标产物4‑氯甲基苯甲酰氯的步骤。本发明所述工艺原材料易得，价格便宜；操作简单；整个过程少有副反应发生；能耗低；产品质量高；产品成本低；三废少，产品总收率在85~90%之间，纯度99%以上。
• Nuclease resistant chimeric oligonucleotides
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030158403A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The present invention relates to novel nuclease-resistant oligomeric compounds and to novel methods for increasing the nuclease resistance of oligomeric compounds. In preferred embodiments of the invention, the oligomeric compounds comprise at least one modified nucleoside containing a modified sugar moiety at either the 3′ or 5′ terminus of the oligomeric compound, and further comprise at least one internucleoside linking group that is other than phosphodiester. Other preferred embodiments of the invention include methods of enhancing the nuclease resistance of oligomeric compounds comprising incorporating at least one modified nucleoside containing a modified sugar moiety at either the 3′ or 5′ terminus of an oligomeric compound.

  本发明涉及新型核酸酶抗性寡聚合物化合物以及增加寡聚合物化合物核酸酶抗性的新方法。在本发明的优选实施例中，寡聚合物化合物包括至少一个含有修饰糖基团的修饰核苷酸，该修饰核苷酸位于寡聚合物化合物的3'端或5'端，而且还包括至少一个不是磷酸二酯的核苷酸之间连接的核苷酸连接基团。本发明的其他优选实施例包括增强寡聚合物化合物核酸酶抗性的方法，其中包括将至少一个含有修饰糖基团的修饰核苷酸合并到寡聚合物化合物的3'端或5'端。