4-[(nitrooxy)methyl]benzoic acid | 258278-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(nitrooxy)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-(nitrooxymethyl)benzoic acid
• CAS: 258278-55-6
• 化学式: C₈H₇NO₅
• mdl: MFCD09032019
• 分子量: 197.147
• InChiKey: NXYIECYJINSHGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  376.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(nitrooxy)methyl]benzoic acid 在 硫酸 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 以90.2%的产率得到对氯甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 4-NITRO-OXY-METHYL-BENZOIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 4-NITROOXYMÉTHYLBENZOÏQUE

  摘要：

  本发明涉及一种制备4-硝基-氧甲基苯甲酸的新工艺，包括以下步骤：a）在乙腈中，在酸的催化下，将4-氯甲基苯甲酸与硝酸银反应，使其在沸腾温度下进行反应，然后冷却并加入极性无水溶剂；b）通过过滤分离银盐，然后用极性无水溶剂冲洗；c）从步骤b）所得的滤液中水沉淀4-硝基-氧甲基苯甲酸；d）干燥4-硝基-氧甲基苯甲酸。

  公开号：

  WO2011058162A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯甲酸 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 4-[(nitrooxy)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods of making 21-[4'-(nitrooxyalkyl)benzoate] corticosteroid derivatives and intermediates useful in the synthesis thereof

  摘要：

  本发明提供了根据以下一般反应方案制备21-[4'-(硝基氧烷基)苯甲酸酯]糖皮质激素衍生物的方法。该发明还提供了在制备这种21-[4'-(硝基氧烷基)苯甲酸酯]糖皮质激素衍生物中有用的中间体，以及制备这种中间体的方法。

  公开号：

  US20030153545A1

文献信息

• Novel sterol/stanol phosphorylnitroderivatives and use thereof in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders
  申请人：Orchansky Liliana Patricia

  公开号：US20070232688A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Sterol and stanol phosphorylnitro derivatives and their use in treating or preventing cardiovascular disease, its underlying conditions and other disorders are disclosed. The disclosed compounds include a phosphate linker, at least one moiety that releases nitric oxide (NO), and a sterol or stanol moiety. Some compounds additionally include an ascorbyl moiety to make the compound more readily soluble in aqueous and non-aqueous media.

  甾醇和甾酚磷酸硝基衍生物及其在治疗或预防心血管疾病、其潜在病症和其他疾病中的用途被披露。所披露的化合物包括一个磷酸酯连接物、至少一个释放一氧化氮（NO）的基团，以及一个甾醇或甾酚基团。一些化合物还包括抗坏血酸基团，以使化合物在水性和非水性介质中更容易溶解。
• 一种一氧化氮供体型Netarsudil衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111606852B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及药物化学和药物治疗学领域，具体涉及一种一氧化氮（NO）供体型Netarsudil衍生物及其制备方法和用途。这些衍生物保留了较强的ROCK抑制活性，在人小梁网细胞中可释放一定量的NO，二者协同降低新西兰白兔眼内压，且没有眼结膜的刺激性。本发明涉及此类NO供体型Netarsudil衍生物，或其药学上可接受的盐，他们的制备方法，含有这些化合物的药用组合物以及它们的医药用途，特别是在制备预防和/或治疗青光眼、高眼压等眼科疾病方面的应用。
• [EN] DUAL ACTION NITRIC OXIDE DONORS AND THEIR USE AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À DOUBLE ACTION ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：NEWSOUTH INNOVATIONS PTY LTD

  公开号：WO2014071457A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates generally to conjugates comprising a nitric oxide donor and an acyl homoserine lactone, fimbrolide, fimbrolide derivative, dihydropyrrolone or indole, and to the use of such conjugates as antimicrobial agents.

  本发明涉及一般地与一氧化氮供体和酰基同源丁氨酸内酯、菲螺啉、菲螺啉衍生物、二氢吡咯酮或吲哚构成的结合物，以及将这些结合物用作抗微生物剂的用途。
• Nitrosated nonsteroidal antiinflammatory compounds, compositions and methods of use related applications
  申请人：NitroMed, Inc.

  公开号：US20040024057A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention describes novel nitrosated nonsteroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and novel compositions comprising at least one nitrosated NSAID, and, optionally, at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel compositions comprising at least one nitrosated NSAID, and at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide or is a substrate for nitric oxide synthase and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel kits comprising at least one nitrosated NSAID, and, optionally, at least one nitric oxide donor and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for treating inflammation, pain and fever; for treating gastrointestinal disorders; for facilitating wound healing; for treating and/or preventing gastrointestinal, renal and/or respiratory toxicities resulting from the use of nonsteroidal antiinflammatory compounds; for treating inflammatory disease states and/or disorders; and for treating and/or preventing ophthalmic diseases and/or disorders.

  该发明描述了新型亚硝化非甾体抗炎药（NSAIDs）及其药用盐，以及包含至少一种亚硝化NSAID的新型组合物，以及可选地，至少一种提供、转移或释放一氧化氮、刺激内源性一氧化氮合成、提高内源性内皮源性舒张因子水平或是一氧化氮合酶底物的化合物，和/或至少一种治疗剂。该发明还提供了包含至少一种亚硝化NSAID和至少一种提供、转移或释放一氧化氮、提高内源性内皮源性舒张因子水平、刺激内源性一氧化氮合成或是一氧化氮合酶底物和/或至少一种治疗剂的新型组合物。该发明还提供了包含至少一种亚硝化NSAID，可选地至少一种一氧化氮供体和/或至少一种治疗剂的新型试剂盒。该发明还提供了治疗炎症、疼痛和发热的方法；治疗胃肠道疾病的方法；促进伤口愈合的方法；治疗和/或预防由非甾体抗炎化合物使用引起的胃肠道、肾脏和/或呼吸道毒性的方法；治疗炎症性疾病状态和/或疾病的方法；以及治疗和/或预防眼科疾病和/或疾病的方法。
• Second generation of α-tocopherol analogs-nitric oxide donors: Synthesis, physicochemical, and biological characterization
  作者：Gloria V. López、Fabiana Blanco、Paola Hernández、Ana Ferreira、Oscar E. Piro、Carlos Batthyány、Mercedes González、Homero Rubbo、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.019

  日期：2007.9

  mimetics with NO-releasing capacity are reported. The selected NO-donor moieties were nitrooxy and furoxan. All products were tested for their in vitro NO-releasing capacities, vasodilating properties and mammal cytotoxic activities. The lipophilic-hydrophilic balance of all products was also evaluated. A new hybrid furoxan, phenol derivative 17, possesses adequate profile of the studied properties.

  报道了一系列具有NO释放能力的α-生育酚模拟物的合成，物理化学和生物学特性。所选的NO供体部分是硝基氧基和呋喃喃。测试了所有产品的体外NO释放能力，血管舒张特性和哺乳动物细胞毒性活性。还评估了所有产品的亲脂-亲水平衡。一种新的杂氧呋喃杂酚衍生物，苯酚衍生物17，具有足够的研究性质。