4-甲基噻唑-2(3H)-硫酮 | 5685-06-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基噻唑-2(3H)-硫酮
• 中文别名: 4-甲基-2(3h)-噻唑硫酮
• 英文名称: 4-methylthiazole-2-thiol
• 英文别名: 2-mercapto-4-methylthiazole；4-methyl-2-mercaptothiazole；2-Mercapto-4-methylthiazol；2-mercapto-4-methyl-1,3-thiazole；4-methyl-3H-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 5685-06-3
• 化学式: C₄H₅NS₂
• mdl: MFCD00798571
• 分子量: 131.222
• InChiKey: NLHAIPFBNQZTMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.3°C
• 沸点：
  188 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.263 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基噻唑-2(3H)-硫酮 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以81 %的产率得到4-甲基噻唑
  参考文献：
  名称：

  一种中间体4-甲基噻唑的制备工艺

  摘要：

  本发明属于精细化工领域，涉及一种中间体4‑甲基噻唑的制备工艺，该工艺包括：S1.在酸性溶液中，反应原料2‑氯乙酰乙酸乙酯和二硫代氨基甲酸铵发生合环反应，再加入碱溶液，水解，调节PH至2‑3，抽滤，干燥，生成中间产物2‑巯基‑4‑甲基噻唑‑5‑羧酸；S2.将中间产物M0溶解于非质子极性溶剂中，搅拌，加热至反应温度85～150℃，脱羧反应；减压蒸馏除去溶剂，生成2‑巯基‑4‑甲基噻唑；S3.向2‑巯基‑4‑甲基噻唑中缓慢滴加氧化剂，在反应温度0～70℃下，氧化反应，获得4‑甲基噻唑。该工艺绿色环保，三废量少，无污染，而且不使用催化剂，成本低，溶剂可以回收再利用，适合工业化生产。

  公开号：

  CN115819369A
• 作为产物：
  描述：

  5-噻唑羧酸，2,3-二氢-4-甲基-2-硫代- 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到4-甲基噻唑-2(3H)-硫酮
  参考文献：
  名称：

  一种杂环羧酸类化合物的脱羧方法

  摘要：

  本发明涉及一种杂环羧酸类化合物的脱羧方法，将杂环羧酸类化合物溶于非质子性极性溶剂N,N‑二甲基甲酰胺，在85℃～150℃，有机酸作为催化剂的条件下进行脱羧。本发明相较于现有技术中的脱羧方法，反应得到的脱羧产物收率更高，且不需要使用昂贵的金属催化剂；同时，相较DMSO，本发明中的溶剂(DMF)更加稳定，高温下不易分解，还可以回收套用，降低了成本。本发明操作过程简单，零污染，绿色环保，具有很好的应用前景。

  公开号：

  CN109694343B
• 作为试剂：
  描述：

  马来酸二乙酯 在 4-甲基噻唑-2(3H)-硫酮 作用下， 生成 富马酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Isomerization

  摘要：

  公开号：

  US02414066A1

文献信息

• Iodine Promoted Regioselective α-Sulfenylation of Carbonyl Compounds using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03084

  日期：2016.12.2

  A metal-free regioselective sulfenylation of the α-CH3 group of ketones has been achieved in the presence of the α-CH2 or α-CH group using the cross dehydrogenative (CDC) strategy. Aldehydes also exhibit good selectivity forming the corresponding α-sulfenylated products. This efficient sulfenylation of ketones or aldehydes with thiones or heterocyclic thiols utilizes dimethyl sulfoxide (DMSO) as an

  的α-CH的无金属区域选择性亚磺酰3组酮已在α-CH的存在下已经实现2使用交叉脱氢（CDC）的策略或α-CH基团。醛也表现出良好的选择性，形成相应的α-亚磺酰化产物。酮或醛与硫酮或杂环硫醇的这种有效的亚硫基化利用二甲基亚砜（DMSO）在碘存在下作为氧化剂。这种生态友好的方法使用了现成的廉价I 2和DMSO。通过合成Julia–Kocienski烯烃化中间体的前体已证明了该方法的应用。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS TAM FAMILY KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE SERVANT D'INHIBITEURS DES KINASES DE LA FAMILLE TAM
  申请人：SIGNALCHEM LIFESCIENCES CORP

  公开号：WO2015077375A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating diseases, syndromes, conditions and disorders that are affected by the modulation of the activity of, e.g., the inhibition of, one or more members of the TAM family kinases.

  揭示了一种用于治疗受到TAM家族激酶的活性调节（例如抑制）影响的疾病、综合症、状况和障碍的化合物、组合物和方法。
• Synthesis of novel azabicyclo derivatives containing a thiazole moiety and their biological activity against pine-wood nematodes
  作者：Hui Li、Aoyun Lu、Yanqiu Zhang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1080/10426507.2019.1700260

  日期：2020.5.3

  Abstract To explore a new skeleton with nematicidal activity, a series of novel azabicyclo derivatives containing a thiazole moiety were designed, synthesized and evaluated for their nematicidal activities. The bioassay results against pine-wood nematodes (Bursaphelenchus xylophilus) showed that most of the title compounds displayed nematicidal activity at a concentration of 40 mg/L. Especially, the title

  摘要 为了探索具有杀线虫活性的新骨架，设计、合成了一系列含有噻唑部分的新型氮杂双环衍生物并评价了它们的杀线虫活性。针对松材线虫 (Bursaphelenchus xylophilus) 的生物测定结果表明，大多数标题化合物在 40 mg/L 的浓度下显示出杀线虫活性。特别是，标题化合物 2-((8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)oxy)-4-(4-chlorophenyl)thiazole (7e), 2-((8-methyl-8 -氮杂双环[3.2.1]辛基-3-基)硫基)-4-苯基噻唑(10a)和2-((8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛基-3-基)硫基)-4- (4-氯苯基)噻唑 (10e) 对松材线虫的死亡率超过 90%。图形概要
• The invention of radical reactions. Part XVIII. Decarboxylative radical addition to arsenic, antimony, and bismuth phenylsulphides - a novel synthesis of nor-alcohols from carboxylic acids
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80092-2

  日期：1989.1

  Carbon centered radicals obtained by decarboxylative transformation of suitable thiohydroxamate esters react with group Va trisphenyl-sulphides to give intermediates of general formula R-M(SPh)2 (M = As, Sb, Bi). These react spontaneously with air to give the corresponding alcohols. This procedure is especially useful in the case where M=Sb. It is thus sufficient to stir the thiohydroxamate ester with

  通过合适的硫代异羟肟酸酯的脱羧转化获得的碳中心自由基与Va三苯基硫化物基团反应，得到通式RM（SPh）2（M = As，Sb，Bi）的中间体。它们与空气自发反应，得到相应的醇。在M = Sb的情况下，此过程特别有用。因此，将硫代异羟肟酸酯与三（苯硫基）-锑在空气中搅拌就足够了，直接且高收率地得到正壬醇。中间有机准金属也可以用二氧化氮氧化，以产生期望的硝基烷，尽管收率仅适中。实际上可以分离出相应的衍生自3,3-二苯基丙酸的有机铋中间体，从而为提出的机理提供了有力的证据。
• A convenient high yielding synthesis of nor-alcohols from carboxylic acids
  作者：Derek H. R. Barton、Dominique Bridon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39850001066

  日期：——

  Esters (mixed anhydrides) of carboxylic acids and thiohydroxamic acid (2) react with tris(phenylthio)antimony in the presence of oxygen and water to give high yields of nor-alcohols.

  羧酸和硫代异羟肟酸的酯（混合酸酐）（2）在氧气和水的存在下与三（苯硫基）锑反应，得到高产的正醇。

表征谱图