4-甲基噻唑 | 93-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基噻唑
• 中文别名: 2-氧代-2-[[(1R)-1-苯基乙基]氨基]-乙酰肼
• 英文名称: (-)-5-(α-phenyl)semioxamazide
• 英文别名: 2-hydrazinyl-2-oxo-N-(1-phenylethyl)acetamide
• CAS: 93-95-8；6152-23-4；6152-25-6；6533-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: UQXPGBTUPFWHEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 对甲苯磺酰氯 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHERNIX V. P.; MAKURINA V. T., FARMATSEVTICHNIJ ZH., 1979, HO 2, 44-46, 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 一水合肼 作用下， 生成 4-甲基噻唑
  参考文献：
  名称：

  5-(α-PHENYLETHYL)SEMIOXAMAZIDE AS A CARBONYL REAGENT

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01147a007

文献信息

• Antitumor Agents. 181. Synthesis and Biological Evaluation of 6,7,2‘,3‘,4‘-Substituted-1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl-4-quinolones as a New Class of Antimitotic Antitumor Agents
  作者：Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Peng Xia、Kenneth F. Bastow、Yoko Tachibana、Sheng-Chu Kuo、Ernest Hamel、Torben Hackl、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm9707479

  日期：1998.3.1

  A novel series of 6,7,2',3',4'-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl- 4-quinolones were synthesized and evaluated for interactions with tubulin and for cytotoxic activity against a panel of human tumor cell lines, including ileocecal carcinoma (HCT-8), breast cancer (MCF-7), lung carcinoma (A-549), epidermoid carcinoma of the nasopharynx (KB), renal cancer (CAKI-1), and melanoma cancer (SKMEL-2)

  合成了一系列新的6,7,2'，3'，4'-取代的1,2,3,4-四氢-2-苯基-4-喹诺酮类化合物，并评估了其与微管蛋白的相互作用以及对A的细胞毒活性。人类肿瘤细胞系，包括回盲肠癌（HCT-8），乳腺癌（MCF-7），肺癌（A-549），鼻咽表皮样癌（KB），肾癌（CAKI-1）和黑色素瘤癌症（SKMEL-2）。大多数化合物（18、20、22-27）显示出有效的细胞毒性和抗微管蛋白作用。活性最高的化合物（23、26、27）在几乎所有肿瘤细胞系中均表现出很强的细胞毒性作用，其ED50值在纳摩尔或亚纳摩尔范围内。将三个活性外消旋物（20、22、25）分离为对映异构体，通常，将光学纯的（-）-异构体（20a，22a，25a）显示出比外消旋物或（+）-异构体更大的生物活性。细胞毒性和抗微管蛋白活性密切相关，活性最高的化合物（23、26、27）具有与秋水仙碱，鬼臼毒素和康维他汀A-4相当的作用。
• Preparation and reactions of tetrahedrane-type clusters containing a SCoFeM (M=Mo or W) core. The single crystal X-ray structure of the cluster (μ3-S)CoFeMo(CO)8[η5-C5H4C(O)CH2CH2CO2Me]
  作者：Yu-Hua Zhang、Jian-Chao Yuan、Yuan-Qi Yin、Zhong-Yuan Zhou、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0277-5387(01)00778-1

  日期：2001.6

  Treatment of the monoanions M(CO)(3)[eta (5)-C5H4C(O)CH2CH2CO2Me]} - with FeCo2(CO)(9)(mu (3)-S) in refluxing THF gave the novel cluster complexes (mu (3)-S)CoFeM(CO)(8)[eta (5)-C5H4C(O)CH2CH2CO2Me] (M = Mo, 1; M = W, 2). Reactions of the cluster (mu (3)-S)CoFeMo(CO)(8)[eta (5)-C5H4C(O)Me] (3) with amine derivatives 2,4-dinitrophenylhydrazine, thiosemicarbazide, (-)-5-(alpha -phenyl)semioxamazide and L-(+)-menthydrazide respectively at room temperature yielded four new hydrazone cluster complexes (mu (3)-S)CoFeMo(CO)(8)[eta (5)-(C5HC)-C-4(NR)Me] [4-7, R= NHC6H3-2,4-(NO2)(2), NHC(S)NH2, NHC(O)C(O)NHCH(Me)(C6H5) and NHCO2(menthyl)]. However, cluster 1 only reacted with 2,4-dinitrophenylhydrazine to give the cluster (mu (3)-S)CoFeMo(CO)(8)[eta (5)-C5H4C(NR)Me] [8, R = NHC6H3-2,3-(NO2)(2)] under the same conditions. Although two kinds of optically active groups have been attached to the racemic cluster, the mixture of diastereoisomers produced cannot be separated chromatographically. The C-13 NMR showed the presence of the diastereoisomers of clusters 5 and 6. Cluster 1 has been solved by single-crystal X-ray diffraction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Tokes, Adrienne L.; Szilagyi, Laszlo, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 10, p. 1235 - 1246
  作者：Tokes, Adrienne L.、Szilagyi, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• TOKES, ADRIENNE L., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 11, 1007-1008
  作者：TOKES, ADRIENNE L.

  DOI：——

  日期：——
• TOKES, ADRIENNE L.;SZILAGYI, LASZLO, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 10, 1235-1245
  作者：TOKES, ADRIENNE L.、SZILAGYI, LASZLO

  DOI：——

  日期：——