5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-L-arabinofuranose | 103763-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-L-arabinofuranose
• 英文别名: 5-O-(tertbutyldiphenylsilyl)-l-arabinofuranose；5-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-arabinofuranose；5-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-arabinose；(3R,4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 103763-12-8；103763-13-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅Si
• 分子量: 388.536
• InChiKey: UBTTVAWQIDVDNL-GURQWTFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-L-arabinofuranose 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 磷酸酐 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.08h， 生成 (R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-chloro-2-(methoxymethoxy)butane
  参考文献：
  名称：

  An Enantiospecific Synthesis of the Human Cytomegalovirus Antiviral Agent [(R)-3-((2-Amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy)-4- hydroxybutyl]phosphonic Acid

  摘要：

  The racemic isosteric phosphonate of ganciclovir monophosphate (BW2482U89, SR3745, [3-((2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy)-4-hydroxybutyl]phosphonic acid, 1) has potent and selective in vitro;activity against human cytomegalovirus. An enantiospecific synthesis of the R-enantiomer of compound 1 starting from L-arabinose was developed. The synthesis involved (1) the preparation of a chiral acyclic moiety, (2) the coupling of the chiral acyclic moiety to diacetylguanine, (3) the introduction; of phosphorus, and (4) the final deprotection. The R-enantiomer, which has stereochemistry analogous to the natural compound GMP, was tested against human cytomegalovirus and had an IC50 Of 1.7 mu M, which was approximately 2-fold more active than the racemic material. Both racemic and chiral compounds were less toxic than ganciclovir to bone marrow progenitor cells in an in vitro assay.

  DOI：

  10.1021/jm00035a018
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α,β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-2-脱氧-L-核糖内酯的快速合成

  摘要：

  摘要 描述了从 L-阿拉伯糖以 21% 的总产率方便地四步合成标题化合物 (1)。2-O-苯氧硫代羰基衍生物 6 的选择性形成及其在未受保护的羟基存在下进行的三丁基氢化锡/偶氮双（异丁腈）脱氧反应得到强调。

  DOI：

  10.1080/00397919408010201

文献信息

• Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-α-<scp>l</scp>-[4.3.0]Bicyclo-DNA Monomers for Antisense Technology: Methods for the Diastereoselective Formation of Bicyclic Nucleosides
  作者：Stephen Hanessian、Benjamin R. Schroeder、Bradley L. Merner、Bin Chen、Eric E. Swayze、Punit P. Seth

  DOI：10.1021/jo401166q

  日期：2013.9.20

  reaction to a carbohydrate system. In the case of analogue 13, where a trans-ring junction was desired, an intermolecular diastereoselective Grignard reaction followed by ring-closing metathesis was used. In order to set the desired stereochemistry at the C5′ positions of both nucleoside targets, a study of diastereoselective Lewis acid mediated allylation reactions on a common bicyclic aldehyde precursor

  两个α-升-核糖-构型的双环核酸修饰，由类似物表示12和13，其是位于C差向异构体3 '和C 5 '已使用基于碳水化合物的方法来构建双环核心结构合成。分子内1-脯氨酸介导的羟醛反应被用于产生类似物12的顺式构型的环连接，并且代表了这种古老的有机催化反应在碳水化合物体系中的罕见应用。在模拟的情况下13，其中一个反需要一个环状连接，使用分子间非对映选择性格氏反应，然后进行闭环复分解。为了将期望的立体化学设置在两个核苷靶的C 5 '位置，进行了对非对映选择性路易斯酸介导的对常见双环醛前体的烯丙基化反应的研究。类似物12被掺入寡核苷酸序列中，并且热变性实验表明，当与互补的DNA和RNA配对时，它是不稳定的。但是，该构建体相对于DNA寡核苷酸显示出核酸酶稳定性的显着改善。
• [EN] BICYCLIC NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM<br/>[FR] NUCLÉOSIDES BICYCLIQUES ET COMPOSÉS OLIGOMÈRES ÉLABORÉS À PARTIR DE CES NUCLÉOSIDES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011156278A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides novel 3', 5 '-linked bicyclic nucleosides and oligomeric compounds prepared therefrom. The bicyclic nucleosides provided herein are useful for enhancing one or more properties of the oligomeric compounds they are incorporated into such as nuclease resistance.

  本发明提供了新颖的3'，5'-连接的双环核苷和由此制备的寡聚化合物。本文提供的双环核苷可用于增强其所结合到的寡聚化合物的一个或多个性质，如核酸酶抗性。
• Intermediate compounds for preparing macrocylcic analogs
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06365759B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  Intermediate compounds of the formulas for use in the preparation of macrocyclic analogs.

  用于制备大环类似物的中间化合物的化学式。
• Simple approach to 1-O-protected (R)- and (S)-glycerols from l- and d-arabinose for glycerol nucleic acids (GNA) monomers research
  作者：Bogdan Doboszewski、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.073

  日期：2011.7

  5-O-Protected (-Tr, -Sitert-BuPh2) d- and l-arabinofuranoses easily available in multigram quantities were converted to (S)- and (R)-1-O-protected glycerols, respectively, via oxidation (NaIO4) and reduction (NaBH4). Sources of chirality in the targets are the C4 atoms in the substrates. This stereospecific procedure permits a very simple access to both enantiomeric 1-O-protected glycerols for GNA

  5- O-保护的（-Tr，-Sitert-BuPh 2）d-和1-阿拉伯呋喃糖酶很容易以克数形式通过氧化作用分别转化为（S）和（R）-1- O保护的甘油。 NaIO 4）和还原（NaBH 4）。靶中的手性来源是底物中的C4原子。该立体特异性方法允许非常简单地获得两种对映体1- O-保护的甘油，以用于GNA单体工作。
• L-核苷类化合物及其应用
  申请人：广州市恒诺康医药科技有限公司

  公开号：CN105646629A

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明公开了一种具有式Ⅰ结构特征的L-核苷类化合物或者其药学上可接受的盐，属于医药化学技术领域。该类化合物能够抑制RNA病毒聚合酶的活性，从而可以做为预防和治疗如HCV,流感病毒，HRV(鼻病毒)，RSV,Ebola病毒，登革热病毒以及肠道病毒等RNA病毒感染的潜在药物。。