(+)-19-cyano-(3α,16α,19β)-eburnamenine-14(15H)-one | 119253-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (+)-19-cyano-(3α,16α,19β)-eburnamenine-14(15H)-one
• 英文别名: (12R,15S,19S)-15-ethyl-17-oxo-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-12-carbonitrile
• CAS: 119253-17-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O
• 分子量: 319.406
• InChiKey: WBBLPNXLHOEVPV-GBLZOACLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  长春布宁 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-19-cyano-(3α,16α,19β)-eburnamenine-14(15H)-one
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物XXXVIII的合成：在Polonovski反应条件下形成二聚体†

  摘要：

  通过处理衍生自一些吲哚生物碱的N-氧化物来制备二聚产物（Ia-c）。通过详细的NMR研究阐明了它们的结构，并通过X射线分析确定了1c的结构。还已经确定了在二聚体形成中N 2-酰氧基中间体的E 2型跨轴消除的重要性。已经制备了亚胺盐4a-b和衍生的假氰化物6。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070407

文献信息

• Electron-transfer activation. Photocyanation of tertiary amines.
  作者：J. Santamaria、M.T. Kaddachi、J. Rigaudy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97719-0

  日期：1990.1
• MOLDVAL, ISTVAN;SZANTAY, CSABA, JR.;TOTH, GABOR;VEDRES, ANDRAS;KALMAN, AL+, REC. TRAU. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 4, 335-342
  作者：MOLDVAL, ISTVAN、SZANTAY, CSABA, JR.、TOTH, GABOR、VEDRES, ANDRAS、KALMAN, AL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XXXVIII: Formation of dimers under Polonovski reaction conditions
  作者：István Moldvai、Alajos Kálmán、Csaba Szántay、Gábor Tóth、András Vedres

  DOI：10.1002/recl.19881070407

  日期：——

  The dimeric products (la-c) have been prepared by treatment of N-oxides derived from some indole alkaloids. Their structures have been elucidated by detailed NMR investigations and the structure of 1c determined by X-ray analysis. The importance of the E2-type trans-axial elimination of the N-acyloxy intermediate in the dimer formation has also been established. The iminium salts 4a-b and the derived

  通过处理衍生自一些吲哚生物碱的N-氧化物来制备二聚产物（Ia-c）。通过详细的NMR研究阐明了它们的结构，并通过X射线分析确定了1c的结构。还已经确定了在二聚体形成中N 2-酰氧基中间体的E 2型跨轴消除的重要性。已经制备了亚胺盐4a-b和衍生的假氰化物6。