5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-L-arabino-1,4-lactone | 156697-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-L-arabino-1,4-lactone
• 英文别名: (3R,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-phenoxycarbothioyloxyoxolan-2-one
• CAS: 156697-75-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆SSi
• 分子量: 522.694
• InChiKey: DPFCJRBNWGKBSR-CCDWMCETSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-L-arabino-1,4-lactone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-L-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  5-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-2-脱氧-L-核糖内酯的快速合成

  摘要：

  摘要 描述了从 L-阿拉伯糖以 21% 的总产率方便地四步合成标题化合物 (1)。2-O-苯氧硫代羰基衍生物 6 的选择性形成及其在未受保护的羟基存在下进行的三丁基氢化锡/偶氮双（异丁腈）脱氧反应得到强调。

  DOI：

  10.1080/00397919408010201
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-L-arabino-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  5-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-2-脱氧-L-核糖内酯的快速合成

  摘要：

  摘要 描述了从 L-阿拉伯糖以 21% 的总产率方便地四步合成标题化合物 (1)。2-O-苯氧硫代羰基衍生物 6 的选择性形成及其在未受保护的羟基存在下进行的三丁基氢化锡/偶氮双（异丁腈）脱氧反应得到强调。

  DOI：

  10.1080/00397919408010201

文献信息

• Rapid Synthesis of 5-<i>O</i>-(<i>tert</i>-Butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-<i>L</i>-ribonolactone
  作者：Rajiv Sharma、Victor E. Marquez

  DOI：10.1080/00397919408010201

  日期：1994.7

  Abstract A convenient, four-step synthesis of the title compound (1) in 21% overall yield from L-arabinose is described. Selective formation of the 2-O-phenoxythiocarbonyl derivative 6 and its tributyltin hydride/azobis(isobutyronitrile) deoxygenation performed in the presence of an unprotected hydroxyl group are highlighted.

  摘要 描述了从 L-阿拉伯糖以 21% 的总产率方便地四步合成标题化合物 (1)。2-O-苯氧硫代羰基衍生物 6 的选择性形成及其在未受保护的羟基存在下进行的三丁基氢化锡/偶氮双（异丁腈）脱氧反应得到强调。