5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-L-ribonolactone | 138433-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-L-ribonolactone
• 英文别名: (4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 138433-78-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄Si
• 分子量: 370.521
• InChiKey: DYXMFEGCVXGJRU-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-L-ribonolactone 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3R,4R,5S)-3-[(S)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(1S,2S,5R,6S)-1-Hydroxysamin froml-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性6-芳基-2-芳氧基-1-羟基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷（1,2-二氧代呋喃木脂素）的合成模型，最重要的中间体（+）-（1S,2S,5R,6S）-1-羟基氨基（1）由l-（+）-阿拉伯糖合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1342
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-L-ribonolactone
  参考文献：
  名称：

  5-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-2-脱氧-L-核糖内酯的快速合成

  摘要：

  摘要 描述了从 L-阿拉伯糖以 21% 的总产率方便地四步合成标题化合物 (1)。2-O-苯氧硫代羰基衍生物 6 的选择性形成及其在未受保护的羟基存在下进行的三丁基氢化锡/偶氮双（异丁腈）脱氧反应得到强调。

  DOI：

  10.1080/00397919408010201

文献信息

• Teng, Kelly; Marquez, Victor E.; Milne, George W. A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 3, p. 1059 - 1070
  作者：Teng, Kelly、Marquez, Victor E.、Milne, George W. A.、Barchi Jr., Joseph J.、Kazanietz, Marcelo G.、Lewin, Nancy E.、Blumberg, Peter M.、Abushanab, Elie

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Synthesis of 5-<i>O</i>-(<i>tert</i>-Butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-<i>L</i>-ribonolactone
  作者：Rajiv Sharma、Victor E. Marquez

  DOI：10.1080/00397919408010201

  日期：1994.7

  Abstract A convenient, four-step synthesis of the title compound (1) in 21% overall yield from L-arabinose is described. Selective formation of the 2-O-phenoxythiocarbonyl derivative 6 and its tributyltin hydride/azobis(isobutyronitrile) deoxygenation performed in the presence of an unprotected hydroxyl group are highlighted.

  摘要 描述了从 L-阿拉伯糖以 21% 的总产率方便地四步合成标题化合物 (1)。2-O-苯氧硫代羰基衍生物 6 的选择性形成及其在未受保护的羟基存在下进行的三丁基氢化锡/偶氮双（异丁腈）脱氧反应得到强调。
• Synthesis of (+)-(1<i>S</i>,2<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>S</i>)-1-Hydroxysamin from<scp>l</scp>-(+)-Arabinose
  作者：Satoshi Yamauchi、Yoshiro Kinoshita

  DOI：10.1271/bbb.61.1342

  日期：1997.1

  As a model for the synthesis of optically active 6-aryl-2-aryloxy-1-hydroxy-3,7-dioxabicyclo-[3.3.0]octanes, which are 1,2-dioxygenated furofuran lignans, the most important intermediate, (+)-(1S,2S,5R,6S)-1-hydroxysamin (1), was synthesized from l-(+)-arabinose.

  作为光学活性6-芳基-2-芳氧基-1-羟基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷（1,2-二氧代呋喃木脂素）的合成模型，最重要的中间体（+）-（1S,2S,5R,6S）-1-羟基氨基（1）由l-（+）-阿拉伯糖合成。