di-tert-butyl ((butane-1,4-diylbis(azanediyl))bis(propane-3,1-diyl))dicarbamate | 140652-55-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl ((butane-1,4-diylbis(azanediyl))bis(propane-3,1-diyl))dicarbamate
• 英文别名: N1,N12-Di-boc-spermine；tert-butyl N-[3-[4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propylamino]butylamino]propyl]carbamate
• CAS: 140652-55-7
• 化学式: C₂₀H₄₂N₄O₄
• 分子量: 402.578
• InChiKey: KBHLGUZPXGDPGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  535.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl ((butane-1,4-diylbis(azanediyl))bis(propane-3,1-diyl))dicarbamate 在 镍 ammonium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 N⁴,N⁹-bis(5-aminopentyl)-N¹,N¹²-bis(t-butoxycarbonyl)spermine
  参考文献：
  名称：

  多胺结构对多胺DNA-嵌入剂结合物的转运和拓扑异构酶II抑制特性的影响。

  摘要：

  开发了一种有效的五步合成方法，以获取一系列含有附加的cr啶，蒽和7-氯喹啉基序的精胺衍生物。所述衍生物由在其N4和N9位置处通过脂族链（例如8：to啶-[C4脂族系链]-精胺-[C4脂族系链] -ac啶共价束缚在芳核上的精胺片段组成）。通过由四个或五个亚甲基单元组成的不同系链，改变了精胺和芳香核之间的距离。这些双配体（8、9、12和13）显示在5 microM抑制人DNA拓扑异构酶II（拓扑II）的活性。酶活性被评估为解链（断端）和切割动素体DNA（kDNA）的能力。与9-氨基ac啶和9-（N-丁基）氨基ac啶对照（5μM）相比，多胺缀合不破坏the啶-精胺缀合物8和9抑制topo II活性的能力。母体多胺精胺（5 microM）和亚精胺（10 microM）对topo II的活性影响很小。通常，双取代的精胺衍生物（8、9、12和13）在5 microM时比在10 microM时的单取代亚

  DOI：

  10.1021/jm010181v
• 作为产物：
  描述：

  精胺 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 di-tert-butyl ((butane-1,4-diylbis(azanediyl))bis(propane-3,1-diyl))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  MMT, Npeoc-protected spermine, a valuable synthon for the solid phase synthesis of oligonucleotide oligospermine conjugates via guanidine linkers

  摘要：

  Solid phase spermine oligomerization via guanidine linkers was achieved using activated thiourea coupling reaction with primary amino group. Disymmetric spermine synthon was efficiently synthesised in eight steps from spermine. MMT group was used as coupling monitor and resulting oligomeric spermines were conjugated to oligonucleotides. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.061

文献信息

• [EN] CALICHEAMICIN DERIVATIVES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CALICHÉAMICINE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS DE CEUX-CI
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018138591A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention is directed to novel calicheamicin derivatives useful as payloads in antibody-drug-conjugates (ADC's), and to payload-linker compounds and ADC compounds comprising the same; to pharmaceutical compositions comprising the same and to methods for using the same to treat pathological conditions such as cancer.

  本发明涉及新型calicheamicin衍生物，用作抗体-药物偶联物（ADC）的有效载荷，以及包含相同有效载荷-连接剂化合物和ADC化合物；涉及包含它们的药物组合物以及使用它们治疗诸如癌症等病理状态的方法。
• Methods for delivery of nucleic acids
  申请人：Satishchandran C.

  公开号：US20060084617A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention features methods and compositions for delivery of nucleic acids (e.g., DNA, RNA, PNA, and hybrids thereof) to cells. The nucleic acid delivery complexes of the invention permit biologically active nucleic acids to be delivered to cells and organisms in vitro and in vivo in a manner and form that allows the nucleic acids to carry out their desired biological function.

  这项发明涉及用于将核酸（例如，DNA、RNA、PNA及其杂合体）递送到细胞中的方法和组合物。本发明的核酸递送复合物使得生物活性的核酸能够以某种方式和形式递送到体外和体内的细胞和生物体中，从而允许核酸执行其所需的生物学功能。
• Targeting of cytotoxic agents by polyamines: synthesis of a chlorambucil–spermidine conjugate
  作者：Gerald M. Cohen、Paul M. Cullis、John A. Hartley、Andrew Mather、Martyn C. R. Symons、Richard T. Wheelhouse

  DOI：10.1039/c39920000298

  日期：——

  An efficient synthesis of the chlorambucil–spermidine conjugate 4 has been achieved via N1,N8-bis-Boc-spermidine and 4 has been shown to crosslink DNA 104 times more efficiently than chlorambucil itself.

  通过N1,N8-双-Boc-精胺，高效合成了苯丁酸氮芥-精胺偶联物4，并证明其在DNA交联效率上比苯丁酸氮芥本身高出104倍。
• Polyamine-substituted ligands for use as contrast agents
  申请人：Wolf Markus

  公开号：US20070202047A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention relates to a polyamine-substituted ligand for the preparation of a contrast agent derived from a chelating molecule selected from the group consisting of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid (DOTA) and diethylentriamine-pentaacetic acid (DTPA), wherein at least one of the carboxylic groups of the chelating molecule is reacted with an amine of formula HNR 1 R 2 to form an amide bond, wherein R 1 , R 2 are independently selected from the group consisting of H; (CH 2 ) n —NR 3 R 4 ; and R 5 ; R 3 , R 4 are independently selected from the group consisting of H; (CH 2 ) m —NR 6 R 7 ; and (CH 2 ) m-1 —CH 3 ; R 6 , R 7 are independently selected from the group consisting of H; and (CH 2 ) o-1 —CH 3 ; n, m, o are independently 2, 3, or 4; R 5 is of formula and optionally at least one of the carboxylic groups of the chelating molecule is further reacted with a monoalkylamine having 1 to 18 carbon atoms to form an amide bond; provided that at least one of R 1 , R 2 is other than H. Furthermore, the invention relates to contrast agents for magnetic resonance imaging (MRI) comprising said ligands and in-vivo diagnostic methods based on MRI using said contrast agents.

  本发明涉及一种用于制备对比剂的聚胺取代配体，所述对比剂源自从1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸（DOTA）和二乙烯三胺五乙酸（DTPA）组成的羧基配体中选择的螯合分子，其中所述螯合分子的羧基之一与公式HNR1R2的胺反应形成酰胺键，其中R1、R2独立地选择自H；（CH2）n—NR3R4；和R5；R3、R4独立地选择自H；（CH2）m—NR6R7；和（CH2）m-1—CH3；R6、R7独立地选择自H；和（CH2）o-1—CH3；n、m、o独立地为2、3或4；R5为公式，并且可选地，所述螯合分子的羧基之一进一步与具有1至18个碳原子的单烷基胺反应形成酰胺键；前提是R1、R2中至少一个不是H。此外，本发明涉及包括所述配体的磁共振成像（MRI）对比剂以及基于MRI使用所述对比剂的体内诊断方法。
• 脂质修饰精胺衍生物及利用该衍生物制备的 脂质体
  申请人：苏州圣诺生物医药技术有限公司

  公开号：CN104876831B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明提供了一种具有通式(1)的脂质修饰精胺衍生物以及利用该衍生物制备的脂质体。精胺衍生物通过直接使用，或与胆固醇、中性脂质和聚乙二醇修饰脂质中的一种或几种混合使用，可作为载体用于包载或吸附生物活性分子药物，并将其送入细胞达到调节、干预或治疗的用途。通式(1)中，X1为‑(CH2)n‑或羰基，其中n为1，2或3；X2选自‑(CH2)‑、酯基、酰胺基、氧或硫；R1和R2独立地选自C6‑C18烷基、含有烯键的C6‑C18烷基或亲脂性胆固醇类分子；