N⁴,N⁹-bis(5-aminopentyl)-N¹,N¹²-bis(t-butoxycarbonyl)spermine | 178213-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁴,N⁹-bis(5-aminopentyl)-N¹,N¹²-bis(t-butoxycarbonyl)spermine
• 英文别名: N4,N8-bis (5-aminopentyl)-N1,N12-bis (tert-butyloxycarbonyl) spermine；tert-butyl N-[3-[5-aminopentyl-[4-[5-aminopentyl-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]amino]butyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 178213-00-8
• 化学式: C₃₀H₆₄N₆O₄
• 分子量: 572.876
• InChiKey: YDXKSHZWPGYAEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴,N⁹-bis(5-aminopentyl)-N¹,N¹²-bis(t-butoxycarbonyl)spermine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N⁴,N⁹-bis[5-(9-aminomethyl)anthracenyl]pentyl-N¹,N¹²-bis(t-butoxycarbonyl)spermine
  参考文献：
  名称：

  多胺结构对多胺DNA-嵌入剂结合物的转运和拓扑异构酶II抑制特性的影响。

  摘要：

  开发了一种有效的五步合成方法，以获取一系列含有附加的cr啶，蒽和7-氯喹啉基序的精胺衍生物。所述衍生物由在其N4和N9位置处通过脂族链（例如8：to啶-[C4脂族系链]-精胺-[C4脂族系链] -ac啶共价束缚在芳核上的精胺片段组成）。通过由四个或五个亚甲基单元组成的不同系链，改变了精胺和芳香核之间的距离。这些双配体（8、9、12和13）显示在5 microM抑制人DNA拓扑异构酶II（拓扑II）的活性。酶活性被评估为解链（断端）和切割动素体DNA（kDNA）的能力。与9-氨基ac啶和9-（N-丁基）氨基ac啶对照（5μM）相比，多胺缀合不破坏the啶-精胺缀合物8和9抑制topo II活性的能力。母体多胺精胺（5 microM）和亚精胺（10 microM）对topo II的活性影响很小。通常，双取代的精胺衍生物（8、9、12和13）在5 microM时比在10 microM时的单取代亚

  DOI：

  10.1021/jm010181v
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 在 镍 ammonium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 N⁴,N⁹-bis(5-aminopentyl)-N¹,N¹²-bis(t-butoxycarbonyl)spermine
  参考文献：
  名称：

  多胺结构对多胺DNA-嵌入剂结合物的转运和拓扑异构酶II抑制特性的影响。

  摘要：

  开发了一种有效的五步合成方法，以获取一系列含有附加的cr啶，蒽和7-氯喹啉基序的精胺衍生物。所述衍生物由在其N4和N9位置处通过脂族链（例如8：to啶-[C4脂族系链]-精胺-[C4脂族系链] -ac啶共价束缚在芳核上的精胺片段组成）。通过由四个或五个亚甲基单元组成的不同系链，改变了精胺和芳香核之间的距离。这些双配体（8、9、12和13）显示在5 microM抑制人DNA拓扑异构酶II（拓扑II）的活性。酶活性被评估为解链（断端）和切割动素体DNA（kDNA）的能力。与9-氨基ac啶和9-（N-丁基）氨基ac啶对照（5μM）相比，多胺缀合不破坏the啶-精胺缀合物8和9抑制topo II活性的能力。母体多胺精胺（5 microM）和亚精胺（10 microM）对topo II的活性影响很小。通常，双取代的精胺衍生物（8、9、12和13）在5 microM时比在10 microM时的单取代亚

  DOI：

  10.1021/jm010181v

文献信息

• Methods for delivery of nucleic acids
  申请人：Satishchandran C.

  公开号：US20060084617A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  This invention features methods and compositions for delivery of nucleic acids (e.g., DNA, RNA, PNA, and hybrids thereof) to cells. The nucleic acid delivery complexes of the invention permit biologically active nucleic acids to be delivered to cells and organisms in vitro and in vivo in a manner and form that allows the nucleic acids to carry out their desired biological function.

  这项发明涉及用于将核酸（例如，DNA、RNA、PNA及其杂合体）递送到细胞中的方法和组合物。本发明的核酸递送复合物使得生物活性的核酸能够以某种方式和形式递送到体外和体内的细胞和生物体中，从而允许核酸执行其所需的生物学功能。