methyl (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate | 126408-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (R)-N-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-L-prolinate；methyl (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate；(2S,4R)-N-allyloxycarbonyl-4-hydroxyproline methyl ester；(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-hydroxy-2-methoxycarbonylpyrrolidine；(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-allyl ester 2-methyl ester；(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-4-hydroxypyrrolidine；2-O-methyl 1-O-prop-2-enyl (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 126408-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: RPUWJACGBJIUPQ-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (11AS,11A'S)-8,8'-(丙烷-1,3-二基双(氧))双(7-甲氧基-2-亚甲基-2,3-二氢-1H-苯并[E]吡咯[1,2-A][1,4]二氮杂卓-5(11AH)-酮)
  参考文献：
  名称：

  具有高效交联能力和强细胞毒性的新型吡咯并苯并二氮杂卓DNA相互作用剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  已经开发了新颖的序列选择性吡咯并苯并二氮杂（PBD）二聚体5（SJG-136），其包含两个C 2-外亚甲基取代的DC-81（3）亚基，它们通过惰性丙二氧基接头通过其C 8位进行束缚。此对称分子是高效的小沟链DNA交联剂（XL（50）= 0.045 microM），其效力比美法仑高440倍。热变性研究表明，与小胸腺DNA以5：1的DNA /配体比率孵育18小时后，T（m）值增加了33.6摄氏度，是该测定法中迄今为止记录的最高值。在相同条件下，类似的二聚体4（DSB-120）在C2位置上没有取代/不饱和键，其熔融仅提高了15.1摄氏度，举例说明了引入C2-exo-不饱和键的作用，该作用是使C环变平并在DNA小槽内实现出色的等螺旋配合。这种行为得到分子模型研究的支持，该研究表明：（i）PBD单元与相反链上的鸟嘌呤共价结合形成交联；（ii）5与4相比具有更大的结合能，而（iii）4 5和5具有跨越

  DOI：

  10.1021/jm001064n
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-乙酰氧基-L-脯氨酸 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DNA-(3′)-PNA Chimeras with Conformationally Restricted Linkers Based on 4-Hydroxyproline

  摘要：

  The synthesis and evaluation of DNA-(3')-PNA chimeras containing rigid linkers based on (R/S)-4-hydroxy-D/L-proline are described. It is shown that installment of the trans-L-linker using the tetrabutylammonium salt of (R)-4-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-N-(thymin-1-yl)acetyl-L-proline (2) leads to a DNA-(3')-PNA chimera which hybridizes efficiently with complementary RNA.

  DOI：

  10.1080/15257779908043093
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 、 、 在 LiBH 、 氮气 、 methyl (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 、 水 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以to furnish the pure diol 14 as a clear colourless oil (16.97 g, 99%)的产率得到(2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolbenzodiazepines

  摘要：

  化合物的公式(Ia)和(Ib)，其中A为CH2或单键；R2从以下选取：R、OH、OR、CO2H、CO2R、COH、COR、SO2R、CN；R6、R7和R9独立地从H、R、OH、OR、卤素、氨基、NHR、硝基、Me3Sn中选取；R8从H、R、OH、OR、卤素、氨基、NHR、硝基、Me3Sn中选取，其中R如上所定义，或该化合物是二聚体，每个单体都是公式(Ia)或(Ib)的相同或不同，其中单体的R8基共同形成一个桥，该桥具有公式—X—R′—X—，连接单体，其中R′是含有3到12个碳原子的烷基链，该链可以被一个或多个杂原子和/或芳香环打断，并且可以包含一个或多个碳-碳双键或三键，每个X独立地从O、S或N中选取；但在公式(Ia)的化合物中，当A为单键时，R2不是CH═CH(CONH2)或CH═CH(CONMe2)。还披露了其他相关化合物。

  公开号：

  US07049311B1

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activities of 4-Pyrrolidinylthio Carbapenems: Containing Heteroaromatics as a Side Chain
  作者：Han-Won Cho、Chang-Hyun Oh、Ju-Shin Lee、Soo-Chul Lee、Jung-Hoon Choi、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/ardp.200300728

  日期：2003.11

  The synthesis of a new series of 2‐alkyl‐4‐pyrrolidinylthio‐b‐methylcarbapenems containing the substituted heteroaromatic moieties is described. Their in vitro antibacterial activities against both gram‐positive and gram‐negative bacteria were tested. The effect of substituents on the nitrogen atoms at heteroaromatic rings was investigated. Particular compounds (14 b, 14 c) containing 3‐methyl‐ and

  描述了包含取代的杂芳族部分的新系列 2-烷基-4-吡咯烷硫基-b-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。研究了取代基对杂芳环上氮原子的影响。含有 3-甲基和 3, 5-二甲基吡唑硫代取代部分的特定化合物 (14 b, 14 c) 显示出最有效的抗菌活性。
• 1.BETA.-Methyl-2-(5-substituted pyrrolidin-3-ylthio)carbapenems; 2. Synthesis and Antibacterial Activity of 5-Aminopropyl and 5-Aminopropenyl Pyrrolidine Derivatives.
  作者：NORIKAZU OHTAKE、OSAMU OKAMOTO、SHINJI KATO、RYOSUKE USHIJIMA、HIROSHI FUKATSU、SUSUMU NAKAGAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.586

  日期：——

  The synthesis and biological activity of (1 R, 5S, 6S)-2-[(3S, 5S)-5-substituted pyrrolidin-3-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1- carbapen-2-em-3-carboxylic acid, in which aminopropyl, aminopropenyl, and aminopropynyl groups were introduced as substituents, are described. Aminopropyl and aminopropenyl derivatives showed potent in vitro and in vivo antibacterial activity against Gram-positive

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。
• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016148674A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯苯并二氮杂环（PBD）前药及其结合物。本公开还涉及所述结合物的药物组合物，制备方法和使用方法。
• 1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05102877A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxyic acids having antimicrobial activity have been prepared.

  具有抗微生物活性的1-氮杂二环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸已制备。
• Synthesis and antibacterial activity of 1β-methyl-2-[5-(N-substituted-2-hydroxy iminoethyl)pyrrolidin-3-ylthio]carbapenem derivatives
  作者：Chang-Hyun Oh、Su-Chul Lee、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1016/s0223-5234(03)00116-8

  日期：2003.7

  The synthesis of a new series of 1-methylcarbapenems having the substituted thiazolopyrrolidine moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both gram-positive and gram-negative bacteria were tested and the effect of substituent on the pyrrolidine ring was investigated. In particular, compounds 12b and 12k showed the most potent antibacterial activity.

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1-甲基碳烯化合物的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，化合物12b和12k显示出最有效的抗菌活性。