(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-methoxycarbonylpyrrolidine | 126438-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-methoxycarbonylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-4-mesyloxy-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,4R)-4-(mesyloxy)-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate；(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-4-methanesulfonyloxypyrrolidine；(2S,4R)-N-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxyproline methyl ester；2-O-methyl 1-O-prop-2-enyl (2S,4R)-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 126438-17-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₇S
• 分子量: 307.324
• InChiKey: UVMGVGOUGCOJSG-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-methoxycarbonylpyrrolidine 在 palladium dihydroxide 三乙基硅烷 、 锂硼氢 、 phosphate buffer 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 75.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 55.5h， 生成 (4R,5S,6R)-3-[(3S,5R)-5-[(2Z)-2-acetamido-2-hydroxyiminoethyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2- [5-（N-取代的-2-羟基亚氨基乙基）吡咯烷-3-基硫基]卡巴培南衍生物的合成及抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1-甲基碳烯化合物的合成。测试了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，化合物12b和12k显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00116-8
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-methoxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴宁的合成及其生物学性质。

  摘要：

  描述了一系列在吡咯烷的C-5位具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴贝烯1a-1的合成和生物活性。在这些化合物中，与亚胺培南和美洛培南相比，1c具有最强的抗菌活性和先进的药代动力学。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00253-5

文献信息

• 1.BETA.-Methyl-2-(5-substituted pyrrolidin-3-ylthio)carbapenems; 2. Synthesis and Antibacterial Activity of 5-Aminopropyl and 5-Aminopropenyl Pyrrolidine Derivatives.
  作者：NORIKAZU OHTAKE、OSAMU OKAMOTO、SHINJI KATO、RYOSUKE USHIJIMA、HIROSHI FUKATSU、SUSUMU NAKAGAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.586

  日期：——

  The synthesis and biological activity of (1 R, 5S, 6S)-2-[(3S, 5S)-5-substituted pyrrolidin-3-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1- carbapen-2-em-3-carboxylic acid, in which aminopropyl, aminopropenyl, and aminopropynyl groups were introduced as substituents, are described. Aminopropyl and aminopropenyl derivatives showed potent in vitro and in vivo antibacterial activity against Gram-positive

  （1 R，5S，6S）-2-[（3S，5S）-5-取代的吡咯烷-3-基硫基] -6-[[（R）-1-羟乙基] -1-甲基-描述了其中引入了氨基丙基，氨基丙烯基和氨基丙炔基作为取代基的1-碳青烯-2-em-3-羧酸。氨丙基和氨基丙烯基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括铜绿假单胞菌）显示出有效的体外和体内抗菌活性。
• Synthesis and Antibacterial Activity of 1β-Methyl-2-(5-substituted Imidazolino Pyrrolidin-3-ylthio)carbapenem Derivatives
  作者：Chang-Hyun Oh、Chang-Sik Lee、Jong-Sun Lee、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/ardp.200300756

  日期：2003.11

  The synthesis of a new series of 1β‐methylcarbapenems containing a substituted imidazolino pyrrolidine moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram‐positive and Gram‐negative bacteria were tested and the effect of the substituent on the imidazoline ring was investigated. Compound 13 g which has a N‐sulfonylmethyl substituted imidazoline moiety showed the most potent

  描述了包含取代的咪唑啉基吡咯烷部分的一系列新的 1β-甲基碳青霉烯类化合物的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对咪唑啉环的影响。具有 N-磺酰基甲基取代的咪唑啉部分的化合物 13g 显示出最有效的抗菌活性。
• Synthesis and Antibacterial Activity of 1β-Methyl-2-(5-substituted oxadiazolo pyrrolidin-3-yl-thio)carbapenem Derivatives
  作者：Chang-Hyun Oh、Hyun-Gu Dong、Joo-Shin Lee、Su-Chul Lee、Joon Hee Hong、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/ardp.200300768

  日期：2003.12

  Synthesis of a new series of 1β‐methylcarbapenems with a substituted oxadiazolopyrrolidine moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram‐positive and Gram‐negative bacteria were tested and the effect of the substituent on the oxadiazole ring investigated. In particular, compounds 13a and 13c with ester and carbamoyl substituted oxadiazole moieties showed the most potent

  描述了具有取代的恶二唑并吡咯烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对恶二唑环的影响。特别是，具有酯和氨基甲酰基取代的恶二唑部分的化合物 13a 和 13c 显示出最有效的抗菌活性。
• Synthesis and biological evaluation of 1β-methylcarbapenems having guanidino moieties
  作者：C OH、J CHO

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.12.009

  日期：2006.1

  The synthesis of a new series of 1beta-methylcarbapenems having the substituted guanidinocarbonyl pyrrolidine moieties is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram-positive including MRSA and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituents on the pyrrolidine ring was investigated. In particular, the compound Ib having piperazinylguanidine moiety showed the

  描述了具有取代的胍基羰基吡咯烷部分的新系列的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对吡咯烷环的影响。特别地，具有哌嗪基胍基部分的化合物Ib显示出最有效的抗菌活性。
• Pyrrolidylthiocarbapenem derivative
  申请人：Shionogi Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05317016A1

  公开（公告）日：1994-05-31

  A pyrrolidylthiocarbapenem derivative represented by Formula I is provided: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, lower alkyl which can be substituted or an amino protecting group independently, or R.sup.2 and R.sup.3 together with a nitrogen atom to which R.sup.2 and R.sup.3 are bonded form a saturated or unsaturated cyclic group, or R.sup.2 and R.sup.4, or R.sup.3 and R.sup.4 together with two nitrogen atoms and one sulfur atom in the sufamide group form a saturated or unsaturated cyclic group; each cyclic group can further include at least one atom selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen, and each cyclic group can be substituted; X.sup.1 is hydrogen or a hydroxy protecting group; X.sup.2 is hydrogen, a carboxy protecting group, an ammonio group, an alkali metal or an alkaline-earth metal; and Y.sup.2 is hydrogen or an amino protecting group.

  提供了一种由公式I表示的吡咯硫代碳青霉烯衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是氢或低级烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4是氢、可以独立地被取代的低级烷基或氨基保护基团，或者R.sup.2和R.sup.3与R.sup.2和R.sup.3键合的氮原子一起形成一个饱和或不饱和的环状基团，或者R.sup.2和R.sup.4，或者R.sup.3和R.sup.4与亚磺酰胺组中的两个氮原子和一个硫原子一起形成一个饱和或不饱和的环状基团；每个环状基团可以进一步包括至少一个由氧、硫和氮组成的原子，每个环状基团可以被取代；X.sup.1是氢或羟基保护基团；X.sup.2是氢、羧酸保护基团、铵离子、碱金属或碱土金属；Y.sup.2是氢或氨基保护基团。