(2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(methanesulfonyloxymethyl)pyrrolidine | 156440-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(methanesulfonyloxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methanesulfonyloxymethyl-pyrrolidine；prop-2-enyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(methylsulfonyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 156440-96-9
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₆SSi
• 分子量: 393.577
• InChiKey: JIIBEJHVSUHYME-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(methanesulfonyloxymethyl)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 (4R,5S,6S)-6[(1R)-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(2S,4S)-2-(pyrazol-1-ylmethyl)pyrrolidin-4-yl]thio-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-吡咯烷基硫代碳青霉烯类化合物的合成及抗菌活性：含杂芳烃作为侧链

  摘要：

  描述了包含取代的杂芳族部分的新系列 2-烷基-4-吡咯烷硫基-b-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。研究了取代基对杂芳环上氮原子的影响。含有 3-甲基和 3, 5-二甲基吡唑硫代取代部分的特定化合物 (14 b, 14 c) 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300728
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(methanesulfonyloxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4-吡咯烷基硫代碳青霉烯类化合物的合成及抗菌活性：含杂芳烃作为侧链

  摘要：

  描述了包含取代的杂芳族部分的新系列 2-烷基-4-吡咯烷硫基-b-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。研究了取代基对杂芳环上氮原子的影响。含有 3-甲基和 3, 5-二甲基吡唑硫代取代部分的特定化合物 (14 b, 14 c) 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300728

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel 4-pyrrolidinylthio carbapenems. Part III:
  作者：Hidenori Azami、David Barrett、Keiji Matsuda、Hideo Tsutsumi、Kenichi Washizuka、Minoru Sakurai、Satoru Kuroda、Fumiyuki Shirai、Toshiyuki Chiba、Toshiaki Kamimura、Masayoshi Murata

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00085-1

  日期：1999.8

  The synthesis and biological activity of a novel series of 2-alkyl-4-pyrrolidinylthio-beta-methylcarbapenems containing a variety of cationic heteroaromatic substituents is described. As a result of these studies, we uncovered a relationship between in vitro antibacterial activity and the length of the alkyl spacer part, and discovered FR20950 (1c), containing a two methylene spacer moiety and an imidazolio

  描述了含有各种阳离子杂芳族取代基的一系列新的2-烷基-4-吡咯烷基硫基-β-甲基卡巴南的合成和生物活性。这些研究的结果是，我们发现了体外抗菌活性与烷基间隔部分长度之间的关系，并发现了含有两个亚甲基间隔部分和一个咪唑基团的FR20950（1c），该基团具有均衡的抗菌谱活性，包括铜绿假单胞菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。此外，FR20950表现出出色的尿液恢复能力，并且与比阿培南相比具有相对于肾脏脱氢肽酶-I（DHP-1）相当的稳定性。通过在咪唑环上引入取代基可以改善DHP-1的稳定性。
• Synthesis and Antibacterial Activities of 4-Pyrrolidinylthio Carbapenems: Containing Heteroaromatics as a Side Chain
  作者：Han-Won Cho、Chang-Hyun Oh、Ju-Shin Lee、Soo-Chul Lee、Jung-Hoon Choi、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/ardp.200300728

  日期：2003.11

  The synthesis of a new series of 2‐alkyl‐4‐pyrrolidinylthio‐b‐methylcarbapenems containing the substituted heteroaromatic moieties is described. Their in vitro antibacterial activities against both gram‐positive and gram‐negative bacteria were tested. The effect of substituents on the nitrogen atoms at heteroaromatic rings was investigated. Particular compounds (14 b, 14 c) containing 3‐methyl‐ and

  描述了包含取代的杂芳族部分的新系列 2-烷基-4-吡咯烷硫基-b-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。研究了取代基对杂芳环上氮原子的影响。含有 3-甲基和 3, 5-二甲基吡唑硫代取代部分的特定化合物 (14 b, 14 c) 显示出最有效的抗菌活性。