3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropanoic acid | 24431-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (+/-)-α-Methyl-β-phthalimido-propionsaeure；3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 24431-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD06219121
• 分子量: 233.224
• InChiKey: DXSPOHAYPMFYKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solvent: Water ; Ethanol)
• 沸点：
  421.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropanoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 β-phthalimido-isobutyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed C(sp³)–H arylation of amino acid derivatives with click-triazoles as removable directing groups

  摘要：

  已开发出一种有效的Pd（II）催化的氨基酸衍生物的C(sp3)–H芳基化反应，使用1,2,3-三唑作为可移除的导向基团。

  DOI：

  10.1039/c5ob00066a
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-N-phthalimidopropanal 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和氮化合物的加氢羰基化。由N-取代的邻苯二甲酰亚胺合成N-保护的氨基酸衍生物

  摘要：

  研究了Rh或Pd配合物催化的一些β-取代的N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的烃基化反应。该反应受取代基性质的强烈影响，当存在两个取代基时，反应被完全阻止。一氧化碳的发生完全选择性地发生，并且通过选择反应参数可以在很大程度上调节其方向。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80244-2

文献信息

• Ligand‐Enabled β‐C–H Arylation of α‐Amino Acids Without Installing Exogenous Directing Groups
  作者：Gang Chen、Zhe Zhuang、Gen‐Cheng Li、Tyler G. Saint‐Denis、Yi Hsiao、Candice L. Joe、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201610580

  日期：2017.2

  Herein we report acid‐directed β‐C(sp3)‐H arylation of α‐amino acids enabled by pyridine‐type ligands. This reaction does not require the installation of an exogenous directing group, is scalable, and enables the preparation of Fmoc‐protected unnatural amino acids in three steps. The pyridine‐type ligands are crucial for the development of this new C(sp3)‐H arylation.

  在本文中，我们报道了吡啶型配体使α-氨基酸的酸导向β-C（sp 3）-H芳基化反应。该反应不需要安装外源性指导基团，具有可扩展性，并且可以通过三个步骤制备受Fmoc保护的非天然氨基酸。吡啶型配体对于这种新的C（sp 3）-H芳基化的发展至关重要。
• Amide-directed arylation of sp3 C–H bonds using Pd(II) and Pd(0) catalysts
  作者：Masayuki Wasa、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.111

  日期：2010.6

  Protocols to effect β-arylation of sp3 C–H bonds via Pd(II)/(IV) and Pd(0)/(II) catalytic cycles have been achieved using a newly developed monodentate CONHC6F5 directing group. These reactions provide an unprecedented means to functionalize sp3 C–H bonds in aliphatic carboxylic acid-derived substrates.

  使用新开发的单齿 CONHC 6 F 5导向基团实现了通过 Pd(II)/(IV) 和 Pd(0)/(II) 催化循环实现sp 3 C-H 键β-芳基化的方案。这些反应提供了一种前所未有的方法来功能化脂肪族羧酸衍生底物中的sp 3 C-H 键。
• Pd-Catalyzed Regioselective Branched Hydrocarboxylation of Terminal Olefins with Formic Acid
  作者：Wenlong Ren、Mingzhou Wang、Jianqiong Guo、Jintao Zhou、Jianxiao Chu、Yuan Shi、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04231

  日期：2022.1.28

  A regioselective Pd-catalyzed hydrocarboxylation of terminal olefins with HCOOH is described. A wide variety of branched carboxylic acids can readily be obtained with high regioselectivities under mild reaction conditions. The reaction is operationally simple and requires no handling of toxic CO. The ligand and LiCl are important factors for reaction reactivity and selectivity.

  描述了用 HCOOH 对末端烯烃进行区域选择性 Pd 催化的加氢羧化反应。在温和的反应条件下，可以很容易地获得具有高区域选择性的多种支链羧酸。该反应操作简单，不需要处理有毒 CO。配体和 LiCl 是反应反应性和选择性的重要因素。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Allylation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Lei Cui、He Chen、Chao Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00802

  日期：2016.5.6

  Direct decarboxylative radical allylation of aliphatic carboxylic acids is described. With K2S2O8 as the oxidant and AgNO3 as the catalyst, the reactions of aliphatic carboxylic acids with allyl sulfones in aqueous CH3CN solution gave the corresponding alkenes in satisfactory yields under mild conditions. This site-specific allylation method is applicable to all primary, secondary, and tertiary alkyl

  描述了脂肪族羧酸的直接脱羧自由基烯丙基化。以K 2 S 2 O 8为氧化剂，AgNO 3为催化剂，脂肪族羧酸与烯丙基砜在CH 3 CN水溶液中的反应在温和条件下以令人满意的收率得到了相应的烯烃。此位点特定的烯丙基化方法适用于所有伯，仲和叔烷基酸，并具有广泛的官能团相容性。
• Pd-Catalyzed sequential β-C(sp³)–H arylation and intramolecular amination of δ-C(sp²)–H bonds for synthesis of quinolinones via an N,O-bidentate directing group
  作者：Mingyu Guan、Yubo Pang、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1039/c6cc02865a

  日期：——

  The pharmacological importance of 2-quinolinone derivatives is well known. Herein, we developed an effective protocol for the synthesis of 2-quinlinolinone derivatives by palladium-catalyzed sequential [small beta]-C(sp3)-H arylation and selective intramolecular C(sp2)-H/N-H...

  2-喹啉酮衍生物的药理重要性是众所周知的。在这里，我们开发了一种通过钯催化的顺序小β-C（sp3）-H芳基化和选择性分子内C（sp2）-H / NH合成2-quinlinolinone衍生物的有效方案...