Fmoc-l-alpha-苯丙氨醇 | 215178-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-l-alpha-苯丙氨醇
• 英文名称: (2-hydroxy-1-phenylethyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: N-Fmoc-(S)-phenylglycinol；(+)-(S)-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)phenylglycinol；(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-hydroxy-1-phenylethylcarbamate；Fmoc-L-Phg-ol；Fmoc-L-phenylglycinol；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 215178-44-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: CATSPGUSOQBNRU-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  583.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-l-alpha-苯丙氨醇 在 咪唑 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-1-phenyl-2-thiocyanatoethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-Fmoc保护的氨基烷基硫氰酸酯/硒代氰酸酯的合成及其在5-取代的S / Se连接的四唑的制备中的应用

  摘要：

  通过相应烷基碘的硫氰化/硒氰化制备了新型的N -Fmoc保护的氨基烷基硫氰酸酯/硒氰酸酯。这些硫氰酸盐/硒代氰酸盐与叠氮化钠进行简单的[2 + 3]-环加成反应，得到新颖的N- Fmoc氨基烷基S / Se-连接的四唑。 氨基酸衍生物-硫氰酸酯-硒氰酸酯-[2 + 3]环加成-S / Se相连的四唑

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259972
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Phg-N3 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到Fmoc-l-alpha-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  Babu, Vommina V. Suresh; Kantharaju; Sudarshan, Naremaddepalli S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1880 - 1886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。
• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Azapolycyclic Compounds via 2-Alkenyl Sulfoximines:  Potential Scaffolds for Peptide Mimetics
  作者：Michael Reggelin、Bernd Junker、Timo Heinrich、Stefan Slavik、Philipp Bühle

  DOI：10.1021/ja057012a

  日期：2006.3.1

  2-alkenyl sulfoximines for the synthesis of highly substituted aza(poly)cyclic ring systems is described. The method relies on a one-pot combination of a reagent-controlled allyl transfer reaction to alpha- or beta-amino aldehydes, followed by a Michael-type cyclization of the intermediate vinyl sulfoximines generated in the first step. The sulfur-free target compounds are preferentially obtained by

  描述了金属化、对映体纯无环和环状 2-烯基亚砜亚胺在合成高度取代的氮杂（多）环系统中的应用。该方法依赖于试剂控制的烯丙基转移反应到α-或β-氨基醛的一锅组合，然后是第一步中产生的中间体乙烯基亚砜亚胺的迈克尔型环化。无硫目标化合物优先通过磺酰亚胺酰基取代的杂环的碘化钐处理获得。除了这种方法学工作外，还报告了选定实例的生物活性的初步结果。此外，描述了将肽先导结构转化为非肽模拟物的概念，
• Synthesis of Hybrid Peptidomimetics and Neoglycoconjugates Employing Click Protocol: Dual Utility of Poc-Group for Inserting Carbamate-Triazole Units into Peptide Backbone
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Ravi S. Lamani、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-010-9228-6

  日期：2010.12

  Synthesis of new types of peptidomimetics and glycosylated amino acids possessing 1,2,3-triazole and carbamate moieties is described. Poc-protected amino acid esters/1-amino sugars were subjected to Cu(I) catalyzed [2+3]cycloaddition with desired azides under click protocol to obtain novel peptide and carbohydrate mimetics. The reaction is rapid, efficient and all the products are isolated in good yield and excellent purity.

  描述了新型肽类似物和具有1,2,3-三唑和氨基甲酸酯基团的糖基氨基酸的合成。经Poc保护的氨基酸酯/1-氨基糖在点击反应条件下与所需的叠氮化合物进行Cu(I)催化的[2+3]环加成反应，以获得新型的肽和碳水化合物类似物。该反应快速、高效，所有产物均以良好的产率和优异的纯度分离得到。
• Synthesis of Fmoc-Protected Amino Alcohols via the Sharpless Asymmetric Aminohydroxylation Reaction Using FmocNHCl as the Nitrogen Source
  作者：Ryan Moreira、Matthew Diamandas、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02491

  日期：2019.12.6

  The aminohydroxylation of various alkenes using FmocNHCl as a nitrogen source is reported. In general, in the absence of a ligand, the reaction provided racemic Fmoc-protected amino alcohols with excellent regioselectivity but in low to moderate yields. However, in some instances, the yield of an amino alcohol product and the regioselectivity could be altered by the addition of a catalytic amount of

  报道了使用FmocNHCl作为氮源的各种烯烃的氨基羟基化。通常，在不存在配体的情况下，该反应提供了外消旋的Fmoc保护的氨基醇，具有优异的区域选择性，但产率低至中等。但是，在某些情况下，可以通过添加催化量的三乙胺（TEA）来改变氨基醇产物的产率和区域选择性。使用（DHQD）2 PHAL（DHQD）或（DHQ）2进行此反应的Sharpless不对称变体（Sharpless不对称氨基羟基化（SAAH））与没有手性配体的相同反应相比，作为手性配体的PHAL（DHQ）更容易进行且收率更高。除两个实施例外，所有实施例的对映体比率（er）均超过90:10，许多实施例的er值均达到95：5或更高，这使得FmocNHCl成为制备手性氨基醇的高度实用的试剂。采用使用FmocNHCl的SAAH反应用于制备d -苏-β-hydroxyasparagine和d -苏-β-methoxyaspartate，对于Fmoc固相肽合成适当保护的。
• Truly Catalytic and Chemoselective Cleavage of Benzylidene Acetal with Phosphomolybdic Acid Supported on Silica Gel
  作者：Ponminor Senthil Kumar、Gaddale Devanna Kishore Kumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/ejoc.200800963

  日期：2008.12

  the chemoselective cleavage of benzylidene acetals having sensitive functional groups under mild conditions. It is easy to perform on large scale owing to minimal catalyst loading (0.5 mol-%). Several sensitive functional groups such as TBDPS ether, -OMs, -OAc, allyl ether, N-Boc, N-Fmoc and N-Cbz are stable under the reaction conditions. In addition, benzylidene acetal is selectively cleaved in the

  硅胶负载的磷钼酸为在温和条件下化学选择性裂解具有敏感官能团的亚苄基乙缩醛提供了一种真正的催化方法。由于最小的催化剂负载量 (0.5 mol-%)，它很容易大规模进行。几个敏感的官能团，如 TBDPS 醚、-OMs、-OAc、烯丙基醚、N-Boc、N-Fmoc 和 N-Cbz 在反应条件下是稳定的。此外，亚苄基缩醛在异亚丙基缩酮存在下被选择性裂解。