3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoic acid | 282524-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 282524-93-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: KFDMTAMWOIQTOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新开链和环状四肽，由α - ，β 2 -和β 3 -氨基-氨基酸残基，如促生长素抑制素模拟物-调查

  摘要：

  环- β -tetrapeptides已知采用一种构象与溶液中的分子内跨环氢键。这种结构的分析揭示了的那掺入β 2氨基酸残基应导致的“模拟物α -peptidic β -turns”（参见A，B，C）。还已知具有适当侧链的短链混合的β / α-肽可用于模拟α-肽发夹转角与G蛋白偶联受体之间的相互作用。基于这些事实，我们现在已经准备了一些循环和开链的四肽，7 - 20，由α - ，β 2 -和β 3 -氨基-酸残基，其承受的Trp和Lys的侧链，并且具有主链结构，使得它们应当能够在其亲和力模拟促生长素抑制素对人SRIF受体（HSST的1 –5）。通过Fmoc策略通过固相偶联制备所有肽。对于环肽，采用了三维正交方法（方案3），获得了最大的成功。通过高分辨率质谱，NMR和CD光谱对新化合物进行表征，在五种情况下，通过完整的NMR溶液结构测定（在MeOH或H 2 O中，图4进行表征）。）。通过与[

  DOI：

  10.1002/hlca.200890190
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-BETA-高色氨酸(叔丁氧羰基) 、 Fmoc-Lys-OAll*TFA 、 FMOC-beta-丙氨酸 在 2-chlorotrityl chloride polystyrene resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新开链和环状四肽，由α - ，β 2 -和β 3 -氨基-氨基酸残基，如促生长素抑制素模拟物-调查

  摘要：

  环- β -tetrapeptides已知采用一种构象与溶液中的分子内跨环氢键。这种结构的分析揭示了的那掺入β 2氨基酸残基应导致的“模拟物α -peptidic β -turns”（参见A，B，C）。还已知具有适当侧链的短链混合的β / α-肽可用于模拟α-肽发夹转角与G蛋白偶联受体之间的相互作用。基于这些事实，我们现在已经准备了一些循环和开链的四肽，7 - 20，由α - ，β 2 -和β 3 -氨基-酸残基，其承受的Trp和Lys的侧链，并且具有主链结构，使得它们应当能够在其亲和力模拟促生长素抑制素对人SRIF受体（HSST的1 –5）。通过Fmoc策略通过固相偶联制备所有肽。对于环肽，采用了三维正交方法（方案3），获得了最大的成功。通过高分辨率质谱，NMR和CD光谱对新化合物进行表征，在五种情况下，通过完整的NMR溶液结构测定（在MeOH或H 2 O中，图4进行表征）。）。通过与[

  DOI：

  10.1002/hlca.200890190

文献信息

• Unwanted hydrolysis or α/β-peptide bond formation: how long should the rate-limiting coupling step take?
  作者：Viktória Goldschmidt Gőz、Adrienn Nagy、Viktor Farkas、Ernő Keszei、András Perczel

  DOI：10.1039/c9ra06124j

  日期：——

  branched amino acids (Ile, Thr) with slowly hydrolyzing (6 < t < 24 h) propensities, and (iii) non-hydrolyzing ones, such as the hard-to-couple β-amino acids or β-sugar amino acid derivatives, stable for longer times (t > 24 h) in solution. The current insight into the kinetics of this key hydrolysis side reaction serves as a guide to optimize the coupling conditions of α- and β-amino acids, thereby

  如今，在固相肽合成 (SPPS) 中，无论是手动、自动、连续流动还是微波辅助，与各种偶联试剂的反应都是通过原位活性酯形成进行的。在本研究中，通过使用用于 α-和 β-氨基酸的常见 PyBOP/DIEA 和 HOBt/DIC 偶联试剂，使用时间分辨1 H NMR研究了这些关键活性酯的形成和稳定性。与酰胺键形成平行，研究了 α/β-活性酯的水解，这是一个相当大的功效限制因素的副反应。根据活性酯的化学性质/组成，确定了三种氨基酸类别：（i）快速水解的（t< 6 h) 具有较小 (Ala) 甚至更长的侧链 (Arg) 具有较大的保护基团；(ii) 具有缓慢水解 (6 < t < 24 h) 倾向的支链氨基酸 (Ile, Thr) ，以及 (iii) 非水解氨基酸，例如难以偶联的 β-氨基酸或 β-糖氨基酸衍生物，在溶液中稳定较长时间 ( t > 24 h)。目前对这一关键水解副反应动力学的深入了解可作为优化
• BIARYL SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Berst Frederic

  公开号：US20100029609A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug ester thereof: wherein the groups R1-R5, R10 and X 1 -X 7 are as defined in the specification.

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐或前药酯： 其中，基团R1-R5、R10和X1-X7的定义如规范中所述。
• Seco macrolide compounds
  申请人：FIDELTA D.O.O.

  公开号：US10919910B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The present invention relates to seco (opened ring) macrolide compounds, to the process for preparation thereof, to the use of said seco macrolide compounds as intermediates for preparation of macrolide based macrocycles, to macrolide based macrocycles obtained from said seco macrolide compounds, to the process for preparation of macrolide based macrocycles, to the pharmaceutical compositions comprising macrolide based macrocycles, and to the use of macrolide based macrocycles as therapeutic agents.

  本发明涉及仲环（开环）大环内酯化合物、其制备工艺、将所述仲环大环内酯化合物用作制备大环内酯基大环内酯的中间体、从所述仲环大环内酯化合物中获得大环内酯基大环内酯、制备大环内酯基大环内酯的工艺、包含大环内酯基大环内酯的药物组合物，以及将大环内酯基大环内酯用作治疗剂。
• N-BIARYL (HETERO) ARYLSULPHONAMIDE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY LYMPHOCYTES INTERACTIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP2081888A1

  公开（公告）日：2009-07-29
• SECO MACROLIDE COMPOUNDS
  申请人：FIDELTA D.O.O.

  公开号：US20210198278A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to seco (opened ring) macrolide compounds, to the process for preparation thereof, to the use of said seco macrolide compounds as intermediates for preparation of macrolide based macrocycles, to macrolide based macrocycles obtained from said seco macrolide compounds, to the process for preparation of macrolide based macrocycles, to the pharmaceutical compositions comprising macrolide based macrocycles, and to the use of macrolide based macrocycles as therapeutic agents.