1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose | 1352955-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose
• 英文别名: 1,2-O-Isopropylidene-beta-D-lyxo-furanose；(3aS,5R,6S,6aS)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1352955-16-8
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: JAUQZVBVVJJRKM-BWBBJGPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose 在 potassium fluoride 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 依帕列净
  参考文献：
  名称：

  一种6-卤代葡萄糖碳苷及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种6‑卤代葡萄糖碳苷及其制备方法和应用，该6‑卤代葡萄糖碳苷的结构如式Ⅰ所示，该中间体可以用便宜易得的原料高效率地合成，同时，采用该原料用于合成恩格列净、达格列净及其类似物时，反应收率高，得到的产物纯度高，具有较高的工业应用前景。

  公开号：

  CN108675976B
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 在 吡啶 、 氟化铵 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种从d-阿拉伯糖合成d-来苏糖的新方法

  摘要：

  公开了一种从容易获得的d -阿拉伯糖合成稀有d -来苏糖的新方法。该路线包括 7 个步骤，总收益率为 40%。利用DAST试剂促进的C3构型反转作用于反式-2,3-二羟基呋喃戊糖，得到常规方法难以合成的顺式-2,3-二羟基呋喃戊糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108782

文献信息

• Control of Crystallinity and Stereocomplexation of Synthetic Carbohydrate Polymers from <scp>d</scp> ‐ and <scp>l</scp> ‐Xylose
  作者：Thomas M. McGuire、Jessica Bowles、Edward Deane、Elliot H. E. Farrar、Matthew N. Grayson、Antoine Buchard

  DOI：10.1002/anie.202013562

  日期：2021.2.23

  in natural polysaccharides and synthetic carbohydrate polymers remain absent. Herein, we report the cocrystallisation of regio‐ and stereoregular polyethers derived from d‐ and l‐xylose, leading to enhanced thermal properties compared to the enantiopure polymers. To the best of our knowledge, this is the first example of a stereocomplex between carbohydrate polymers of opposite chirality. In contrast

  操纵聚合物的立体化学是改变其物理性质的有效方法。尽管单糖具有手性，但仍缺乏有关立体化学对天然多糖和合成碳水化合物聚合物影响的报道。在此，我们报道了衍生自d和l的区域和立体有规聚醚的共结晶木糖，与对映体纯聚合物相比，可提高热性能。据我们所知，这是手性相反的碳水化合物聚合物之间立体复合物的第一个例子。相反，从单体的外消旋混合物获得的无规立构聚合物是无定形的。我们还表明，聚合物羟基适合于聚合后官能化。这些策略提供了一系列碳水化合物聚醚，其物理和化学性质都可以被控制，并且为生物医学应用或作为先进材料的多糖模拟物开辟了新的可能性。
• Study on the fluorination of 1, 2-O-isopropylidene D-pentofuranose with DAST and its scalable application
  作者：Chunyu Liu、Fazhan Liang、Yu Chen、Xianhua Pan、Zheng Xia

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110205

  日期：2023.11

  the initial configuration and the presence of C5 acyl group in d-furanosides are the key factors for this inversion due to the formation of cyclic oxonium ion intermediates. This inversion of configuration has been successfully applied to scalable synthesis of d-lyxose and 2′,5′-di-O-benzoyl-3′-fluoro-3′-deoxy-β-d-ribofuranosyl-7-halogen-7-deazapurine.

  该研究重点是DAST促进的1,2- O-异丙叉-d-阿拉伯呋喃糖苷和d-呋喃核糖苷C3构型反转。由于环状氧鎓离子中间体的形成，d-呋喃糖苷中的初始构型和C5酰基的存在是这种转化的关键因素。这种构型反转已成功应用于d-来苏糖和2',5'-二-O-苯甲酰基-3'-氟-3'-脱氧-β- d-呋喃核糖基-7-卤素-7-的大规模合成去氮嘌呤。
• Deoxygenation at the C3 position of d- and l-arabinofuranose: stereospecific access to enantiomeric cordycepose derivatives
  作者：Fábio da Paixão Soares、Maria Joselice e Silva、Bogdan Doboszewski

  DOI：10.1016/j.carres.2013.07.017

  日期：2013.10

  Efficient synthesis of 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-beta-D- and beta-L-threo-pentofuranose (1,2-O-isopropylidene-beta-D- and beta-L-cordycepose) was accomplished starting from D- and L-arabinofuranose derivatives, respectively, by the action of LiBH(Et)(3) on corresponding intermediate 3-O-lyxofuranosyl trifluoromethanesulfonates. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CN116284168
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 一种6-卤代葡萄糖碳苷及其制备方法和应用
  申请人：浙江宏元药业股份有限公司

  公开号：CN108675976B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一种6‑卤代葡萄糖碳苷及其制备方法和应用，该6‑卤代葡萄糖碳苷的结构如式Ⅰ所示，该中间体可以用便宜易得的原料高效率地合成，同时，采用该原料用于合成恩格列净、达格列净及其类似物时，反应收率高，得到的产物纯度高，具有较高的工业应用前景。