O-methyl 2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranoside | 129263-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-methyl 2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranoside
• 英文别名: ((3aS,4R,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methanol；methyl 2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranoside；[(3aS,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 129263-68-9
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: DXBHDBLZPXQALN-JXMHAVLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl 2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranoside 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (-)-(3Ar,6ar)-3a,6a-二氢-2,2-二甲基-4H-环戊并-1,3-二氧代-4-酮
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷和前列腺素合成子的高效对映选择性合成

  摘要：

  描述了两个羟基化的环戊烯酮2和10的简单有效的对映选择性合成，它们是直接从容易获得的糖中合成各种碳环核苷和前列腺素的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80002-4
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以68%的产率得到O-methyl 2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-containing heterocycles

  摘要：

  含氮杂环化合物，包括苯二氮杂环烷和氮杂糖，以及制备这类化合物的合成方法。通过将含有胺基团连接到羰基团的氨基羰基化合物与有机硼衍生物反应来制备含氮杂环化合物。

  公开号：

  US06927294B1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013160418A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention is directed to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these modulators, and their use in the treatment of inflammatory, metabolic and autoimmune diseases mediated by RORγ.

  本发明涉及新型视黄醛相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，其制备方法，含有这些调节剂的药物组合物，以及它们在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性和自身免疫性疾病中的应用。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US20150080369A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention is directed to novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these modulators, and their use in the treatment of inflammatory, metabolic and autoimmune diseases mediated by RORγ.

  本发明涉及新型视黄醛酸相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，其制备方法，含有这些调节剂的药物组合物，以及它们在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性和自身免疫疾病中的应用。
• A convergent approach toward fidaxomicin: Syntheses of the fully glycosylated northern and southern fragments
  作者：Ryan Hollibaugh、Xueliang Yu、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131673

  日期：2020.12

  future development of analogs with superior pharmacokinetics. We developed a robust approach to each of the key macrocyclic and sugar fragments, their union via stereoselective glycosylation, and a convergent late-stage macrolide formation with fully glycosylated fragments. Although we were able to demonstrate that the final Suzuki cross-coupling and ring-closing metathesis steps enabled macrocycle formation

  需要能够合成天然产物抗生素类似物的有效方法，以跟上病原生物多重抗性菌株的出现。该领域的一个有前途的候选药物是非达霉素，它在体外令人印象深刻具有抗结核活性，但全身生物利用度差。我们为该目标设计了灵活的合成路线，以探索新的化学空间和具有卓越药代动力学的类似物的未来开发。我们为每个关键的大环和糖片段开发了一种稳健的方法，它们通过立体选择性糖基化结合，以及具有完全糖基化片段的收敛后期大环内酯形成。尽管我们能够证明最终的 Suzuki 交叉偶联和闭环复分解步骤能够在存在北部间苯二甲酸鼠李糖苷和南部新糖苷糖的情况下形成大环，但这些最终步骤因产量低和形成不需要的Z -大环作为主要立体异构体。
• A novel and environmental friendly synthetic route for hydroxypyrrolidines using zeolites
  作者：A. Fan、G.K. Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1016/j.carres.2018.11.016

  日期：2019.1

  150, where a yield of >83% was obtained. The overall yields of the five-step procedure to 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol were 57% and 50%, respectively. This synthetic procedure has several advantages such as competitive overall yield, reduced number of steps, and mild reaction conditions. Furthermore, the zeolite catalyst can be easily recovered from the reaction

  由相应的d糖合成羟基吡咯烷，1,4-dideoxy-1,4-imino-l-lyxitol和1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol的关键步骤是合成O-甲基2，3-O-异亚丙基戊烯呋喃糖酶。人们发现，采用沸石的多相催化可直接用于由d-糖直接合成O-甲基2,3-O-异亚丙基戊二酸呋喃糖酶，而不是采用传统的无机酸催化剂（如HCl和HClO4）进行均相催化过程，甲醇和丙酮在温和的条件下。最好的催化剂是Si / Al摩尔比为150的H-β沸石，其收率> 83％。对于1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-1-糖醇的五步法的总产率分别为57％和50％。该合成方法具有许多优点，例如具有竞争力的总产率，减少的步骤数和温和的反应条件。此外，可以容易地从反应混合物中回收沸石催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。
• Syntheses of (−)-Oleocanthal, a Natural NSAID Found in Extra Virgin Olive Oil, the (−)-Deacetoxy-Oleuropein Aglycone, and Related Analogues
  作者：Amos B. Smith、Jeffrey B. Sperry、Qiang Han

  DOI：10.1021/jo071146k

  日期：2007.8.31

  Phenolic compounds extracted from extra virgin olive oil have attracted considerable recent attention. One of the components, (-)-oleocanthal (1), an inhibitor of the COX-1 and COX-2 enzymes, possesses similar potency as the NSAID ibuprofen. In this, a full account, we disclose the first- and now second-generation syntheses of both enantiomers of the oleocanthals, as well as the first synthesis of the closely related (-)-deacetoxy-oleuropein aglycone and a series of related analogues for structure activity studies. To demonstrate the utility of the second-generation synthesis, multigram quantities of (-)-oleocanthal were prepared in 10 steps (14% overall yield) from commercially available D-lyxose.