β-2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranose | 1220530-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-2,3-O-isopropylidene-D-lyxofuranose
• 英文别名: (3aS,4R,6R,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 1220530-49-3
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: OYYTWUSIDMJZCP-JRTVQGFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有神经生成活性的神经节苷脂DSG-A的首次全合成†

  摘要：

  神经节苷脂DSG-A的第一个全合成（1）是通过化学选择性糖基化和[1 + 1 + 2]合成策略实现的。我们还开发了一种可以大规模（50 g）处理的植物鞘氨醇合成方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob01882f

文献信息

• The spirocyclopropyl moiety as a methyl surrogate in the structure of l-fucosidase and l-rhamnosidase inhibitors
  作者：Morwenna S.M. Pearson、Nicolas Floquet、Claudia Bello、Pierre Vogel、Richard Plantier-Royon、Jan Szymoniak、Philippe Bertus、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.010

  日期：2009.12

  Nitrogen-in-the-ring analogues of L-fucose and L-rhamnose were prepared, which feature a spirocyclopropyl moiety in place of the methyl group of the natural sugar. The synthetic route involved a titanium-mediated aminocyclopropanation of a glycononitrile as the key step. Four new spirocyclopropyl iminosugar analogues were generated, which displayed some activity towards L-fucosidase and L-rhamnosidase. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First total synthesis of ganglioside DSG-A possessing neuritogenic activity
  作者：Yu-Fa Wu、Yow-Fu Tsai、Jhe-Ruei Guo、Cheng-Ping Yu、Hui-Ming Yu、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/c4ob01882f

  日期：——

  The first total synthesis of ganglioside DSG-A (1) is achieved via chemoselective glycosylation and a [1 + 1 + 2] synthetic strategy. We have also developed an efficient method that can be handled on large scale (50 g) for the synthesis of the phytosphingosine.

  神经节苷脂DSG-A的第一个全合成（1）是通过化学选择性糖基化和[1 + 1 + 2]合成策略实现的。我们还开发了一种可以大规模（50 g）处理的植物鞘氨醇合成方法。