乙基丙二酸二乙酯 | 133-13-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基丙二酸二乙酯
• 英文名称: ethyl diethyl malonate
• 英文别名: Diethyl ethylmalonate；diethyl 2-ethylmalonate；diethyl 2-ethylpropanedioate
• CAS: 133-13-1
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• mdl: MFCD00009167
• 分子量: 188.224
• InChiKey: VQAZCUCWHIIFGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  0°C
• 沸点：
  75-77 °C/5 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.004 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  191 °F
• 溶解度：
  2.87克/升
• LogP：
  2.4 at 30℃ and pH7.93
• 保留指数：
  1148
• 稳定性/保质期：
  基本性质： 无色液体，具有酯类特有的气味。它易溶于乙醇和乙醚，可溶于丙酮和氯仿，微溶于水。其相对密度为1.0047，沸点在207～209℃之间，折光率为1.4166，闪点约为88℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2917190090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存时，请密封并置于阴凉处保存。

SDS

乙基丙二酸二乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Diethyl Ethylmalonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 乙基丙二酸二乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 133-13-1
俗名： Ethylmalonic Acid Diethyl Ester
分子式： C9H16O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
乙基丙二酸二乙酯 修改号码：5
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 211 °C
闪点： 88°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.01
乙基丙二酸二乙酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
乙基丙二酸二乙酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 无色液体，沸点在207-209℃之间，在75-77℃（0.67kPa）下沸腾，相对密度为1.004（20/20℃），折光率为1.4166，闪点为88℃。它易溶于醇、醚、酮和氯仿，并微溶于水。

用途：

• 作为药物巴比妥的中间体。
• 还可用作医药原料及农药中间体。

生产方法：

• 由丙二酸二乙酯经乙基化而获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 1-(n-butyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 作用下， 生成 二乙基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Monosubstituted Malonate Anions With Pyridinium and Quinolinium Salts

  摘要：

  单取代的丙二酸盐在室温下与1-(次烷基)喹啉盐反应生成烷基化产物。因此，可以在非常温和的条件下制备出受阻的双取代丙二酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27938
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 在 乙醚 、 镍 作用下， 生成 乙基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of Derivatives of Pyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01326a063
• 作为试剂：
  描述：

  5-bromo-5-nitro-2-phenyl-1,3-dioxane 在 乙醚 、 sodium-compound 、 乙基丙二酸二乙酯 作用下， 生成 2-phenyl-5-nitro-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Eckstein, Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 1151,1153, 1156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE CONVERSION OF α-KETO ACIDS AND OF α-KETO ACID OXIMES TO NITRILES IN AQUEOUS SOLUTION
  作者：A. Ahmad、Ian D. Spenser

  DOI：10.1139/v61-169

  日期：1961.6.1

  The conversion of α-oximino acids (anti HO— —COOH) to nitriles in aqueous solution is shown to be a general reaction. α-Keto acids are converted to nitriles in excellent yield in aqueous solution in the presence of hydroxylamine. Oxidation of α-oximino acids yields hydroxamic acids.

  在水溶液中，α-羟肟酸（抗HO— —COOH）转化为腈是一种普遍的反应。在水溶液中，α-酮酸在羟胺存在下以极高的产率转化为腈。α-羟肟酸的氧化产生羟胺酸。
• [EN] MACROCYCLIC FACTOR VIIA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DU FACTEUR VIIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013184734A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are Factor VIIa inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是Factor VIIa抑制剂，可用作药物。
• Bifunctional Iminophosphorane Catalyzed Enantioselective Sulfa-Michael Addition to Unactivated α-Substituted Acrylate Esters
  作者：Alistair J. M. Farley、Christopher Sandford、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.5b10226

  日期：2015.12.30

  The highly enantioselective sulfa-Michael addition of alkyl thiols to unactivated α-substituted acrylate esters catalyzed by a bifunctional iminophosphorane organocatalyst under mild conditions is described. The strong Brønsted basicity of the iminophosphorane moiety of the catalyst provides the necessary activation of the alkyl thiol pro-nucleophile, while the two tert-leucine residues flanking a

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• Divergent C–H Oxidative Radical Functionalization of Olefins to Install Tertiary Alkyl Motifs Enabled by Copper Catalysis
  作者：Ming-Qing Tian、Cong Wang、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00142

  日期：2019.3.15

  An efficient tertiary alkylation reaction of olefins with 1,3-dicarbonyl compounds was developed by virtue of copper catalyst without the use of expensive ligands or additives. In contrast to alkyl Heck-type reaction, alkyl halide is not required. Notably, by varying the nitrogen and air atmosphere, the reaction selectively produces alkylation and alkylation–oxygenation products, respectively. Initial

  利用铜催化剂开发了烯烃与1，3-二羰基化合物的有效叔烷基化反应，而无需使用昂贵的配体或添加剂。与烷基赫克型反应相反，不需要烷基卤化物。值得注意的是，通过改变氮气和空气气氛，该反应分别选择性地产生烷基化和烷基化-氧化产物。初步研究表明，α-羰基烷基自由基可能与该过程有关。
• Mitogen-Activated Protein Kinase-Activated Protein Kinase 2 (MAPKAP-K2) as an Antiinflammatory Target: Discovery and in Vivo Activity of Selective Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Inhibitors Using a Focused Library and Structure-Based Optimization Approach
  作者：Tomomi Kosugi、Dale R. Mitchell、Aiko Fujino、Minoru Imai、Mika Kambe、Shinji Kobayashi、Hiroaki Makino、Yohei Matsueda、Yasuhiro Oue、Kanji Komatsu、Keiichiro Imaizumi、Yuri Sakai、Satoshi Sugiura、Osami Takenouchi、Gen Unoki、Yuko Yamakoshi、Vicky Cunliffe、Julie Frearson、Richard Gordon、C. John Harris、Heidi Kalloo-Hosein、Joelle Le、Gita Patel、Donald J. Simpson、Brad Sherborne、Peter S. Thomas、Naotaka Suzuki、Midori Takimoto-Kamimura、Ken-ichiro Kataoka

  DOI：10.1021/jm300411k

  日期：2012.8.9

  A novel class of mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MAPKAP-K2) inhibitors was discovered through screening a kinase-focused library. A homology model of MAPKAP-K2 was generated and used to guide the initial SAR studies and to rationalize the observed selectivity over CDK2. An X-ray crystal structure of a compound from the active series bound to crystalline MAPKAP-K2 confirmed

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表征谱图