2-hydroxymethyl-butyric acid methyl ester | 56970-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-buttersaeure-methylester；2-Aethyl-hydracrylsaeure-methylester；Methyl 2-(hydroxymethyl)butanoate
• CAS: 56970-75-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD14635876
• 分子量: 132.159
• InChiKey: AICAOTFMUITLFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-butyric acid methyl ester 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 {2-methyl-4-[2-(4-trifluoromethyl-phenoxymethyl)-butylsulfanyl]-phenoxy}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of para-alkylthiophenoxyacetic acids as a novel series of potent and selective PPARδ agonists

  摘要：

  A novel series of potent and selective PPAR delta agonists, para-alkylthiophenoxyacetic acids, was identified. The synthesis and structure-activity relationships are described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.007
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-丙二醇 在 acetate buffer pH 5 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-hydroxymethyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiotopically selective oxidation of .alpha.,.omega.-diols with enzyme systems of microorganisms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a033

文献信息

• Hydroformylation of olefins with paraformaldehyde catalyzed by rhodium complexes
  作者：Tamon Okano、Teruyuki Kobayashi、Hisatoshi Konishi、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85762-7

  日期：1982.1

  The addition of formaldehyde to olefins is efficiently catalyzed by RhH2(O2COH)[P(i-Pr)3]2 and gives the corresponding aldehydes in neutral solution.

  RhH 2（O 2 COH）[P（i-Pr）3 ] 2有效催化甲醛加到烯烃中，并在中性溶液中得到相应的醛。
• 3-Arylisothiazoles and their use as herbicides
  申请人：——

  公开号：US20040023807A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  3-Arylisothiazoles of the formula I 1 in which the variables X, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 are as defined in claim 1, and salts thereof, and their use for controlling harmful plants, are described.

  描述了具有以下公式I1的3-芳基异噻唑，其中变量X、Q、R1、R2、R3、R4、R5如权利要求1中定义的，并且其盐及其用于控制有害植物的用途。
• 2-Aryl-5-trifluoromethylpyridines
  申请人：——

  公开号：US20040043903A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention relates to 2-aryl-5-trifluoromethylpyridines of the formula I 1 in which the variables m, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and X have the meanings given in claim 1, and their agriculturally tolerated salts. Moreover, the invention relates to the use of compounds I and their salts as herbicides and/or for the desiccation and/or defoliation of plants, to herbicidal compositions and compositions for the desiccation and/or defoliation of plants comprising the compounds I and/or their salts as active substances.

  本发明涉及具有以下通式I中给定的变量m、R1、R2、R3、R4、R5、R6和X含义的2-芳基-5-三氟甲基吡啶，以及它们在农业中可容忍的盐。此外，本发明涉及化合物I及其盐作为除草剂和/或用于植物干燥和/或落叶的用途，以及包含化合物I和/或其盐作为活性物质的除草剂组合物和用于植物干燥和/或落叶的组合物。
• Highly regioselective intramolecular hydroxymethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Torsten Linker、Michael Maurer、Frank Rebien

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01931-4

  日期：1996.11

  A convenient synthesis of hydroxy esters 7 and lactones 8 by starting from easily available α,β-unsaturated carbocyclic acids 4 is described. The key step of this transformation is a hitherto unknown radical cyclization of silyl esters, which exhibits a high degree of regioselectivity through steric and orbital control.

  描述了通过从容易获得的α，β-不饱和碳环酸4开始方便地合成羟基酯7和内酯8的方法。该转变的关键步骤是迄今为止尚未发现的甲硅烷基酯的自由基环化反应，该反应通过空间和轨道控制显示出很高的区域选择性。
• Design, synthesis and evaluation of transition-state analogue inhibitors of Escherichia coli γ-glutamylcysteine synthetase
  作者：Nobuya Tokutake、Jun Hiratake、Makoto Katoh、Takayuki Irie、Hiroaki Kato、Jun’ichi Oda

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00142-4

  日期：1998.10

  sulfone-based transition-state analogues were synthesized and evaluated as inhibitors of Escherichia coli gamma-glutamylcysteine synthetase. These compounds have a carboxyl function at the beta-carbon to the tetrahedral central hetero atom so as to mimic the carboxyl group of the attacking cysteine in the transition state. The phosphinic acid- and the sulfoximine-based compounds were found to be potent ATP-dependent

  合成了基于膦酸，亚砜亚胺和砜的过渡态类似物，并将其评估为大肠杆菌γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶的抑制剂。这些化合物在相对于四面体中心杂原子的β-碳处具有羧基官能团，以便模拟处于过渡状态的进攻半胱氨酸的羧基。发现次膦酸和基于亚砜亚胺的化合物是有效的ATP依赖性灭活剂，两者均显示出缓慢的结合动力学，具有整体亲和力，并且二级灭活速率比L-丁硫氨酸大一到两个数量级。 （SR）-亚磺酰亚胺（L-BSO）。砜是一种简单的可逆抑制剂，不会引起ATP依赖的酶失活，但是它对酶的亲和力仍然是L-BSO的五倍，这表明β-羧基功能在酶识别抑制剂中起关键作用。立体选择性地合成了对硫具有（S）-β-碳的亚磺酰亚胺，并且相对于手性硫原子，分离了两种非对映异构体作为环状亚磺酰亚胺衍生物。在硫周围具有R-构型的亚砜亚胺是一种非常强大的ATP依赖型灭活剂，总抑制常数为39 nM，灭活速率为6750 M-1 s-1，对应于高1260