1-(n-butyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate | 66310-04-1

• 英文名称: 1-(n-butyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1-butyl-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate；1-n-butyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate；1-butyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate；1-butyl-2,4,6-triphenyl-pyridinium; tetrafluoroborate
• CAS: 66310-04-1
• 化学式: BF₄*C₂₇H₂₆N
• 分子量: 451.315
• InChiKey: IOMXICDFLVTTEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(n-butyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 在 N-苯基氨基乙酸乙基醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到1,4-dibutyl-2,4,6-triphenyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的C（sp3）-H烷基化通过分子间的电荷转移：非天然α氨基酸的制备和后期修饰的肽。

  摘要：

  本文公开了使用卡特立茨基盐作为亲电试剂的甘氨酸和肽的可见光促进的氨基和肽的C（sp3）-H脱氨基烷基化反应。简单的反应条件和出色的官能团耐受性为有效制备非天然α-氨基酸和精确修饰具有非天然α-氨基酸残基的肽提供了一般策略。机理研究表明，甘氨酸-Katritzky盐电子供体-受体（EDA）配合物内可见光促进的分子间电荷转移诱导了单电子转移过程，而无需光催化剂的帮助。

  DOI：

  10.1002/anie.201914555
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 110.0~130.0 ℃ 、340.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 1-(n-butyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸吡喃鎓的连续流动合成：在 Katritzky 盐合成和光诱导阳离子 RAFT 聚合中的应用

  摘要：

  Katritzky 盐已成为金属或光催化下有效的烷基自由基源。这些通常由相应的三芳基吡咯鎓离子制备，而三芳基吡咯鎓离子又是用于小分子合成和光聚合的一类重要的光催化剂。在此，报道了一种以伸缩方式快速合成吡喃鎓盐和 Katrizky 盐的流动方法。此外，在流动和间歇条件下，在乙烯基醚的光诱导 RAFT 聚合中测试了几种吡喃鎓盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00178
• 作为试剂：
  描述：

  乙基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 1-(n-butyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate 作用下， 生成 二乙基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Monosubstituted Malonate Anions With Pyridinium and Quinolinium Salts

  摘要：

  单取代的丙二酸盐在室温下与1-(次烷基)喹啉盐反应生成烷基化产物。因此，可以在非常温和的条件下制备出受阻的双取代丙二酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27938

文献信息

• Dearomatization‐Enabled Visible‐Light‐Induced 1,2‐Alkylsulfonylation of Alkenes Using Sodium Sulfinates and Pyridinium Salts
  作者：Yuan Yang、Chong‐Hui Xu、Fan Teng、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.202000457

  日期：2020.8.19

  We demonstrate a three‐component 1,2‐alkylsulfonylation of alkenes using sodium sulfinates and pyridinium salts through visible light photoredox catalysis, wherein heteroarenium salts are harnessed as radical acceptors via dearomatization. This reaction allows the simultaneous incorporation of sulfonyl and 1,4‐dihydropyridine groups across the C=C bonds to access various sulfonyl‐containing 1,4‐dihydropyridine

  我们证明了亚磺酸钠和吡啶鎓盐通过可见光氧化还原催化作用，可实现烯烃的三组分1,2-烷基磺酰化，其中杂芳烃盐通过脱芳香化作用被用作自由基受体。该反应允许同时在C = C键上并入磺酰基和1,4-二氢吡啶基团，以访问具有广泛底物范围的各种含磺酰基的1,4-二氢吡啶衍生物，这是通过还原实现烯烃二官能化的机制独特的方法单电子转移。
• Visible light photoredox alkylazidation of alkenes with sodium azide and heteroarenium salts: entry to azido-containing 1,4-dihydropyridines
  作者：Yuan Yang、Chong-Hui Xu、Zhi-Qiang Xiong、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0cc03235b

  日期：——

  A three-component alkene alkylazidation using sodium azide as the azido resource and heteroarenium salts as functionalized alkyl reagents for producing highly valuable 2-azido-1-(1,4-dihydropyridin-4-yl)-ethanes is described. This reaction allows the incorporation of both an azido group and a 1,4-dihydropyridin-4-yl group across CC bonds to construct two new bonds in a single reaction step, and represents

  描述了使用叠氮化钠作为叠氮基资源和杂芳烃盐作为官能化烷基试剂的三组分烯烃烷基叠氮化，以生产高价值的2-叠氮基-1-（1,4-二氢吡啶-4-基）-乙烷。该反应允许在C C键上同时合并叠氮基和1,4-二氢吡啶-4-基，从而在一个反应​​步骤中构建两个新键，并且代表了一种实用且机理独特的替代方案，可利用亲电杂原子离子以完成烯烃双官能化反应。
• Merging Photoredox/Nickel Catalysis for Cross-Electrophile Coupling of Aziridines with Pyridin-1-ium Salts via Dearomatization
  作者：Chong-Hui Xu、Jin-Heng Li、Jian-Nan Xiang、Wei Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01077

  日期：2021.5.7

  Merging photoredox/nickel catalysis enabling the cross-electrophile coupling of aziridines with pyridin-1-ium salts involving dearomatization for the synthesis of β-(1,4-dihydropyridin-4-yl)-ethylamines, especially including bioactive motif-based analogues, is described. This method allows incorporation of a 1,4-dihydropyridin-4-yl group and formation a N–H amino group to construct highly valuable

  合并光氧化还原/镍催化，使氮丙啶与吡啶-1-鎓盐发生跨亲电偶联，涉及脱芳香化反应，以合成β-（1,4-二氢吡啶-4--4-基）-乙胺，特别是包括基于生物活性基序的类似物，描述。该方法允许通过一个步骤合并一个1,4-二氢吡啶-4-基并形成一个NH氨基以构建高价值的β-（1,4-二氢吡啶-4-基）-乙胺骨架。 C2–N键区域选择性裂解和脱芳香化烷基化反应具有精确的区域选择性和出色的官能团耐受性，代表了一种有吸引力的交叉亲电子偶联策略，可通过避免预官能化实现包括氮丙啶和吡啶-1-鎓盐在内的两个亲电子之间的转化。
• Carbon-alkylation of simple nitronate anions
  作者：Alan R. Katritzky、George de Ville、Ranjan C. Patel

  DOI：10.1039/c3979000602a

  日期：——

  Aliphatic nitro-compounds are α-alkylated in good yields by 1-substituted-2,4,6-triphenylpyridinium cations.

  脂肪族硝基化合物被1-取代的2,4,6-三苯基吡啶鎓阳离子高产率地进行α-烷基化。
• The non-chain radicaloid c-alkylation of nitronate anions: further evidence for the mechanism
  作者：Alan R. Katritzky、Jen-luan Chen、Charles M. Marson、Angelamaria Maia、M.Akram Kashmiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87407-x

  日期：1986.1

  The effects of the variation of solvent, pyridinium leaving group, -substituent, and nitronate nucleophile have been studied in the -alkylation of nitronate anions. These variations and studies of the effects of inhibitors, attempted entrainment reactions, and ESR work are all in accord with our previously suggested mechanism.

  在亚硝酸根阴离子的-烷基化中，已经研究了溶剂，吡啶鎓离去基团，-取代基和亚硝酸根亲核试剂的变化的影响。这些对抑制剂作用，尝试的夹带反应和ESR工作的变化和研究均符合我们先前提出的机制。