3-ethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester | 82672-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-ethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-ethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；3-Aethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 3-ethyl-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 82672-09-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: CECVZLLPZCXYAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265-267 °C(Press: 740 Torr)
• 密度：
  1.1045 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到3-ethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  环烯醇醚的高度对映选择性分子间Cu（I）催化环丙烷化。（+）-瓜拉巴明的不对称全合成。

  摘要：

  合成了一组衍生自在烯烃体系上具有不同取代方式的2,3-二氢呋喃35和3,4-二氢吡喃8的环状烯醇醚。发现具有Cu（I）OTf的Evans配体5是环状烯醇醚14、19、28-31和33与重氮乙酸乙酯6的环丙烷化反应的有效催化剂，其非对映选择性高达exo / endo = 95：5几乎所有情况下对映选择性都高于95％。由于选择性地建立了一个四级碳中心，并且在形成双环结构34c-h中具有良好的收率，该反应被用作非对称合成（+）-quebrachamine 7（曲霉属的吲哚生物碱）的关键步骤。 。酸诱导双环化合物34f开环成内酯40，然后LiAlH（4）还原成掩蔽的醛41后，与色胺的反应得到中间体42。从手性合成子34f开始，将该醇有效地转化为吲哚生物碱（+）-quebrachamine 7，总产率为37％。此外，它揭示了环丙烷化产物34f的四元中心的绝对构型为S。

  DOI：

  10.1021/jo9807417
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-bromoethyl)-2-ethylpropanedioate 生成 3-ethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Alkyl-5-β-hydroxyethyl Derivatives of 2-Thiobarbituric Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01224a008

文献信息

• Synthesis of pyrrolidin-2-ones via tandem reactions of vinyl sulfonium salts under mild conditions
  作者：Chunsong Xie、Deyu Han、Yue Hu、Jinhua Liu、Tian Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.108

  日期：2010.10

  A novel and efficient synthesis of pyrrolidin-2-ones through the tandem reactions of vinyl sulfonium salts with malonyl amides under very mild conditions is reported. The reaction demonstrates a wide tolerance toward various aryls, acyl, sulfonyl, and benzyl while aliphatic groups delivering the tetrahydro-2-oxofuran product.

  报道了在非常温和的条件下，通过乙烯基sulf盐与丙二酰胺的串联反应，新型高效合成吡咯烷二酮的方法。该反应表明对各种芳基，酰基，磺酰基和苄基具有宽的耐受性，而脂族基团递送四氢-2-氧呋喃产物。
• Cope; McElvain, Journal of the American Chemical Society, 1932, vol. 54, p. 4314
  作者：Cope、McElvain

  DOI：——

  日期：——
• A General Synthesis for 4-Alkyl-2,3-dihydrofurans
  作者：Paul C. Zenk、Robert A. Wiley

  DOI：10.1055/s-1984-30939

  日期：——
• Goldschmidt; Wehr, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1957, vol. 308, p. 9,15
  作者：Goldschmidt、Wehr

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of α-Carbethoxy-γ-butyrolactones with Amidines and Guanidine
  作者：Glenn S. Skinner、Ethel. Anderson、Robert F. Bogart

  DOI：10.1021/ja01172a097

  日期：1949.4