4-(7-acetoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phenyl acetate | 66267-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(7-acetoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phenyl acetate
• 英文别名: 7-acetoxy-3-(4-acetoxy-phenyl)-coumarin；7-Acetoxy-3-(4-acetoxy-phenyl)-cumarin；4-[7-(acetyloxy)-2-oxo-2H-chromen-3-yl]phenyl acetate；[4-(7-acetyloxy-2-oxochromen-3-yl)phenyl] acetate
• CAS: 66267-84-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: LFPNSUWIISXTOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-acetoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phenyl acetate 在 盐酸 、 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 15.0~95.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 雌马酚
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING (S)-EQUOL

  摘要：

  本申请涉及一种改进的制备(S)-异黄酮(1)的方法。本申请还涉及公式(7)、(7A)、(8)和(9)的新中间体及其用于合成(5)-异黄酮的应用。

  公开号：

  US20150057456A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-(4-acetoxyphenyl)acetate 、 4-(乙酰基氧基)-2-羟基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-(7-acetoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of hydroxylated 3-phenylcoumarins as antioxidants and antiproliferative agents

  摘要：

  Based on the observed biological activities of coumarins and resveratrol, we synthesized fourteen hydroxylated 3-phenylcoumarins (stilbene-coumarin hybrids) including six novel ortho-hydroxy-methoxy substituted derivatives, 1-14, by Perkin reaction. We characterized these compounds concerning their antioxidant activity against 2,2'-azobis(2-amidinopropane hydrochloride) (AAPH)-induced pBR322 DNA strand breakage, and their antiproliferative effects on human promyelocytic leukemia HL-60 and human lung adenocarcinoma epithelial A549 cells. Structure-activity relationship information suggests that the introduction of ortho-hydroxy-methoxy groups and ortho-dihydroxy groups on the aromatic A ring could efficiently improve antiproliferative activity. Interestingly, a new derivative, 6-methoxy-7-hydroxy-3-(4'-hydroxyphenyl)coumarin, 9, behaved as a poor antioxidant but appeared to be the most potent antiproliferative agent among the compounds examined, and this activity was mediated by deregulation in cell cycle and induction of apoptosis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.090

文献信息

• Coumarin-based emissive hexacatenars: synthesis, 2D and 3D self-assembly and photodimerization
  作者：Yulong Xiao、Xiaoping Tan、Wei Xing、Kai Zhao、Bei Zhang、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1039/c8tc04040k

  日期：——

  polycatenars can exhibit highly fluorescent emission with large Stokes shifts (90–118 nm) in solution and as films. Most interestingly, the photodimerization in both LC and non-LC phases led to the formation of absolutely hexagonal columnar LC phases, while photodimerization in gel states led to the formation of flowerlike or 3D porous morphologies. Either columnar phases or gels with flowerlike or ordered

  通过点击反应合成了由香豆素中央核在两侧具有1,2,3-三唑树枝状翼组成的不对称香豆素聚catenar液晶的第一个例子。使用POM，DSC，XRD，SEM，IR，UV-vis光谱和光致发光测量研究了它们的性质。这种多类别可以自组装成不同的柱状液晶相，范围从p 4 mm到p 2 mm到p 6 mm以其本体状态进入有机凝胶，并在不同溶剂中形成纳米带或多孔形态。这些聚类在溶液和薄膜中可以表现出高的荧光发射，并具有较大的斯托克斯位移（90–118 nm）。最有趣的是，在LC和非LC相中的光二聚化导致形成绝对的六角柱状LC相，而在凝胶态中的光二聚化导致形成花状或3D多孔形态。首先在香豆素基衍生物中观察到柱状相或具有花状或有序多孔形态的凝胶。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PRODUCING (S)-EQUOL<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRODUCTION DE (S)-ÉQUOL
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2013144857A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present application relates to an improved process for the preparation of (S)- equol (1). The present application also relates to novel intermediates of formula (7), (7A), (8) and (9) and their use for the synthesis of (S)-equol.

  本申请涉及一种改进的制备(S)-异黄酮(1)的方法。本申请还涉及公式(7)、(7A)、(8)和(9)的新型中间体及其用于合成(S)-异黄酮的应用。
• Process for producing (S)-equol
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US09051291B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  The present application relates to an improved process for the preparation of (S)-equol (1). The present application also relates to novel intermediates of formula (7), (7A), (8) and (9) and their use for the synthesis of (S)-equol.

  本申请涉及一种改进的制备(S)-大豆异黄酮的过程(1)。本申请还涉及公式(7)、(7A)、(8)和(9)的新型中间体及其用于合成(S)-大豆异黄酮的用途。
• Compounds for optically active devices
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US11001576B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present invention relates to novel compounds, particularly to compounds comprising a photoactive unit, said novel compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices as well as to compositions and ophthalmic devices comprising such compounds.

  本发明涉及新型化合物，特别是包含光活性单元的化合物，所述新型化合物尤其适用于组合物和眼科设备，以及包含此类化合物的组合物和眼科设备。
• 10.1021/acsmedchemlett.4c00072
  作者：Sallomy, Carita、Awolade, Paul、Rahnasto-Rilla, Minna、Hämäläinen, Mari、Nousiainen, Liisa P.、Johansson, Niklas G.、Hiltunen, Sanna、Turhanen, Petri、Moilanen, Eeva、Lahtela-Kakkonen, Maija、Timonen, Juri M.

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00072

  日期：——

  ankyrin 1 (TRPA1) protein plays an important role in the inflammatory response, and it has been associated with different pain conditions and pain-related diseases, making TRPA1 a valid target for painkillers. In this study, we identified potential TRPA1 inhibitors and located their binding sites utilizing computer-aided drug design (CADD) techniques. The designed 3-phenylcoumarin-based TRPA1 inhibitors

  瞬时受体电位锚蛋白 1 (TRPA1) 蛋白在炎症反应中发挥重要作用，并且与不同的疼痛状况和疼痛相关疾病相关，这使得 TRPA1 成为止痛药的有效靶点。在这项研究中，我们鉴定了潜在的 TRPA1 抑制剂，并利用计算机辅助药物设计 (CADD) 技术定位了它们的结合位点。采用微波辅助合成策略成功合成了设计的基于3-苯基香豆素的TRPA1抑制剂。 3-(3-溴苯基)-7-乙酰氧基香豆素 ( 5 )、7-羟基-3-(3-羟基苯基)香豆素 ( 12 ) 和 3-(3-羟基苯基)香豆素 ( 23 )在体外均表现出对 TRPA1 的抑制活性。化合物5还可以减少乳腺癌细胞的大小和形成。因此，靶向 TRPA1 可能是治疗疼痛和炎症的一种有前途的替代方案。