(S)-1,1’-联萘-2,2’-二甲酸 | 99827-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-1,1’-联萘-2,2’-二甲酸
• 中文别名: (S)-1,1'-联萘-2,2'-二甲酸
• 英文名称: 1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1,1'-binaphthalene-2,2'-dicarboxylic acid；1-(2-carboxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 99827-46-0
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄
• 分子量: 342.351
• InChiKey: YDZNRNHKJQTGCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274℃
• 沸点：
  493.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

这是一种针对SCFCdc4泛素连接酶底物识别的别构特异性抑制剂，在FP assay中的IC50值为6.2微摩尔。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,1’-联萘-2,2’-二甲酸 在 salcomine 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-5H-dinaphtho[2,1-g:1',2'-i][1,5]-dioxacycloundecin-6-hydroxy-3,9(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  有效合成C2对称的手性双萘基酮催化剂。

  摘要：

  据报道，C 2对称的手性双萘基酮1a和b的有效合成，是不对称环氧化的有效催化剂。该合成的关键特征是外消旋1,1'-联萘-2,2'-二羧酸单缩水甘油酯3a和b的Co（salen）催化大内酯化和脂肪酶催化的11元环状联萘醇4a的对映选择性酰化和b。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.180
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 N₄(CH₂)6 、 溴 、 铜 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-1,1’-联萘-2,2’-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的包合物设计：通过联萘铰链和附加的配位基团选择性地包含不带电的分子。1,1'-联萘-2,2'-二羧酸主体/羟基客体包裹体的X射线晶体结构和结合模式

  摘要：

  Etude de cinq clathrates du compose du titre (1) avec des alcools differents: 1.2 MeOH (P2 1 /n, Z=4), 1.2 EtOH (C2/c, Z=4), 1.2 (PrOH-2) (C2/ c, Z=4), 1.(RuOH-2) (P2 1 /n, Z=4), 1.乙二醇(P2 1 /n, Z=4)。关系

  DOI：

  10.1021/ja00323a039
• 作为试剂：
  描述：

  重氮基乙酸叔丁酯 、 benzaldehyde N-boc imine 在 (S)-1,1’-联萘-2,2’-二甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以17%的产率得到tert-butyl (rac)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-diazo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性二羧酸的合成应用和结构解析：重氮乙酸酯，（重氮甲基）膦酸酯和（重氮甲基）砜的不对称曼尼希型反应

  摘要：

  过去十年见证了手性布朗斯台德酸催化的新兴研究领域。然而，羧酸，可以说是有机化学中最普通的酸，很少用作手性布朗斯台德酸催化剂。在这种情况下，我们开发了轴向手性二羧酸，并评估了其在芳香醛衍生的N-Boc亚胺与重氮叔丁基叔丁基酯的不对称曼尼希型反应中的催化活性。为了证明这种催化体系具有非凡的通用性，叔用其磷和硫类似物（重氮甲基）膦酸酯和（重氮甲基）砜代替重氮乙酸丁酯，可以在相同的反应条件下，以高对映选择性获得合成上有价值的手性β-氨基膦酸酯和β-氨基砜。与吡啶衍生物配合的轴向手性二羧酸的X射线晶体学分析显示其独特的内部氢键，该性质为其独特的酸度和手性支架奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jo2005999

文献信息

• PARTIAL ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ATROPISOMERIC 1,1′-BINAPHTHYLS VIA THE ULLMANN COUPLING REACTION OF CHIRAL ALCOHOL ESTERS OF 1-BROMO-2-NAPHTHOIC ACID
  作者：Sotaro Miyano、Masayuki Tobita、Shoji Suzuki、Yukio Nishikawa、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1980.1027

  日期：1980.8.5

  The Ullmann coupling of 1-bromo-2-naphthoates of C-chiral alcohols of R- and S-configuration induced axial dissymmetry of R- and S-chirality, respectively, in the newly formed 1,1′-bond of the binaphthyls; the optical yield amounted up to 13% where the chiral alcohol was l-menthol.

  R-和S-构型的C-手性醇的1-溴-2-萘甲酸酯的Ullmann偶联分别在联萘新形成的1,1'-键中引起R-和S-手性的轴向不对称；当手性醇为 l-薄荷醇时，光学产率高达 13%。
• Successive optical resolution of two compounds by one enantiopure compound
  作者：Yoshitane Imai、Masatoshi Takeshita、Tomohiro Sato、Reiko Kuroda

  DOI：10.1039/b515009d

  日期：——

  By using (1R,2R)-1,2-diphenylethylenediamine as a single enantiopure compound, we achieved a novel successive optical resolution of more than one kind of racemic compound through supramolecular crystallization.

  通过使用（1R，2R）-1,2-二苯基乙二胺作为单一对映体纯化合物，我们通过超分子结晶实现了一种以上外消旋化合物的新型连续光学拆分。
• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20020133031A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention provides a variety of methods that are based on stereoselective epoxidation of an olefin by an epoxidizing agent derived from a reaction between an oxidizing agent and a chiral ketone. For example, present invention provides methods for producing an epoxide from an olefin, for increasing a relative concentration of at least one stereoisomer of an olefin, and for stereoselectively producing an &agr;-acyloxy carbonyl compound. Preferably, the chiral ketone is of the formula: 1 or a derivative thereof which is capable of converting to the chiral ketone of Formula I under the reaction conditions, where a, b, n, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are those defined herein.

  本发明提供了一种基于手性酮与氧化剂反应产生的环氧化剂对烯烃进行立体选择性环氧化的各种方法。例如，本发明提供了一种从烯烃制备环氧化物的方法，增加烯烃的至少一种立体异构体的相对浓度的方法，以及立体选择性地制备α-酰氧基羰基化合物的方法。优选，所述手性酮的化学式为： 1 或其衍生物，在反应条件下能够转化为化学式I的手性酮，其中a、b、n、X、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 和R 6 如本文所定义。
• Convenient Synthesis of 1,1′-Binaphthyl-2,2′-dicarboxylic Acid
  作者：Shuichi Oi、Ken'ichi Matsunaga、Tetsutaro Hattori、Sotaro Miyano

  DOI：10.1055/s-1993-25965

  日期：——

  Two syntheses of 1,1′-binaphthyl-2,2′-dicarboxylic acid (4) in good yields are presented via the oxidation of the 2′-methyl substituent of isopropyl 2′-methyl-1,1′-binaphthyl-2-carboxylate (8), which is readily obtainable by the reaction of 2-methyl-1-naphthyl Grignard reagent 7 with isopropyl 1-isopropoxy-2-naphthoate (6).

  本文介绍了1,1′-联萘-2,2′-二羧酸（4）的两种合成方法，均以较高收率获得。这两种方法是通过氧化异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）的2′-甲基取代基实现的，而异丙基2′-甲基-1,1′-联萘-2-羧酸酯（8）可由2-甲基-1-萘基格氏试剂7与异丙基1-异丙氧基-2-萘甲酸酯（6）反应制得。
• Enantioselective catalysis of the triplex Diels-Alder reaction: a study of scope and mechanism
  作者：Ji In Kim、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ja00050a011

  日期：1992.11

  Irradiation of the chiral sensitizers 1,1'-bis(2,4-dicyanonaphthalene) and 1,1'-bis(2,10-dicyanoanthracene) catalyzes the triplex Diels-Alder reaction of trans-β-methylstyrene with 1,3-cyclohexadiene to form the [4+2] cycloadducts endo-trans-6-methyl-5-phenylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene. When the sensitizer isoptically active and the irradiation in performed at low temperature in ether or toluene solution

  手性敏化剂 1,1'-双（2,4-二氰基萘）和 1,1'-双（2,10-二氰基蒽）的辐照催化反式-β-甲基苯乙烯与 1,3-环己二烯形成[4+2]环加合物endo-trans-6-methyl-5-phenylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene。当敏化剂具有光学活性并在乙醚或甲苯溶液中低温照射时，对映选择性形成[4+2]环加合物

表征谱图