(R)-5H-dinaphtho[2,1-g:1',2'-i][1,5]-dioxacycloundecin-3,6,9(7H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-5H-dinaphtho[2,1-g:1',2'-i][1,5]-dioxacycloundecin-3,6,9(7H)-trione
• 英文别名: (S)-dinaphtho[2,1-g:1',2'-i]-4,8-dioxacycloundecane-3,6,9-trione；13,17-Dioxapentacyclo[17.8.0.02,11.03,8.022,27]heptacosa-1(19),2(11),3,5,7,9,20,22,24,26-decaene-12,15,18-trione
• 化学式: C₂₅H₁₆O₅
• 分子量: 396.399
• InChiKey: CVEUEGQSDBSNMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5H-dinaphtho[2,1-g:1',2'-i][1,5]-dioxacycloundecin-6-hydroxy-3,9(7H)-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(R)-5H-dinaphtho[2,1-g:1',2'-i][1,5]-dioxacycloundecin-3,6,9(7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  有效合成C2对称的手性双萘基酮催化剂。

  摘要：

  据报道，C 2对称的手性双萘基酮1a和b的有效合成，是不对称环氧化的有效催化剂。该合成的关键特征是外消旋1,1'-联萘-2,2'-二羧酸单缩水甘油酯3a和b的Co（salen）催化大内酯化和脂肪酶催化的11元环状联萘醇4a的对映选择性酰化和b。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.180

文献信息

• An Efficient Synthesis of C₂-Symmetric Chiral Binaphthyl Ketone Catalysts
  作者：Toshiyuki FURUTANI、Masanori HATSUDA、Toshiaki SHIMIZU、Masahiko SEKI

  DOI：10.1271/bbb.65.180

  日期：2001.1

  An efficient synthesis of C2-symmetric chiral binaphthyl ketones 1a and b, effective catalysts for asymmetric epoxidation, is reported. The key features of this synthesis are Co(salen)-catalyzed macrolactonization of racemic 1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid monoglycidyl esters 3a and b and lipase-catalyzed enantioselective acylation of resulting 11-membered cyclic binaphthyl alcohols 4a and b

  据报道，C 2对称的手性双萘基酮1a和b的有效合成，是不对称环氧化的有效催化剂。该合成的关键特征是外消旋1,1'-联萘-2,2'-二羧酸单缩水甘油酯3a和b的Co（salen）催化大内酯化和脂肪酶催化的11元环状联萘醇4a的对映选择性酰化和b。
• Efficient catalysts for the asymmetric epoxidation of electron deficient as well as non electron deficient alkenes
  申请人：Institut Catala D'Investigacio Quimica

  公开号：EP1770095A1

  公开（公告）日：2007-04-04

  A compound of formula I and its enantiomeric counterpart V; a process for the preparation of diol I, and alternatively diol V, comprising a) the acetylation of diol II, or respectively diol VI, with an acetylating agent, wherein said acetylation is performed in the presence of a Lewis acid and b) an aqueous work-up of the reaction mixture; and a method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an alkene, said method comprising admixing said alkene, a substantially enantiomerically pure chiral diol selected from the group comprising diol I and diol V and an oxidizing agent. The method can further comprise the addition of a phase-transfer catalyst.

  一种具有式I及其对映体V的化合物；一种制备二醇I或二醇V的方法，包括a)使用乙酰化试剂使二醇II或二醇VI发生乙酰化，其中所述乙酰化在Lewis酸存在下进行，b)对反应混合物进行水相处理；以及一种从烯烃制备对映富集环氧化物的方法，该方法包括混合所述烯烃、从包括二醇I和二醇V在内的基团中选择的几乎对映纯手性二醇和氧化剂。该方法还可以包括添加相转移催化剂。
• Facile Synthesis of 11-Membered <i>C</i>₂ Symmetric Chiral Binaphthyl Ketone via Co(salen)-Catalyzed Macrolactonization
  作者：Tooru Kuroda、Ritsuo Imashiro、Masahiko Seki

  DOI：10.1021/jo000192g

  日期：2000.6.1
• A <i>C</i>₂ Symmetric Chiral Ketone for Catalytic Asymmetric Epoxidation of Unfunctionalized Olefins
  作者：Dan Yang、Yiu-Chung Yip、Man-Wai Tang、Man-Kin Wong、Jian-Hua Zheng、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1021/ja9529549

  日期：1996.1.1
• [EN] EFFICIENT CATALYST FOR THE ASYMMETRIC EPOXIDATION OF ELECTRON DEFICIENT AS WELL AS NON ELECTRON DEFICIENT ALKENES<br/>[FR] CATALYSEUR EFFICACE DESTINE A L'EPOXYDATION ASYMETRIQUE D'ALCENES DEFICIENTS OU NON DEFICIENTS EN ELECTRONS
  申请人：INTITUT CATALA D INVESTIGACIO

  公开号：WO2007039493A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] A compound of formula I and its enantiomeric counterpart V; a process for the preparation of diol I, and alternatively diol V, comprising a) the acetylation of diol II, or respectively diol VI, with an acetylating agent, wherein said acetylation is performed in the presence of a Lewis acid and b) an aqueous work-up of the reaction mixture; and a method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an alkene, said method comprising admixing said alkene, a substantially enantiomerically pure chiral diol selected from the group comprising diol I and diol V and an oxidizing agent. The method can further comprise the addition of a phase-transfer catalyst.
  [FR] L'invention concerne un composé de la formule I et sa contrepartie énantiomère V; un processus de préparation de diol I, et en variante de diol V, qui comprend: a) l'acétylation de diol II, ou respectivement de diol VI, avec un agent d'acétylation, ladite acétylation étant effectuée dans la présence d'un acide de Lewis et, b) un traitement aqueux du mélange de réaction; et un procédé pour produire un époxyde enrichi par énantiomères à partir d'un alcène, ledit procédé consistant à ajouter par mélangeage ledit alcène, un diol chiral pur énantiomères sélectionné dans le groupe comprenant diol I et diol V ainsi qu'un agent d'oxydation. Le procédé peut comprendre aussi l'ajout d'un catalyseur de transfert de phase.